5-amino-3-hydroxy-2-(2-oxoazetidin-1-yl)valeric acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 5-amino-3-hydroxy-2-(2-oxoazetidin-1-yl)valeric acid
• 英文别名: proclavaminic acid；5-azaniumyl-3-hydroxy-2-(2-oxoazetidin-1-yl)pentanoate
• 化学式: C₈H₁₄N₂O₄
• 分子量: 202.21
• InChiKey: NMCINKPVAOXDJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-3-hydroxy-2-(2-oxoazetidin-1-yl)valeric acid 、 对硝基溴化苄 、 4-溴苯磺酰氯 在 caesium carbonate 作用下， 生成 threo-4-nitrobenzyl 5-(4-bromophenylsulphonylamino)-3-hydroxy-2-(2-oxoazetidin-1-yl)valerate
  参考文献：
  名称：

  棒酸的生物合成研究。第4部分。合成路线的单环β-内酰胺前体，原蛋白

  摘要：

  3-取代的丙醛与乙基或苄基（2-氧杂氮杂环丁烷-1-基）乙酸烯醇锂的醛醇缩合反应生成proclavaminic酸的衍生物。可以通过与1，5-二氮杂双环[4.3.0] non-5-ene进行热力学控制的平衡来增加苏式非对映异构体在醛醇产物中的比例。对于5-叠氮基-3-羟基-3-羟基-2-（2-氧杂氮杂-1--1-基）戊酸苄酯，分离非对映异构体，并通过枯草杆菌蛋白酶嘉士伯酶水解酯，将苏式非对映异构体拆分[EC 3.4.21.14] 。催化还原未水解的苏氨酸对映异构体产生（2 S，3 R）-5-氨基-3-羟基-2-（2-氧杂氮杂环丁烷-1-基）戊酸酯具有与天然普罗帕米酸相同的光谱性质，并且是克拉维酸合酶的底物。制备两种结晶的（2 S，3 R）-链霉菌素衍生物，用于X射线分析。

  DOI：

  10.1039/p19900001513
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (3-bromopropionamido)acetate 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 5-amino-3-hydroxy-2-(2-oxoazetidin-1-yl)valeric acid
  参考文献：
  名称：

  棒酸的生物合成研究。第4部分。合成路线的单环β-内酰胺前体，原蛋白

  摘要：

  3-取代的丙醛与乙基或苄基（2-氧杂氮杂环丁烷-1-基）乙酸烯醇锂的醛醇缩合反应生成proclavaminic酸的衍生物。可以通过与1，5-二氮杂双环[4.3.0] non-5-ene进行热力学控制的平衡来增加苏式非对映异构体在醛醇产物中的比例。对于5-叠氮基-3-羟基-3-羟基-2-（2-氧杂氮杂-1--1-基）戊酸苄酯，分离非对映异构体，并通过枯草杆菌蛋白酶嘉士伯酶水解酯，将苏式非对映异构体拆分[EC 3.4.21.14] 。催化还原未水解的苏氨酸对映异构体产生（2 S，3 R）-5-氨基-3-羟基-2-（2-氧杂氮杂环丁烷-1-基）戊酸酯具有与天然普罗帕米酸相同的光谱性质，并且是克拉维酸合酶的底物。制备两种结晶的（2 S，3 R）-链霉菌素衍生物，用于X射线分析。

  DOI：

  10.1039/p19900001513

文献信息

• Novel clavam derivatives and methods of making same
  申请人：Beecham Group plc

  公开号：US04795809A1

  公开（公告）日：1989-01-03

  A compound having the formula (I): ##STR1## is described, together with salts thereof and an enzymatic process for converting such compounds into clavulanic acid. A process for the preparation of the compound of formula (I) and its salts is disclosed, together with intermediates for use therein. This process involves the use of a novel enzyme system to effect the desired cyclization, which enzyme system is preferably derived from a micro-organism, in particular a species of Streptomyces.

  本文介绍了一种化合物，其分子式为(I): ##STR1## 以及该化合物的盐和酶法转化为克拉维酸的过程。还揭示了制备式(I)化合物及其盐的方法，以及用于其中的中间体。该过程涉及使用一种新的酶系统来实现所需的环化，该酶系统最好来源于微生物，特别是链霉菌属的某个物种。
• Clavam derivatives and its enzymatic preparation
  申请人：Beecham Group plc

  公开号：US05130241A1

  公开（公告）日：1992-07-14

  A compound having the formula (I): ##STR1## is described, together with salts thereof and an enzymatic process for converting such compounds into clavulanic acid. A process for the preparation of the compound of formula (I) and its salts is disclosed, together with intermediates for use therein. This process involves the use of a novel enzyme system to effect the desired cyclisation, which enzyme system is preferably derived from a micro-organism, in particular a species of Streptomyces.

  本文描述了一种化合物，其分子式为（I）：##STR1##以及其盐和一种酶法将这种化合物转化为克拉维酸。还公开了制备式（I）化合物及其盐的方法，以及其中使用的中间体。该过程涉及使用一种新型酶系统来实现所需的环化反应，该酶系统最好来自微生物，特别是链霉菌属的某个物种。
• Clavam derivatives, preparation and intermediates therefor
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0213914A2

  公开（公告）日：1987-03-11

  A compound having the formula (I): is described, together with salts thereof and an enzymatic process for converting such compounds into clavulanic acid. A process for the preparation of the compound of formula (I) and its salts is disclosed, together with intermediates for use therein.

  描述了一种具有式 (I) 的化合物及其盐类，以及将这种化合物转化为克拉维酸的酶法工艺： 的化合物及其盐类，以及将此类化合物转化为克拉维酸的酶法工艺。 公开了一种制备式（I）化合物及其盐类的工艺，以及用于其中的中间体。
• Method for producing clavulanic acid
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0349121A2

  公开（公告）日：1990-01-03

  DNA sequences obtained from S. clavuligerus, recombinant vectors incorporating such sequences and hosts transformed with such vectors are disclosed. The DNA comprises one or more genes encoding one or more enzymes involved in the biosynthesis of clavulanic acid and may be used to improve the yield of clavulanic acid produced by clavulanic acid-producing organisms such as S. clavuligerus ATCC 27064.

  本发明公开了从克拉维酸菌中获得的DNA序列、含有这种序列的重组载体以及用这种载体转化的宿主。DNA 包括编码参与克拉维酸生物合成的一种或多种酶的一种或多种基因，可用于提高克拉维酸生产生物（如克拉维酸菌 ATCC 27064）生产的克拉维酸的产量。
• BAGGALEY, KEITH H.;ELSON, STEPHEN W.;NICHOLSON, NEVILLE H.;SIME, JOHN T., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 1513-1520
  作者：BAGGALEY, KEITH H.、ELSON, STEPHEN W.、NICHOLSON, NEVILLE H.、SIME, JOHN T.

  DOI：——

  日期：——