3-hydroxy-3-(2-methoxyphenyl)-but-1-ene | 99734-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-hydroxy-3-(2-methoxyphenyl)-but-1-ene
• 英文别名: 2-(2-Methoxyphenyl)but-3-en-2-ol
• CAS: 99734-03-9
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: YBNVGKIHROTXQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-3-(2-methoxyphenyl)-but-1-ene 在 Pd/SrCO₃ sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 xylene 、 苯 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 1-methoxy-5,8-seco-6,7-bisnor-9α,14α-estra-1,3,5(10)-trien-13-ethyl-17-one
  参考文献：
  名称：

  Kasturi; Saibaba, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1989, vol. 28, # 3, p. 208 - 213

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2'-甲氧基苯乙酮 、 乙烯基溴化镁 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以55 %的产率得到3-hydroxy-3-(2-methoxyphenyl)-but-1-ene
  参考文献：
  名称：

  在低共熔溶剂的辅助下，在室温下流动的连续、稳定和安全的有机金属反应

  摘要：

  这项工作首次展示了在具有高耐湿性和抗堵塞性的环境条件下，有机金属反应在流动中的连续、稳定和安全运行。添加低共熔溶剂 (DES)，例如甘油（氯化胆碱/甘油）和重新碱（氯化胆碱/尿素），克服了之前与低温条件（长停留时间和高能量需求）和堵塞相关的限制. 不同溶剂的不混溶性导致分段流动，其中反应性有机底物分散在连续的含 DES 载体相中。该系统提供溶剂之间的紧密接触，有利于锂物质（副产品）溶解到 DES 相中，避免在各种条件下发生堵塞。此外，微流体秤提供出色的热管理（再循环流动模式）和高表面积/体积比，从而实现安全操作。通过选择两种有机锂和两种有机镁试剂以及不同的亚胺/酮底物，研究了 DES 的优势。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2022.11.004

文献信息

• Introducing Deep Eutectic Solvents to Polar Organometallic Chemistry: Chemoselective Addition of Organolithium and Grignard Reagents to Ketones in Air
  作者：Cristian Vidal、Joaquín García-Álvarez、Alberto Hernán-Gómez、Alan R. Kennedy、Eva Hevia

  DOI：10.1002/anie.201400889

  日期：2014.6.2

  Despite their enormous synthetic relevance, the use of polar organolithium and Grignard reagents is greatly limited by their requirements of low temperatures in order to control their reactivity as well as the need of dry organic solvents and inert atmosphere protocols to avoid their fast decomposition. Breaking new ground on the applications of these commodity organometallics in synthesis under more

  尽管它们具有巨大的合成相关性，但是极性有机锂和格氏试剂的使用受到其对低温的要求的极大限制，以控制它们的反应性，以及需要干燥的有机溶剂和惰性气氛来避免它们快速分解。这些商品有机金属在更环保的条件下在合成中的应用开辟了新天地，这项工作引入了深层溶剂（DES）作为绿色替代介质，可在室温下在空气中对酮进行化学选择性加成。将它们在DES中的反应性与在纯水中观察到的反应性进行比较，表明烷基化试剂正在发生动态活化，与亲和水解相比，亲核加成更有利，
• A Concise Copper-Catalyzed Oxytrifluoromethylation of Allyl Alcohols
  作者：Guangwei Wang、Longhui Chen、Zequn Yang、Qi Sun、Minjie Guo、Xintong Feng、Xiangyang Tang

  DOI：10.1055/a-1671-6602

  日期：2022.3

  An efficient oxytrifluoromethylation of 1-aryl-substituted allyl alcohols has been developed using Togni’s reagent II as a trifluoromethylation reagent and copper(I) chloride as a catalyst. This reaction proceeded through a one-pot process of trifluoromethylation followed by nucleophilic attack of the vicinal hydroxyl group. This strategy features good diastereoselectivity and broad substrate scope

  已使用 Togni 试剂 II 作为三氟甲基化试剂和氯化铜 (I) 作为催化剂开发了 1-芳基取代的烯丙醇的有效氧三氟甲基化。该反应通过三氟甲基化的一锅法进行，然后是邻羟基的亲核攻击。该策略具有良好的非对映选择性和广泛的底物范围，可以轻松获得各种 2-芳基-3-(2,2,2-三氟乙基)环氧乙烷。
• Asymmetric Synthesis of α,α-Disubstituted Allylic Amines through Palladium-Catalyzed Allylic Substitution
  作者：Wusheng Guo、Aijie Cai、Jianing Xie、Arjan W. Kleij

  DOI：10.1002/anie.201705825

  日期：2017.9.18

  N‐alkyl allyl amine scaffolds through allylic substitution is reported. This approach is based on palladium catalysis and features ample scope with respect to both the allylic precursor and amine reagent, and high asymmetric induction with enantiomeric ratios (e.r.) up to 98.5:1.5. The use of less‐reactive anilines is also feasible, providing enantioenriched α,α‐disubstituted N‐aryl allylic amines.

  据报道，重要的α，α-二取代的N-烷基烯丙基胺骨架通过烯丙基取代的首次不对称合成。该方法基于钯催化，并且相对于烯丙基前体和胺试剂都具有足够的范围，并且具有高达98.5：1.5的对映体比率（er）的高不对称诱导。使用反应性较低的苯胺也是可行的，可以提供对映体富集的α，α-二取代的N-芳基烯丙基胺。
• KASTURI, T. R.;SAIBABA, R., INDIAN J. CHEM. B , 28,(1989) N, C. 208-213
  作者：KASTURI, T. R.、SAIBABA, R.

  DOI：——

  日期：——
• KASTURI, T. R.;REDDY, S. MADHAVA, INDIAN J. CHEM., 1981, 20, N 1, 64-65
  作者：KASTURI, T. R.、REDDY, S. MADHAVA

  DOI：——

  日期：——