griffithane F | 1443655-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: griffithane F
• 英文别名: 5-[3-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)propyl]-2,4-dimethoxyphenol；5-[3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)propyl]-2,4-dimethoxyphenol
• CAS: 1443655-54-6
• 化学式: C₁₈H₂₂O₅
• 分子量: 318.37
• InChiKey: NMWAWBGKAOZSME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-3-甲氧基苯乙酮 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 palladium diacetate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 22.5h， 生成 griffithane F
  参考文献：
  名称：

  1,3-二苯基丙烷衍生物griffithanes A、B和F的简明全合成

  摘要：

  从 Combretum griffithii 中分离出的二芳基丙烷 Griffithane A、B 和 F 的简洁有效的全合成已经从甲氧基苯甲醛中完成。醛和苯乙酮之间的克莱森-施密特缩合反应形成查耳酮是关键步骤。查耳酮的结构由晶体 X 射线晶体学证实。

  DOI：

  10.3184/174751915x14359076454633

文献信息

• Concise Total Synthesis of 1,3-Diphenylpropane Derivatives Griffithanes A, B and F
  作者：Haifeng Gan、Weiwei Cao、Weiyang Feng、Kai Guo

  DOI：10.3184/174751915x14359076454633

  日期：2015.7

  Concise and efficient total syntheses of diarylpropanes griffithane A, B and F, isolated from Combretum griffithii, have been accomplished from methoxybenzaldehyde. The Claisen–Schmidt condensation between aldehyde and acetophenone was applied to form chalcone as a key step. The structures of chalcones are confirmed by crystal X-ray crystallography.

  从 Combretum griffithii 中分离出的二芳基丙烷 Griffithane A、B 和 F 的简洁有效的全合成已经从甲氧基苯甲醛中完成。醛和苯乙酮之间的克莱森-施密特缩合反应形成查耳酮是关键步骤。查耳酮的结构由晶体 X 射线晶体学证实。