3,3-dimethyl-6-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-one | 20633-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 3,3-dimethyl-6-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 3,4-Dihydro-3,3-dimethyl-6-phenyl-2-pyron；3,3-dimethyl-6-phenyl-3,4-dihydro-pyran-2-one；3,3-dimethyl-6-phenyl-4H-pyran-2-one
• CAS: 20633-32-3
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: BFOCKGQFDLIOHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dimethyl-6-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-one 在 羟基甲苯磺酰碘苯 、 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到3,3-dimethyl-5-benzoyltetrahydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  碘（III）介导的3,4-二氢吡喃酮的收缩：获得多取代的γ-丁内酯

  摘要：

  功能化的γ-丁内酯是药物化学领域中的优先结构。它们存在于多种具有多种生物活性的天然产物和合成化合物中。3，4-二氢吡喃-2-酮衍生物的氧化环收缩代表了一种有前途但未被充分认识的接近这些化合物的策略。据我们所知，几乎没有报道过这种策略的例子，对立体异构中心对起始二氢吡喃酮的影响的研究还很有限。我们调查了碘（III）介导的一组二氢吡喃酮衍生物的收缩。该方法可快速获得高产率的功能化γ-丁内酯。研究了反应范围，发现该方法可支持各种水平的取代基，甚至可以访问拥挤的四元中心。使用手性底物和手性碘（III）试剂研究了立体选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01893
• 作为产物：
  描述：

  4-苯甲酰基丁酸 在 乙酸酐 、 对甲苯磺酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 3,3-dimethyl-6-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  碘（III）介导的3,4-二氢吡喃酮的收缩：获得多取代的γ-丁内酯

  摘要：

  功能化的γ-丁内酯是药物化学领域中的优先结构。它们存在于多种具有多种生物活性的天然产物和合成化合物中。3，4-二氢吡喃-2-酮衍生物的氧化环收缩代表了一种有前途但未被充分认识的接近这些化合物的策略。据我们所知，几乎没有报道过这种策略的例子，对立体异构中心对起始二氢吡喃酮的影响的研究还很有限。我们调查了碘（III）介导的一组二氢吡喃酮衍生物的收缩。该方法可快速获得高产率的功能化γ-丁内酯。研究了反应范围，发现该方法可支持各种水平的取代基，甚至可以访问拥挤的四元中心。使用手性底物和手性碘（III）试剂研究了立体选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01893

文献信息

• Bismuth-catalyzed Intramolecular Hydro-oxycarbonylation of Alkynes
  作者：Kimihiro Komeyama、Keita Takahashi、Ken Takaki

  DOI：10.1246/cl.2008.602

  日期：2008.6.5

  Bi(OTf)3 was found to be a good catalyst for intramolecular addition of carboxylic acids to alkynes (hydro-oxycarbonylation), which afforded the corresponding 5- and 6-membered lactones in moderate...

  Bi(OTf)3 被发现是一种很好的催化剂，用于将羧酸分子内加成到炔烃（羟基羰基化），在中等温度下提供相应的 5 元和 6 元内酯。
• Iodine(III)-Mediated Enantioselective Oxidative Contraction of Dihydropyranones
  作者：Tommy Lussier、Claude Y. Legault

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00759

  日期：2023.4.28