3-hydroxy-1-(4-methylphenyl)-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]butan-1-one | 1228675-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-hydroxy-1-(4-methylphenyl)-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]butan-1-one
• CAS: 1228675-00-0
• 化学式: C₁₈H₁₇F₃O₂
• 分子量: 322.327
• InChiKey: QNCVQJJWCKIIKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-1-(4-methylphenyl)-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]butan-1-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以72%的产率得到(2E)-1-(4-methylphenyl)-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]but-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  从 2-卤代苯胺和 α,β-不饱和酮合成 3H-1-苯并氮杂的一瓶实验和理论研究

  摘要：

  3H-1-苯并氮杂是由2-氟-或2-氯苯胺与几种芳基乙烯基酮反应一步制备的。如预期的那样，烯酮 9a-c 得到苯并氮杂 11a-c，表明苯并氮杂中 C4 和 C5 处的烷基取代是可能的。然而，烯酮 9d 由于 2-氟苯胺的共轭加成而发生分解，而烯酮 10 得到不饱和亚胺 12 作为唯一能够分离的产物。不饱和亚胺 12 不能进行环化可能表明在苯并氮杂的 C3 上放置烷基可能是不可能的。由计算研究支持的副产物的分离验证了苯并氮杂形成的假定多步骤过程：氟亚胺 3 中的 [1,5] sigmatropic 位移，加成消除得到碳正离子 15，形成不稳定的 5H-1-苯并氮杂 7 , 和酸催化异构化得到稳定的 3H-1-苯并氮杂 2。计算还表明不饱和亚胺 12 不能环化的原因。NMR 光谱实验表明，3H-苯并氮杂在室温下在 NMR 时间尺度上经历快速构象交换，除非在 C5 处有烷基取代基。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901468
• 作为产物：
  描述：

  4'-三氟甲基苯乙酮 、 1-(4-methylphenyl)ethyl trimethylsilyl ether 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以35%的产率得到3-hydroxy-1-(4-methylphenyl)-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  从 2-卤代苯胺和 α,β-不饱和酮合成 3H-1-苯并氮杂的一瓶实验和理论研究

  摘要：

  3H-1-苯并氮杂是由2-氟-或2-氯苯胺与几种芳基乙烯基酮反应一步制备的。如预期的那样，烯酮 9a-c 得到苯并氮杂 11a-c，表明苯并氮杂中 C4 和 C5 处的烷基取代是可能的。然而，烯酮 9d 由于 2-氟苯胺的共轭加成而发生分解，而烯酮 10 得到不饱和亚胺 12 作为唯一能够分离的产物。不饱和亚胺 12 不能进行环化可能表明在苯并氮杂的 C3 上放置烷基可能是不可能的。由计算研究支持的副产物的分离验证了苯并氮杂形成的假定多步骤过程：氟亚胺 3 中的 [1,5] sigmatropic 位移，加成消除得到碳正离子 15，形成不稳定的 5H-1-苯并氮杂 7 , 和酸催化异构化得到稳定的 3H-1-苯并氮杂 2。计算还表明不饱和亚胺 12 不能环化的原因。NMR 光谱实验表明，3H-苯并氮杂在室温下在 NMR 时间尺度上经历快速构象交换，除非在 C5 处有烷基取代基。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901468