2-benzyloxymethyl-2-methylcyclohexane-1,3-dione | 619335-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzyloxymethyl-2-methylcyclohexane-1,3-dione
• 英文别名: 2-Methyl-2-(phenylmethoxymethyl)cyclohexane-1,3-dione
• CAS: 619335-64-7
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: BJLAYGJXAQYMTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyloxymethyl-2-methylcyclohexane-1,3-dione 在 吡啶 、 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 aluminum oxide 、 四氧化锇 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 sodium dithionite 、 四甲基乙二胺 、 palladium on activated charcoal 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 三氟化硼乙醚 、 C₉H₁₆O₃S 、 potassium phenolate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 碘 、 氧化三乙氧基钒 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lead(II) chloride 、 肼 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 210.17h， 生成 (3aS,8R,9aS,10S,11aR,13aS,13bR,13cS)-6,9a,14,14-tetramethyl-2,9-dioxo-10-triethylsilyloxy-4,5,8,9,9a,10,11,11a,13b,13c-decahydro-3a,7-methanooxeto[2'',3'':5',6']benzo[1',2':3,4]cyclodeca[1,2-d][1,3]dioxole-8,13a(13H)diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  通过Pd催化八元碳环形成的（-）-Taxol的形式全合成

  摘要：

  描述了通过聚合方法利用钯催化的分子内烯基化的形式正式合成（-）-紫杉醇。八元碳环的形成一直是紫杉醇聚合全合成中的一个问题，但已通过Pd催化的甲基酮分子内烯基化反应得以解决，从而以优异的收率（97％）提供了环化产物，表明该方法具有较高的收率。钯催化的分子内烯基化反应 发现环氧苄醚通过1,5-氢化物移位进行重排，生成C3立体异构中心，随后形成C1-C2苄叉，并用于制备Pd催化反应的底物。

  DOI：

  10.1002/chem.201404295
• 作为产物：
  描述：

  2-allyl-2-methyl-1,3-cyclohexanedione 在 盐酸 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 91.0h， 生成 2-benzyloxymethyl-2-methylcyclohexane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  制备新的手性结构单元：用贝克酵母或CBS催化剂高度手性地还原具有甲基和保护性羟甲基的前手性1,3-环烷二酮

  摘要：

  用面包酵母或CBS催化剂高度对映选择性还原五元，六元，七元和八元的手性1,3-环烷二酮，在其C2位上具有甲基和受保护的羟甲基基团，以及一种新的高效通用方法已经开发了制备1，3-环烷二酮的方法。发现这些面包酵母的介导还原反应可产生具有高光学纯度（> 99％ee）和高产率的相应酮醇。所制备的所有酮醇及其衍生物，手性结构单元均已得到充分表征，并且其绝对构型已得到确定。这些化合物对于复杂天然产物的收敛合成将是有用的。

  DOI：

  10.1021/jo050349a

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of (+)-Bucidarasins A and C
  作者：Masahisa Nakada、Kenji Usui

  DOI：10.3987/com-14-13161

  日期：——

  In this paper, the first total synthesis of (+)-bucidarasins A and C is described. The chiral starting material was successfully obtained via reduction using a CBS catalyst and selective mono-TBS ether formation of trans-2-benzyloxymethy1-2-methylcyclohexane-1,3-diol, which was crucial to the successful enantioselective total synthesis of (+)-bucidarasins A and C. A synthetic approach towards (+)-bucidarasin C, based on the Barton-McCombie protocol, using V-70 as a radical promoter at low temperature to remove the C6-hydroxy moiety is also described.
• Preparation of new chiral building blocks via asymmetric catalysis
  作者：Mitsuhiro Iwamoto、Hatsuo Kawada、Tomoyuki Tanaka、Masahisa Nakada

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.08.009

  日期：2003.9

  Highly enantio- and stereoselective preparation of some new chiral building blocks with baker's yeast or the CBS catalyst is described. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.