Pyrimidine,5-[(5-nitro-2-pyridinyl)oxy]- | 287944-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Pyrimidine,5-[(5-nitro-2-pyridinyl)oxy]-
• 英文别名: 5-(5-nitropyridin-2-yl)oxypyrimidine
• CAS: 287944-18-7
• 化学式: C₉H₆N₄O₃
• 分子量: 218.172
• InChiKey: VUWHGLPNGGRJQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Pyrimidine,5-[(5-nitro-2-pyridinyl)oxy]- 在 盐酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1H-indole-3-carboxylic acid [6-(pyrimidin-5-yloxy)-pyridin-3-yl]-amide
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL INDOL CARBOXYLIC ACID BISPYRIDYL CARBOXAMIDE DERIVATIVES, PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALT THEREOF, PREPARATION METHOD AND COMPOSITION CONTAINING THE SAME AS AN ACTIVE INGREDIENT
  [FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE BISPYRIDYL CARBOXAMIDE D'ACIDE INDOLE CARBOXYLIQUE, LEURS SELS PHARMACEUTIQUEMENT ACCEPTABLES, PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET COMPOSITION LES CONTENANT EN TANT D'INGRÉDIENT ACTIF

  摘要：

  公开号：

  WO2009125923A3
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基嘧啶 、 2-氯-5-硝基吡啶 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到Pyrimidine,5-[(5-nitro-2-pyridinyl)oxy]-
  参考文献：
  名称：

  NOVEL INDOL CARBOXYLIC ACID BISPYRIDYL CARBOXAMIDE DERIVATIVES, PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALT THEREOF, PREPARATION METHOD AND COMPOSITION CONTAINING THE SAME AS AN ACTIVE INGREDIENT

  摘要：

  本公开涉及一种新的吲哚羧酸双吡啶羧酰胺衍生物，其制备方法，以及包含该衍生物作为活性成分的用于预防或治疗肥胖、泌尿系统疾病和中枢神经系统疾病的组合物。根据本发明的吲哚羧酸双吡啶羧酰胺衍生物具有高亲和力5-HT2c受体，对5-HT2c受体选择性作用，这些衍生物很少出现由其他受体引起的不良反应。由于这些衍生物有效抑制5-羟色胺活性，它们可能对治疗或预防肥胖；泌尿系统疾病，如尿失禁、早泄、勃起功能障碍和前列腺增生；以及与5-HT2c受体相关的中枢神经系统疾病，如抑郁症、焦虑症、关注症、恐慌症、癫痫、强迫症、偏头痛、睡眠障碍、戒毒、阿尔茨海默病和精神分裂症可能有用。

  公开号：

  US20090258876A1

文献信息

• Novel indol carboxylic acid bispyridyl carboxamide derivatives as 5-HT2c receptor antagonists
  申请人：KOREA RESEARCH INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY

  公开号：EP2108649B1

  公开（公告）日：2013-04-24
• Synthesis and structure–activity relationship of 1H-indole-3-carboxylic acid pyridine-3-ylamides: A novel series of 5-HT2C receptor antagonists
  作者：Chul Min Park、So Young Kim、Woo Kyu Park、No Sang Park、Churl Min Seong

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.06.064

  日期：2008.7

  A novel series of 1H-indole-3-carboxylic acid pyridine-3-ylamides were synthesized and identified to show high affinity and selectivity for 5-HT2C receptor. Among them, 1H-indole-3-carboxylic acid[6-(2chloro-pyridin-3-yloxy)-pyridin-3-yl]-amide (15k) exhibits the highest affinity (IC50 = 0.5 nM) with an excellent selectivity (>2000 times) over other serotonin (5-HT1A, 5-HT2A, and 5-HT6) and dopamine (D-2-D-4) receptors. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.