5,6-二氨基-1-茚满酮 | 243841-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 5,6-二氨基-1-茚满酮
• 中文别名: 1H-茚-1-酮,5,6-二氨基-2,3-二氢-
• 英文名称: 5,6-Diamino-indan-1-one
• 英文别名: 5,6-Diamino-2,3-dihydro-1H-inden-1-one；5,6-diamino-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 243841-09-0
• 化学式: C₉H₁₀N₂O
• 分子量: 162.191
• InChiKey: QHYJCZDSIJMDHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.356±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-二氨基-1-茚满酮 以 水 为溶剂， 反应 18.83h， 生成 N-(1,5,6,7-tetrahydro-7-oxoindeno<5,6-d>imidazol-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型二氢叶酸还原酶抑制剂的基于受体的设计：苯并咪唑和吲哚衍生物。

  摘要：

  尽管已经合成了数千种二氢叶酸还原酶（DHFR）抑制剂，但是所有非常有活性的化合物都是2,4-二氨基嘧啶或非常接近的类似物。本文介绍了2,4-二氨基-6-苄基苯并咪唑（3b）和相应的吲哚（4），以及更复杂的三环和四环衍生物（5和6）。这些是根据对大肠杆菌DHFR的已知X射线结构进行分子建模而设计的，目的是确定是否可以通过将一个氨基取代基置于5元含氮环中来彻底改变二氨基构型，第二个在稠环的邻位，并且仍然显着抑制DHFR。尽管电子角和键角与2,4-二氨基嘧啶的电子角和键角大不相同，pKa值在适当的范围内，并且氢键的距离看来是相当合理的。活性最高的化合物4非常不稳定，仅在10（-4）M范围内具有活性。通过建模研究，二氢茚并咪唑衍生物（如6）对酶显示出很好的拟合性，但活性较低。由于所制得的最具活性的化合物作为细菌DHFR的抑制剂比未取代的5-苄基-2,4-二氨基嘧啶弱2个数量级，因此我们得出这样的环

  DOI：

  10.1021/jm00108a022
• 作为产物：
  描述：

  5-acetamino-6-nitro-indane 在 palladium on activated charcoal chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸酐 为溶剂， 25.0 ℃ 、206.84 kPa 条件下， 反应 4.5h， 生成 5,6-二氨基-1-茚满酮
  参考文献：
  名称：

  新型二氢叶酸还原酶抑制剂的基于受体的设计：苯并咪唑和吲哚衍生物。

  摘要：

  尽管已经合成了数千种二氢叶酸还原酶（DHFR）抑制剂，但是所有非常有活性的化合物都是2,4-二氨基嘧啶或非常接近的类似物。本文介绍了2,4-二氨基-6-苄基苯并咪唑（3b）和相应的吲哚（4），以及更复杂的三环和四环衍生物（5和6）。这些是根据对大肠杆菌DHFR的已知X射线结构进行分子建模而设计的，目的是确定是否可以通过将一个氨基取代基置于5元含氮环中来彻底改变二氨基构型，第二个在稠环的邻位，并且仍然显着抑制DHFR。尽管电子角和键角与2,4-二氨基嘧啶的电子角和键角大不相同，pKa值在适当的范围内，并且氢键的距离看来是相当合理的。活性最高的化合物4非常不稳定，仅在10（-4）M范围内具有活性。通过建模研究，二氢茚并咪唑衍生物（如6）对酶显示出很好的拟合性，但活性较低。由于所制得的最具活性的化合物作为细菌DHFR的抑制剂比未取代的5-苄基-2,4-二氨基嘧啶弱2个数量级，因此我们得出这样的环

  DOI：

  10.1021/jm00108a022

文献信息

• Synthesis of Cyclopentaquinazolines
  申请人：Kerschen James Alan

  公开号：US20130211082A1

  公开（公告）日：2013-08-15

  A method of producing 6-amino-cyclopenta[g]quinazolines, in enantiomerically enriched form, is provided. In particular, the method may be applicable to the synthesis of N-N-4-[N-((6S)-2-hydroxymethyl-4-oxo-3,4,7,8-tetrahydro-6H-cyclo-penta[g]quinazolin-6-yl)-N-(prop-2-ynyl)amino]benzoyl}-L-γ-glutamyl}-D-glutamic acid (ONX-0801).

  提供一种以对映体富集形式生产6-氨基环戊[g]喹唑啉的方法。特别是，该方法可适用于合成N-N-4-[N-((6S)-2-羟甲基-4-氧代-3,4,7,8-四氢-6H-环戊[g]喹唑啉-6-基)-N-(丙-2-炔基)氨基]苯甲酰}-L-γ-谷氨酰}-D-谷氨酸(ONX-0801)的合成。
• NEW COMPOUNDS
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1071683A1

  公开（公告）日：2001-01-31
• SYNTHESIS OF CYCLOPENTAQUINAZOLINES
  申请人：Onyx Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2595966A2

  公开（公告）日：2013-05-29
• US6458792B1
  申请人：——

  公开号：US6458792B1

  公开（公告）日：2002-10-01
• US8809526B2
  申请人：——

  公开号：US8809526B2

  公开（公告）日：2014-08-19