5-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-1,3-oxazole | 62921-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-1,3-oxazole
• 英文别名: 5-(4-methoxyphenyl)-2-phenyloxazole；uguenenazole；unguenenazole
• CAS: 62921-42-0
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: ONQKZEWRQOTVRA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-120 °C
• 沸点：
  420.4±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-1,3-oxazole 在 [bis(2-methylallyl)cycloocta-1,5-diene]ruthenium(II) 、 (R,R)-2,2″-bis[(S)-1-diphenylphosphinoethyl]-1,1″-biferrocene 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 4.0h， 以88%的产率得到(R)-5-(4-methoxyphenyl)-2-phenyloxazoline
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Asymmetric Hydrogenation of N-Boc-Imidazoles and Oxazoles

  摘要：

  Substituted imidazoles and oxazoles were respectively hydrogenated into the corresponding chiral imidazolines and oxazolines (up to 99% ee). The highly enantioselective hydrogenation was achieved by using the chiral ruthenium catalyst, which is generated from Ru(eta(3)-methallyl)(2)(cod) and a trans-chelating chiral bisphosphine ligand, PhTRAP. This is the first successful catalytic asymmetric reduction of 5-membered aromatic rings containing two or more heteroatoms.

  DOI：

  10.1021/ja201543h
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-(4-methoxyphenyl)-2-phenyloxazole-4-carboxylate 在 乙醇 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 5-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  铜催化的功能化酰胺的分子内环化反应合成2-苯基-4,5-取代的恶唑

  摘要：

  已经报道了2-苯基-4，5-取代的恶唑的有效两步合成，其中涉及高度功能化的新型β-（甲硫基）烯酰胺的分子内铜催化的环化作为关键步骤。这些酰胺是通过新合成的4-[（（甲硫基）杂（芳基）亚甲基] -2-苯基-5-恶唑烷酮前体的亲核开环反应，通过醇盐，胺，氨基酸酯和芳基/烷基格氏试剂进行亲核开环而获得的。在产物恶唑的4-位引入酯，N-取代的羧酰胺或酰基官能团。还描述了通过相应的2,5-二芳基恶唑-4-羧酸酯的两步水解-脱羧反应合成两种天然存在的2,5-二芳基恶唑，即texamine和uguenenazole。相似地，通过DAST / DBU介导的环脱水-脱卤化氢序列，将三种丝氨酸衍生的oxazole-4-carboxamides精制为新型三取代的4,2'-bisoxazoles。本协议是对我们先前报道的碳酸银诱导的β-双（甲硫基）烯酰胺成2-苯基-5-（甲硫基）-4-取代的恶唑环化的补充和改进。

  DOI：

  10.1021/jo3021192

文献信息

• Decarboxylative Cross-Coupling of Azoyl Carboxylic Acids with Aryl Halides
  作者：Fengzhi Zhang、Michael F. Greaney

  DOI：10.1021/ol1019597

  日期：2010.11.5

  Decarboxylative cross-coupling of thiazole and oxazole-5-carboxylic acids with aryl halides is reported. Under a bimetallic system of catalytic palladium and a stoichiometric silver carbonate, a variety of (hetero)arylated azoles can be prepared in excellent yield.

  据报道噻唑和恶唑-5-羧酸与芳基卤的脱羧交叉偶联。在催化钯和化学计量的碳酸银的双金属体系下，可以以高收率制备各种（杂）芳基化的唑。
• CO₂/Photoredox-Cocatalyzed Tandem Oxidative Cyclization of α-Bromo Ketones and Amines To Construct Substituted Oxazoles
  作者：Xiaowei Zhang、Yonghui He、Jing Li、Rui Wang、Lijun Gu、Ganpeng Li

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00283

  日期：2019.6.21

  CO2/photoredox-cocatalyzed tandem oxidative cyclization of α-bromo ketones and amines for the preparation of substituted oxazoles has been achieved. The avoidance of using both transition-metal catalysts and peroxides makes this method more sustainable and renewable.

  已经实现了CO 2 /光氧化还原催化的α-溴代酮和胺的串联氧化环化反应，以制备取代的恶唑。避免同时使用过渡金属催化剂和过氧化物，使该方法更具可持续性和可再生性。
• Synthesis of Substituted Oxazoles by Visible-Light Photocatalysis
  作者：Tanmay Chatterjee、Ji Young Cho、Eun Jin Cho

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00989

  日期：2016.8.19

  A simple and practical method for the synthesis of substituted oxazoles has been developed using readily available α-bromoketones and benzylamines by visible-light photocatalysis at room temperature. The process, which requires 1 mol % of [Ru(bpy)3]Cl2 photocatalyst with K3PO4 and CCl3Br, is effective for accessing a variety of valuable oxazole compounds. The synthetic utility of our protocol was also

  已经开发了一种简单而实用的合成取代的恶唑的方法，该方法使用易得的α-溴代酮和苄胺，在室温下通过可见光光催化进行合成。该方法需要1摩尔％的具有K 3 PO 4和CCl 3 Br的[Ru（bpy）3 ] Cl 2光催化剂，可有效地获得各种有价值的恶唑化合物。我们的协议的合成效用也通过制备天然产物texaline得到了证明。
• Unified Protocol for Cobalt-Catalyzed Oxidative Assembly of Two Aryl Metal Reagents Using Oxygen as an Oxidant
  作者：Lian-Yan Liao、Kun-Ming Liu、Xin-Fang Duan

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01787

  日期：2015.10.16

  reaction of two aryl metal reagents is described. An equivalent amount of two aryl Grignard or lithium reagents, after mediation by an equivalent amount of simple ClTi(OEt)3, was facilely assembled under the catalysis of 1 mol % of CoCl2/10 mol % of DMPU using oxygen. The cross-couplings between various aryl metal reagents, especially between two structurally similar aryl Grignard reagents, proceeded smoothly

  描述了两种芳基金属试剂的首次钴催化的氧化交叉偶联反应。通过简单的将ClTi（OET）等量的两个芳基或格利雅试剂锂等量，调停后3，1摩尔％的氯化钴的催化下轻便组装2使用氧气/ 10％（摩尔）的DMPU。各种芳基金属试剂之间，特别是两种结构相似的芳基格氏试剂之间的交叉偶联，可以平稳，选择性地进行，因此提供了一种构建联芳基化合物的高度通用且有效的方法。
• One-Pot Friedel−Crafts/Robinson−Gabriel Synthesis of Oxazoles Using Oxazolone Templates
  作者：Manasi Keni、Jetze J. Tepe

  DOI：10.1021/jo0501590

  日期：2005.5.1

  We report herein a one-pot synthesis of 2,4,5-trisubstituted oxazoles via a Friedel−Crafts/Robinson−Gabriel synthesis using a general oxazolone template. Treatment of the oxazolone template with a range of aromatic nucleophiles provided the highly substituted oxazoles in good yields.

  我们在这里报告了使用一般的恶唑酮模板通过Friedel-Crafts / Robinson-Gabriel合成一锅合成2,4,5-三取代的恶唑。用一系列芳族亲核试剂处理恶唑酮模板可提供高收率的恶唑，并具有良好的收率。

表征谱图