2-methyl-2,4-pentadienol | 73193-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-2,4-pentadienol
• 英文别名: 2-Methylpenta-2,4-dienol；2-methylpenta-2,4-dien-1-ol
• CAS: 73193-12-1
• 化学式: C₆H₁₀O
• 分子量: 98.1448
• InChiKey: NZJRNQDNEIHNQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  97-99 °C(Press: 50 Torr)
• 密度：
  0.863±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2,4-pentadienol 在 四溴化碳 、 双氧水 、 sodium acetate 、 ortho-tungstic acid 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  利用乙烯基环氧化物作为双功能关键的贯穿键/贯穿空间阴离子中继化学

  摘要：

  开发允许多种结构单元结合的新型双功能关键对于阴离子中继化学（ARC）的合成应用至关重要。现在报告了用于贯通键合/贯通空间 ARC 的三种乙烯基环氧化物关键的设计、合成和验证。对于负电荷迁移，此类双功能关键通过 S N 2' 反应采用初始贯穿键 ARC，然后利用 1,4-Brook 重排进行贯穿空间 ARC。反式二取代乙烯基环氧化物关键产生E / Z异构体的混合物，而顺式二取代和反式三取代乙烯基环氧化物关键则继续产生具有优异E选择性的三组分加合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201309270
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-methyl-2,4-pentadienoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-methyl-2,4-pentadienol
  参考文献：
  名称：

  Pd/Cu 共催化不对称 Heck 级联反应实现 1,5/1,7-不相邻四取代立构中心的立体发散构建

  摘要：

  开发了一种由 Pd/Cu 共催化的不对称 Heck 级联反应实现的 1,5/1,7-不相邻四取代立体中心的立体发散结构。顺利制备了一系列带有两个特殊支架（羟吲哚和α-氨基酸）的高度功能化的手性分子。值得注意的是，所需产物的所有四种立体异构体都是通过两种手性金属催化剂的正交排列获得的。

  DOI：

  10.1002/anie.202407498

文献信息

• Synergistic Palladium/Copper‐Catalyzed 1,4‐Difunctionalization of 1,3‐Dienes for Stereodivergent Construction of 1,5‐Nonadjacent Stereocenters
  作者：Hongfa Wang、Ruiyuan Zhang、Weiwei Zi

  DOI：10.1002/anie.202402843

  日期：2024.5.21

  The construction of two distal stereocenters through a single catalytic process is of great interest in organic synthesis. While there are some successful reports regarding stereodivergent preparation of 1,3‐ or 1,4‐stereocenters, the more challenged 1,5‐nonadjacent stereocenters have never been achieved in a stereodivergent fashion. Herein we describe a synergistic palladium/copper catalysis for 1,4‐difunctionalization reactions of 1,3‐dienes, providing access to 1,5‐nonadjacent quaternary stereocenters. Because each of the two catalysts separately controlled one of the newly formed stereocenters, stereodivergent synthesis of all four diastereomers of the products could readily be achieved simply by choosing an appropriate combination of chiral catalysts. Experimental and computational studies supported a mechanism involving a Heck/Tsuji–Trost cascade reaction, and the origins of the stereoselectivity were elucidated.