6-fluoro-2-(p-tolyl)-4H-chromen-4-one | 445224-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 6-fluoro-2-(p-tolyl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 6-Fluoro-2-(4-methylphenyl)chromen-4-one
• CAS: 445224-49-7
• 化学式: C₁₆H₁₁FO₂
• 分子量: 254.261
• InChiKey: NWWFIIITDUUKLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-fluoro-2-(p-tolyl)-4H-chromen-4-one 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 18-Fluoro-3,9-dimethyl-14-oxa-3-azapentacyclo[11.8.0.02,6.07,12.015,20]henicosa-1(13),2(6),4,7(12),8,10,15(20),16,18-nonaen-21-one
  参考文献：
  名称：

  3-碘黄酮与富电子五元杂芳烃的光诱导串联环化†

  摘要：

  在汞灯下由3-碘黄酮生成乙烯基自由基，并且与五元杂芳烃发生串联环化反应，需要两个连续的CC键形成，以合成苯并[ e ] chromeno [2,3 - g ]吲哚-13（1 H））-一阶导数。串联环化反应在乙腈中进行，没有任何添加剂，例如过渡金属，配体和氧化剂，在温和且环境友好的反应条件下，以高收率产生了各种各样的新型多环x吨酮骨架。

  DOI：

  10.1039/c7ra07793a
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 生成 6-fluoro-2-(p-tolyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过 Stork-Danheiser 反应合成黄酮

  摘要：

  基于 Stork-Danheiser 反应，开发了一种以收敛方式获取黄酮的新方法。通过这种方法，4-甲氧基香豆素可以在低温（-78 °C 至 -40 °C）下与有机锂反应，然后进行酸性处理，得到所需的黄酮，产率为 18-86%。该方法具有无过渡金属条件、起始原料易得、操作简单等特点。当需要快速生成 B 环黄酮衍生物时，它特别有效。

  DOI：

  10.1039/d3ob00749a

文献信息

• Rh-Catalyzed aldehydic C–H alkynylation and annulation
  作者：Maddali L. N. Rao、Boddu S. Ramakrishna

  DOI：10.1039/c9ob02670c

  日期：——

  aldehydic C-H bond alkynylation and annulation for the in situ synthesis of chromones and aurones are described. It involves the sequential aldehyde C-H bond alkynylation of salicylaldehyde with in situ generated 1-bromoalkyne from 1,1-dibromoalkene followed by annulation. This protocol shows good functional group tolerance including aryl, alkenyl, alkyl and heteroaryl-1,1-dibromoalkenes. The steric/electronic

  描述了新颖的Rh催化醛CH键炔化和环化原位合成色酮和aurones。它涉及水杨醛与由1,1-二溴烯烃原位生成的1-溴炔烃进行的连续醛CH键炔化反应，然后进行环化。该协议显示出良好的官能团耐受性，包括芳基，烯基，烷基和杂芳基-1,1-二溴烯烃。在邻位羟基炔酮的碱介导的原位环化过程中证明了空间/电子效应，以生成金酮。
• Construction of the flavones and aurones through regioselective carbonylative annulation of 2-bromophenols and terminal alkynes
  作者：Jianming Liu、Muwen Liu、Yuanyuan Yue、Ningfei Zhang、Yuanli Zhang、Kelei Zhuo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.01.043

  日期：2013.4

  The easily available and efficient catalyst containing a benzimidazolium ligand and PdCl2(PPh3)(2) demonstrated excellent catalytic activity to construct the flavones and aurones, respectively. This reaction can be operated under mild conditions, affording the desired products in moderate to good yields. This protocol was used to prepare the flavones and aurones by a slight modification of amines. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.