3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 36685-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 3,4,4'-Trimethoxy-chalcone
• CAS: 36685-66-2
• 化学式: C₁₈H₁₈O₄
• 分子量: 298.339
• InChiKey: OOINNLCMWQHXGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-81 °C
• 沸点：
  467.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以89%的产率得到[3-(3,4-dimethoxyphenyl)oxiran-2-yl]-(4-methoxyphenyl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  Electrochemically Induced Ring-Opening/Friedel–Crafts Arylation of Chalcone Epoxides Catalyzed by a Triarylimidazole Redox Mediator

  摘要：

  The indirect anodic oxidation of chalcone epoxides in the presence of electron-rich heteroarenes mediated by a triarylimidazole (Med) was investigated by cyclic voltammetry (CV) and controlled potential electrolysis. The CV results indicate that a homogeneous electron transfer between Med(center dot+) and chalcone epoxides is facilitated by an electron-rich heteroarene that serves as an arylation reagent. The preparative scale electrolysis generated epoxide-ring-opened/Friedel-Crafts arylation products in moderate to good yields. The fact that only a catalytic amount of charge was required suggests that Med(center dot+) initiates a chain reaction. In addition, overoxidation of the products is avoided even though their oxidation potential is less than that of the starting chalcone epoxides.

  DOI：

  10.1021/jo5022184
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯丙酮 在 potassium fluoride 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 2-二环己膦基-2'-(N,N-二甲胺)-联苯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的甲硅烷基 Prop-1-en-1-ol 醚与芳基卤化物的 β-C(sp3)–H 芳基化：生成 α,β-不饱和酮

  摘要：

  提出了钯(0)催化的硅基丙-1-烯-1-醇醚与芳基卤的β-C(sp 3 )-H芳基化反应，用于合成α,β-不饱和酮。与报道的酮的 β-C(sp 3 )–H 芳基化相反，当前方法的化学选择性依赖于 Pd(0) 催化系统和反应温度：当使用 Pd(dba) 2 /DavePhos/KF 系统时利用 Pd(OAc) 2 / t -Bu XPhos/K 2 HPO 4系统在 110 °C 下，在 80 °C 下发生 β-C(sp 3 )–H 单芳基化，生成 β-单芳基化α,β-不饱和酮诱导 β-C(sp 3 )–H 二芳基化，得到β,β-二芳基化α,β-不饱和酮。该方法提供了一种通用的路线，使用容易获得的酮衍生的α-未取代的硅基丙-1-烯-1-醇醚作为烯烃源，具有良好的官能团相容性、广泛的底物范围和优异的选择性。 。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02961

文献信息

• Lithium hydroxide mediated synthesis of 3,4-disubstituted pyrroles
  作者：Ratnesh Sharma、Kapil Kumar、Mangilal Chouhan、Vikas Grover、Vipin A. Nair

  DOI：10.1039/c3ra42569j

  日期：——

  LiOH·H2O in ethanol was found to be an effective reagent for the synthesis of 3,4-disubstituted pyrrole derivatives by the van Leusen method. In situ formation of chalcones from aromatic aldehydes and enolisable ketones, and their subsequent reaction with tosylmethyl isocyanide resulted in the formation and precipitation of pyrrole derivatives from the reaction medium, in good yields. The solvation effect of the polar medium facilitates the reaction.

  在乙醇中，LiOH·H2O被发现是通过van Leusen方法合成3,4-二取代吡咯衍生物的有效试剂。从芳香醛和可烯醇化的酮原位形成的查尔酮，与对甲苯磺酰甲基异氰化物的后续反应导致了吡咯衍生物在反应介质中形成并沉淀，产率良好。极性溶剂的溶剂化效应促进了反应的进行。
• Targeting microbial resistance: Synthesis, antibacterial evaluation, DNA binding and modeling study of new chalcone-based dithiocarbamate derivatives
  作者：Marwa Ayman、Shahenda M. El-Messery、Elsayed E. Habib、Sara T. Al-Rashood、Abdulrahman A. Almehizia、Hamad M. Alkahtani、Ghada S. Hassan

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.01.001

  日期：2019.4

  Molecular docking study showed that 20, 22, 24 and 25 had good binding affinity with active site residues via Thr280. DNA macromolecule was further targeted. Compounds 28 and 34 were recorded to have better DNA binding than doxurubucin with IC50 of 27.48 and 30.97 µg/ml respectively, suggesting that it could have a role in their higher antibacterial effect. Their docking into DNA has shown a clear

  合成了新的基于二硫代氨基甲酸酯查尔酮的衍生物，使用不同的光谱技术阐明了它们的结构。对他们进行了针对所选革兰氏阴性细菌的抗菌筛选，重点是微生物抵抗力。通过磷酸乙醇胺转移酶靶向细菌耐药性。大多数合成的化合物显示出与大肠菌素标准品相同或更高的活性。化合物24被证明是活性最高的候选物，对Ps12和K4的MIC为8 µg / ml，对Ps12的MBC为32 µg / ml，对K4的MBC为16 µg / ml。分子对接研究显示20、22、24和25通过Thr280与活性位点残基具有良好的结合亲和力。DNA大分子被进一步靶向。记录的化合物28和34与阿霉素相比具有更好的DNA结合，IC50为27.48和30。分别为97 µg / ml，表明它可能具有较高的抗菌作用。它们与DNA的对接已显示出与抗菌数据相匹配的清晰插值。活性化合物的药代动力学参数表明它们通过GIT具有更好的吸收。
• Synthesis and Monoamine Oxidase Inhibitory Activities of 1-Thiocarbamoyl-3,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole Derivatives
  作者：Erhan Palaska、Firat Aydin、Gülberk Uçar、Dilek Erol

