(+/-)-methyl 2-methoxy-1-methyl-2,5-cyclohexadiene-1-carboxylate | 21173-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-methyl 2-methoxy-1-methyl-2,5-cyclohexadiene-1-carboxylate
• 英文别名: Methyl 2-methoxy-1-methylcyclohexa-2,5-diene-1-carboxylate
• CAS: 21173-69-3
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: XEAHHFSAXFVLRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  249.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-methyl 2-methoxy-1-methyl-2,5-cyclohexadiene-1-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以63%的产率得到2-carbomethoxy-2-methyl-3-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  The synthesis and selected chemistry of 6-alkyl-6-carbalkoxy- and 6-alkyl-6-(aminocarbonyl)-2,4-cyclohexadien-1-ones and cyclohexadienone ketals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00197a020
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基苯甲酸甲酯 生成 (+/-)-methyl 2-methoxy-1-methyl-2,5-cyclohexadiene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  SCHULTZ A. G.; LAVIERI F. P.; MACIELAG M., TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 13, 1481-1484

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2,5-Cyclohexadien-1-one to bicyclo[3.1.0]hexenone photorearrangement. Development of the reaction for use in organic synthesis
  作者：Arthur G. Schultz、Frank P. Lavieri、Mark Macielag、Mark Plummer

  DOI：10.1021/ja00247a027

  日期：1987.6

  Le mecanisme le plus plausible fait intervenir un zwitterion de preference a un biradical organique

  Le mecanisme le plus plausible fait intervenir un zwitterion de preferred a un biradicalorganique
• The enantioselective conversion of -substituted benzoic acids to chiral cyclohexane derivatives
  作者：Arthur G. Schultz、Padmanabhan Sundararaman、Mark Macielag、Frank P. Lavieri、Martha Welch

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98755-0

  日期：1985.1

  The diastereoselectivity of reductive methylation of 1a–1c to give 2a–2c and 11 to give 12 is 260:1 and >99:1, respectively.

  1a-1c还原甲基化生成2a-2c和11生成12的非对映选择性分别为260：1和> 99：1。
• The first report of Lewis acid reagents in the intramolecular Rauhut–Currier reaction
  作者：Andrew T. Krasley、William P. Malachowski

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.09.069

  日期：2015.10

  report of Lewis acid use in intramolecular Rauhut–Currier reactions is described. Titanium Lewis acids lead to rapid Rauhut–Currier reactions in the case of two classic substrates. More importantly, titanium and tin Lewis acids were the only successful reagent for a more complex substrate, thereby illustrating the potential for Lewis acid reagents to facilitate challenging intramolecular Rauhut–Currier

  描述了路易斯酸在分子内Rauhut-Currier反应中的首次报道。在两种经典底物的情况下，路易斯钛酸会导致快速的Rauhut-Currier反应。更重要的是，钛和锡路易斯酸是用于更复杂底物的唯一成功试剂，从而说明了路易斯酸试剂有可能促进具有挑战性的分子内Rauhut-Currier反应，而传统试剂无法做到这一点。
• PLE and HLE catalyzed reverse enantiomeric separation of (±)-methyl-2-methoxy-1-methyl-2,5-cyclohexadiene-1-carboxylate derivatives
  作者：Cihangir Tanyeli、Bengu Sezen、Ayhan S Demir、Rosemeire Brondi Alves、Simeon Arseniyadis

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00080-4

  日期：1999.3

  We describe the diversities of hydrolase-type enzymes PLE and HLE on the hydrolysis of (+/-)-methyl-2-methoxy-1 -methyl-2,5-cyclohexadiene-1-carboxylate and (+/-)-methyl-2-methoxy-1 -methyl-2,5-cyclohexadiene-4-one-1-carboxylate to afford both enantiomers with 92-96% ee. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of 6-alkyl-6-methoxycarbonyl-2,4-cyclohexadien-1-ones and cyclohexadienone ketals
  作者：Arthur G. Schultz、James P. Dittami

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81658-5

  日期：1983.1