2-carbomethoxy-2-methyl-3-cyclohexen-1-one | 63548-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-carbomethoxy-2-methyl-3-cyclohexen-1-one
• 英文别名: methyl 1-methyl-6-oxocyclohex-2-ene-1-carboxylate
• CAS: 63548-79-8
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: BZQYEFMRTGVHAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  235.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-carbomethoxy-2-methyl-3-cyclohexen-1-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到methyl 1-methyl-6-oxo-cyclohexa-2,4-diene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-alkyl-6-methoxycarbonyl-2,4-cyclohexadien-1-ones and cyclohexadienone ketals

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81658-5
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-methyl 2-methoxy-1-methyl-2,5-cyclohexadiene-1-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以63%的产率得到2-carbomethoxy-2-methyl-3-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  The synthesis and selected chemistry of 6-alkyl-6-carbalkoxy- and 6-alkyl-6-(aminocarbonyl)-2,4-cyclohexadien-1-ones and cyclohexadienone ketals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00197a020

文献信息

• Tandem Decarboxylative Cyclization/Alkenylation Strategy for Total Syntheses of (+)-Longirabdiol, (−)-Longirabdolactone, and (−)-Effusin
  作者：Jianpeng Zhang、Zijian Li、Junming Zhuo、Yue Cui、Ting Han、Chao Li

  DOI：10.1021/jacs.9b03978

  日期：2019.5.22

  Structurally complex and bioactive ent-kaurane diterpenoids have well-characterized biological functions and have drawn widespread attention from chemists for many decades. However, construction of highly oxidized forms of such diterpenoids still presents considerable challenges to synthetic chemists. Herein, we report the first total syntheses of C19 oxygenated spiro-lactone ent-kauranoids, including

  结构复杂且具有生物活性的 ent-kaurane 二萜类化合物具有良好的生物学功能，几十年来一直受到化学家的广泛关注。然而，构建此类二萜类化合物的高度氧化形式仍然对合成化学家提出了相当大的挑战。在此，我们报告了 C19 含氧螺内酯 ent-kauranoids 的首次全合成，包括 longirabdiol、longirabdolactone 和 effusin。通过三个基于自由基的反应实现了用于所有三种合成的通用中间体的简明合成：（1）新设计的串联脱羧环化/烯基化序列，该序列与邻位烯基化同时形成顺式 19，6-内酯， (2) Ni催化的脱羧Giese反应，立体选择性地构建C10季铵，(3) 乙烯基自由基环化产生刚性双环[3.2.1]辛烷。来自共同中间体的一系列后期氧化依次提供每种天然产物。对这些合成天然产物的进一步生物学评估揭示了广泛的抗癌活性。
• Synthesis of 6-alkyl-6-methoxycarbonyl-2,4-cyclohexadien-1-ones and cyclohexadienone ketals
  作者：Arthur G. Schultz、James P. Dittami

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81658-5

  日期：1983.1
• SCHULTZ, A. G.;DITTAMI, J. P.;LAVIERI, F. P.;SALOWEY, CH.;SUNDARARAMAN, P+, J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 23, 4429-4440
  作者：SCHULTZ, A. G.、DITTAMI, J. P.、LAVIERI, F. P.、SALOWEY, CH.、SUNDARARAMAN, P+

  DOI：——

  日期：——
• The synthesis and selected chemistry of 6-alkyl-6-carbalkoxy- and 6-alkyl-6-(aminocarbonyl)-2,4-cyclohexadien-1-ones and cyclohexadienone ketals
  作者：Arthur G. Schultz、James P. Dittami、Frank P. Lavieri、Christina Salowey、Padmanabhan Sundararaman、Mary Beth Szymula

  DOI：10.1021/jo00197a020

  日期：1984.11