(+/-)-2-hydroxy-21-methyldocosanoic acid | 144465-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+/-)-2-hydroxy-21-methyldocosanoic acid
• 英文别名: 2-hydroxy-21-methyldocosanoic acid
• CAS: 144465-60-1
• 化学式: C₂₃H₄₆O₃
• 分子量: 370.616
• InChiKey: NNLYJQNQENRGBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  492.7±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.924±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-hydroxy-21-methyldocosanoic acid 在 咪唑 、 Lipase PS 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 四丁基氟化铵 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (2S,2'R,3S,4S)-2-(2'-hydroxy-21'-methyl-docosanoylamino)-1,3,4-pentadecanetriol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (2S,2′R,3S,4R)-2-(2′-Hydroxy-21′-methyldocosanoylamino)- 1,3,4-pentadecanetriol, the Ceramide Sex Pheromone of the Female Hair Crab,…

  摘要：

  以(S)-丝氨酸和 12-溴-1-十二醇为起点，合成了雌性大闸蟹（Erimacrus isenbeckii）的神经酰胺性信息素[(2S,2′R,3S,4R)-2-(2′-羟基-21′-甲基月桂酰氨基)-1,3,4-十五烷三醇（1）]。

  DOI：

  10.1271/bbb.66.1531
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (+/-)-2-hydroxy-21-methyldocosanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Sex Pheromones of the Hair Crab Erimacrus isenbeckii. II. Synthesis of Ceramides

  摘要：

  To confirm their structures and to assess the pheromonal activity, novel ceramides, possible sex pheromones of the hair crab Erimacrus isenbeckii, were synthesized from D-galactose. The synthetic ceramides were identical with the natural ceramides.

  DOI：

  10.1021/np010177m