  DOI：10.1002/ardp.200700159

  日期：2008.4

  selectively inhibit monoamine oxidase (MAO) by in‐vitro tests. Monoamine oxidase was isolated and purified from the mitochondrial extracts of rat‐liver homogenates and human platelets. Monoamine oxidase inhibitory activities of the compounds were compared with pargyline and clorgyline. Most of the compounds inhibited the total activity of rat liver homogenates. The monoamine oxidase‐A inhibitory effects of

  十新1-硫代氨基甲酰基-3-(苯基和/或4-取代苯基)-5-(3,4-二甲氧基苯基和/或2-氯-3,4-二甲氧基苯基)-4,5-二氢-1H-吡唑衍生物是通过 1,3-diphenylpropen-1-ones 和氨基硫脲反应合成的。通过IR、1H-NMR、ESI-MS光谱数据和元素分析验证了化合物的化学结构。通过体外试验研究了所有化合物选择性抑制单胺氧化酶 (MAO) 的能力。从大鼠肝脏匀浆和人血小板的线粒体提取物中分离和纯化单胺氧化酶。将化合物的单胺氧化酶抑制活性与帕吉林和氯吉林进行比较。大多数化合物抑制大鼠肝脏匀浆的总活性。1-硫代氨基甲酰基-3-(4-甲氧基苯基)-5-(3,4-二甲氧基苯基)-4,5-二氢-1H-吡唑和1-硫代氨基甲酰基-3-(4-甲氧基苯基)对单胺氧化酶-A的抑制作用) -5- (2-氯-3,4-二甲氧基苯基) -4,5-二氢-1H-吡唑被检测到与氯吉林一样有效。合成化合物对大鼠肝脏单胺氧化酶-A
• Synthesis, cytotoxicity and carbonic anhydrase inhibitory activities of new pyrazolines
  作者：Kaan Kucukoglu、Fatih Oral、Tevfik Aydin、Cem Yamali、Oztekin Algul、Hiroshi Sakagami、Ilhami Gulcin、Claudiu T. Supuran、Halise Inci Gul

  DOI：10.1080/14756366.2016.1217852

  日期：2016.11.4

  their cytotoxic activities on tumor and non-tumor cell lines and inhibitory effects on carbonic anhydrase isoenzymes (hCA I and hCA II). Although tumor selectivity (TS) of the compounds were less than the reference compounds 5-Fluorouracil and Melphalan, trimethoxy derivatives 4, 5, and 6 were more selective than dimethoxy derivatives 2 and 3 as judged by the cytotoxicity assay with the cells both types

  合成了一系列聚甲氧基化的吡唑啉苯磺酰胺，研究了它们对肿瘤和非肿瘤细胞系的细胞毒活性以及对碳酸酐酶同工酶（hCA I和hCA II）的抑制作用。尽管化合物的肿瘤选择性（TS）小于参考化合物5-氟尿嘧啶和美法仑，但通过细胞毒性试验判断，两种类型的细胞均可以证明三甲氧基衍生物4、5和6比二甲氧基衍生物2和3更具选择性。从牙龈组织。化合物6（4- [3-（4-甲氧基苯基）-5-（3,4,5-三甲氧基苯基）-4,5-二氢-1H-吡唑-1-基]苯磺酰胺）显示出最高的TS值和可以被认为是该系列的进一步研究的先导分子。
• Synthesis and biological evaluation of pyrimidine bridged combretastatin derivatives as potential anticancer agents and mechanistic studies
  作者：Bhupinder Kumar、Praveen Sharma、Vivek Prakash Gupta、Madhu Khullar、Sandeep Singh、Nilambra Dogra、Vinod Kumar

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.02.027

  日期：2018.8

  evaluation of these compounds showed that selective cancer cell toxicity (in vitro using human lung and breast cancer cell lines) might be due to the inhibition of antioxidant enzymes instigating elevated ROS levels which triggers intrinsic apoptotic pathways. These compounds were found nontoxic to the normal human primary cells. Compound 4a, was found to be competitive inhibitor of colchicine and in

  使用MTT分析法设计，合成和评估了许多嘧啶桥联的康他汀衍生物，并评估了它们对乳腺癌（MCF-7）和肺癌（A549）细胞系的抗癌活性。大多数合成的化合物显示出良好的抗癌活性，其IC 50值在低微摩尔范围内。化合物4a和4p在该系列中最有效，对MCF7和A549癌细胞系的IC 50值分别为4.67 µM和3.38 µM和4.63 µM和3.71 µM。这些化合物的生物学评估表明，选择性癌细胞毒性（体外使用人肺癌和乳腺癌细胞系）可能是由于抗氧化剂酶的抑制导致ROS水平升高，从而触发了内在的凋亡途径。发现这些化合物对正常人原代细胞无毒。发现化合物4a是秋水仙碱的竞争性抑制剂，并且在微管蛋白结合测定中显示出与秋水仙碱相当的微管蛋白聚合抑制潜能。分子模型研究还表明，合成的化合物很好地适合秋水仙碱结合袋。