N-(1,5,6,7-tetrahydro-7-oxoindeno<5,6-d>imidazol-2-yl)acetamide | 133100-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: N-(1,5,6,7-tetrahydro-7-oxoindeno<5,6-d>imidazol-2-yl)acetamide
• 英文别名: N-(7-oxo-5,6-dihydro-3H-cyclopenta[f]benzimidazol-2-yl)acetamide
• CAS: 133100-26-2
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O₂
• 分子量: 229.238
• InChiKey: ULNSEERCQQGZRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.65
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  74.85
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1,5,6,7-tetrahydro-7-oxoindeno<5,6-d>imidazol-2-yl)acetamide 在 硝酸 、 乙酸酐 、 三氟乙酸 作用下， 反应 1.0h， 以58.9%的产率得到N-(1,5,6,7-tetrahydro-4-nitro-5-oxoindeno<5,6-d>imidazol-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型二氢叶酸还原酶抑制剂的基于受体的设计：苯并咪唑和吲哚衍生物。

  摘要：

  尽管已经合成了数千种二氢叶酸还原酶（DHFR）抑制剂，但是所有非常有活性的化合物都是2,4-二氨基嘧啶或非常接近的类似物。本文介绍了2,4-二氨基-6-苄基苯并咪唑（3b）和相应的吲哚（4），以及更复杂的三环和四环衍生物（5和6）。这些是根据对大肠杆菌DHFR的已知X射线结构进行分子建模而设计的，目的是确定是否可以通过将一个氨基取代基置于5元含氮环中来彻底改变二氨基构型，第二个在稠环的邻位，并且仍然显着抑制DHFR。尽管电子角和键角与2,4-二氨基嘧啶的电子角和键角大不相同，pKa值在适当的范围内，并且氢键的距离看来是相当合理的。活性最高的化合物4非常不稳定，仅在10（-4）M范围内具有活性。通过建模研究，二氢茚并咪唑衍生物（如6）对酶显示出很好的拟合性，但活性较低。由于所制得的最具活性的化合物作为细菌DHFR的抑制剂比未取代的5-苄基-2,4-二氨基嘧啶弱2个数量级，因此我们得出这样的环

  DOI：

  10.1021/jm00108a022
• 作为产物：
  描述：

  5-amino-6-nitro-1-indanone 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 25.0 ℃ 、206.84 kPa 条件下， 反应 18.83h， 生成 N-(1,5,6,7-tetrahydro-7-oxoindeno<5,6-d>imidazol-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型二氢叶酸还原酶抑制剂的基于受体的设计：苯并咪唑和吲哚衍生物。

  摘要：

  尽管已经合成了数千种二氢叶酸还原酶（DHFR）抑制剂，但是所有非常有活性的化合物都是2,4-二氨基嘧啶或非常接近的类似物。本文介绍了2,4-二氨基-6-苄基苯并咪唑（3b）和相应的吲哚（4），以及更复杂的三环和四环衍生物（5和6）。这些是根据对大肠杆菌DHFR的已知X射线结构进行分子建模而设计的，目的是确定是否可以通过将一个氨基取代基置于5元含氮环中来彻底改变二氨基构型，第二个在稠环的邻位，并且仍然显着抑制DHFR。尽管电子角和键角与2,4-二氨基嘧啶的电子角和键角大不相同，pKa值在适当的范围内，并且氢键的距离看来是相当合理的。活性最高的化合物4非常不稳定，仅在10（-4）M范围内具有活性。通过建模研究，二氢茚并咪唑衍生物（如6）对酶显示出很好的拟合性，但活性较低。由于所制得的最具活性的化合物作为细菌DHFR的抑制剂比未取代的5-苄基-2,4-二氨基嘧啶弱2个数量级，因此我们得出这样的环

  DOI：

  10.1021/jm00108a022