4-hydroxy-4-phenylbutanoic acid | 34674-93-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-4-phenylbutanoic acid
• 英文别名: 4-hydroxy-4-phenylbutyric acid；4-Hydroxy-4-phenyl-buttersaeure；4-Hydroxy-4-phenyl-butyric acid
• CAS: 34674-93-6
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: OGQGIKZPOBBMNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-4-phenylbutanoic acid 在 氢碘酸 作用下， 生成 4-苯基丁酸
  参考文献：
  名称：

  Burcker, Annales de Chimie (Cachan, France), 1882, vol. <5> 26, p. 476

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-苯丙烯溴酸酯 在 hydrido(phosphonite)cobalt(I) 、 频那醇硼烷 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以50%的产率得到4-hydroxy-4-phenylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  用光控制催化硼氢化反应的化学选择性

  摘要：

  据报道，使用明确的氢化钴催化剂对酮酸进行光控、化学选择性硼氢化。可以实现优异的选择性，酸在黑暗中反应，酮在光下反应。这种方法可以进一步扩展到其他功能组。

  DOI：

  10.1002/anie.202114482

文献信息

• Exploring the Synthetic Applicability of a Cyanobacterium Nitrilase as Catalyst for Nitrile Hydrolysis
  作者：Chandrani Mukherjee、Dunming Zhu、Edward R. Biehl、Ling Hua

  DOI：10.1002/ejoc.200600699

  日期：2006.12

  specificity and synthetic applicability of the nitrilase from cyanobacterium Synechocystis sp. strain PCC 6803 have been examined. This nitrilase catalyzed the hydrolysis of both aromatic and aliphatic nitriles to the corresponding acids in high yields. Furthermore, the stereoselective hydrolysis of phenyl-substituted β-hydroxy nitriles to (S)-enriched β-hydroxy carboxylic acids and selective hydrolysis of α

  蓝藻集胞藻腈水解酶的底物特异性和合成适用性。菌株 PCC 6803 已被检查。这种腈水解酶以高产率催化芳香族和脂肪族腈水解为相应的酸。此外，还实现了苯基取代的 β-羟基腈立体选择性水解为 (S) 富集的 β-羟基羧酸，以及具有五个或更少亚甲基的 α,ω-二腈选择性水解为 ω-氰基羧酸。这表明来自集胞藻属的腈水解酶。PCC 6803 可能是“绿色”腈水解的有用酶催化剂。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Organic metal compound and process for preparing optically-active alcohols using the same
  申请人：Miki Takashi

  公开号：US20090062573A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  The present invention provides an asymmetric reduction catalyst effective in preparing optically-active alcohol compounds having various functional groups, and a process for preparing optically-active alcohol compounds using said asymmetric reduction catalyst. The organic metal compound of the present invention is represented by the following general formula (1): wherein R 1 and R 2 may be mutually identical or different, and are an alkyl group, a phenyl group, a naphthyl group, a cycloalkyl group, or an alicyclic ring formed by binding R 1 and R 2 , which may have a substituent; R 3 is a hydrogen atom or an alkyl group; Cp is a cyclopentadienyl group, which may have a substituent, bound to M 1 via a π bond; X 1 is a halogen atom or a hydrido group; M 1 is rhodium or iridium; and * denotes asymmetric carbon.

  本发明提供了一种在制备具有各种官能团的光学活性醇化合物中有效的非对称还原催化剂，以及使用所述非对称还原催化剂制备光学活性醇化合物的方法。 本发明的有机金属化合物由以下通式(1)表示： 其中R1和R2可以相互相同或不同，并且是烷基、苯基、萘基、环烷基或由R1和R2结合形成的脂肪环环，其中可能含有取代基；R3是氢原子或烷基；Cp是环戊二烯基，可能含有取代基，通过π键与M1结合；X1是卤素原子或氢化物基团；M1是铑或铱；*表示不对称碳。
• Systematic investigations on the reduction of 4-aryl-4-oxoesters to 1-aryl-1,4-butanediols with methanolic sodium borohydride
  作者：Subrata Kumar Chaudhuri、Manabendra Saha、Amit Saha、Sanjay Bhar

  DOI：10.3762/bjoc.6.94

  日期：——

  4-Aryl-4-oxoesters undergo facile reduction of both the keto and the ester groups with methanolic NaBH₄ at room temperature to yield the corresponding 1-aryl-1,4-butanediols whereas 4-alkyl-4-oxoesters furnish the corresponding 1,4-butanolides via selective reduction of the keto moiety. Results of a detailed and systematic investigation of the reaction are described.

  4-芳基-4-氧代酯在室温下与甲醇中的NaBH₄发生反应，可以轻易地同时还原其酮基和酯基，生成相应的1-芳基-1,4-丁二醇，而4-烷基-4-氧代酯则通过选择性地还原酮基部分，得到相应的1,4-丁内酯。本文详细描述了这一反应的全面和系统性的研究结果。

• Novel chemo-enzymatic process for the preparation of opticaly enriched beta-benzyl-gamma-butyrolactones
  申请人：Council of Scientific and Industrial Research

  公开号：US20040014993A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  The present invention relates to a novel process for the preparation of optically enriched substituted R(+)&bgr;-benzyl-&ggr;-butyrolactones of the general formula 1, 1 wherein, R 1 and R 2 independently represent the following groups, R 1 ═R 2 ═H, OH, —OC n H 2n+1 ( n=1 to 8), NH 2 , and/or CF 3 , R 1 and R 2 together represents —O(CH 2 ) m O— where m=2 to 4.

  本发明涉及一种用于制备通用公式1的光学富集的取代R(+)β-苄基-γ-丁内酯的新工艺，其中，R1和R2独立地代表以下基团：R1和R2单独为H、OH、—OCnH2n+1（n=1至8）、NH2和/或CF3，R1和R2共同代表—O(CH2)mO—，其中m=2至4。
• Sodium Aminodiboranate, a New Reagent for Chemoselective Reduction of Aldehydes and Ketones to Alcohols
  作者：Xuenian Chen、Jin Wang、Yu Guo、Shouhu Li

  DOI：10.1055/a-1479-5008

  日期：2021.7

  aminodiboranate ((NaNH2(BH3)2, NaADBH) is a new member of the old borane family, which exhibits superior performance in chemoselective reduction. Experimental results show that NaADBH can rapidly reduce aldehydes and ketones to the corresponding alcohols in high-efficiency and selectivity under mild conditions. There are little steric and electronic effects on this reduction.

  氨基二硼酸钠（（NaNH2（BH3）2，NaADBH）是旧硼烷家族的一个新成员，在化学选择性还原方面表现出优异的性能，实验结果表明，NaADBH可以高效地将乙醛和酮还原为相应的醇，在温和条件下具有选择性，这种还原几乎没有空间和电子效应。