3-(3,5-Dichloro-2-hydroxyphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one | 93203-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(3,5-Dichloro-2-hydroxyphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 93203-71-5
• 化学式: C₁₅H₁₀Cl₂O₂
• 分子量: 293.149
• InChiKey: ORCJDCVDGAZOAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.381±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,5-Dichloro-2-hydroxyphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one 在 {3-[(1R,2R)-2-amino-1,2-diphenylethylamino]-4-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenylamino]-cyclobut-3-ene-1,2-dione} 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 (2S,3S)-2-acetyl-5,7-dichloro-3-(1-oxo-1-phenylethyl)-2,3-dihydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  双功能伯胺-方酸酰胺催化酮烯酮的对映选择性分子内迈克尔加成：立体控制构建反式二氢苯并呋喃骨架的便捷方法

  摘要：

  已经实现了酮烯酮的高度非对映选择性和对映选择性分子内迈克尔加成。通过使用(R,R)-1,2-二苯基乙烷-1,2-二胺基双官能伯胺-方酸酰胺催化剂，反应顺利进行，以优异的收率生成相应的反式-2,3-二取代二氢苯并呋喃衍生物。良好到出色的非对映选择性和对映选择性（高达 97:3 dr，高达 >99 % ee）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300331
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 、 3,5-二氯水杨醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(3,5-Dichloro-2-hydroxyphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of 4H-chromene derivatives via base-mediated annulation of ortho-hydroxychalcones and 2-bromoallyl sulfones

  摘要：

  硫醚烯磺酸2-溴丙烯基和邻羟基茜醌在铯碳酸盐催化下反应，产生了3-芳基磺酰基-4H-色烯衍生物，收率为58-67%（18个例子）。2-溴丙烯基磺酸酯在反应中作为芪烯磺酸酯的合成替代物。

  DOI：

  10.3762/bjoc.12.3

文献信息

• Stereoselective Synthesis of 2,8-Dioxabicyclo[3.3.1]nonane Derivatives via a Sequential Michael Addition/Bicyclization Reaction
  作者：Guodong Yin、Tianbing Ren、Yin Rao、Yifan Zhou、Zhexian Li、Wenming Shu、Anxin Wu

  DOI：10.1021/jo400081q

  日期：2013.4.5

  A highly efficient and stereoselective synthesis of coumarin-, 1,3-cyclohexanedione-, and 1,4-naphthoquinone-fused 2,8-dioxabicyclo[3.3.1]nonanes is described. This was achieved via a sequential Michael addition/bicyclization reaction from easily accessible 3-(2-hydroxyphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one derivatives. Three chemical bonds (one C–C bond and two C–O bonds), two six-membered cycles, and two

  描述了香豆素-，1,3-环己二酮-和1,4-萘醌稠合的2,8-二氧杂双环[3.3.1]壬烷的高效和立体选择性合成。这是通过从容易获得的3-（2-羟苯基）-1-苯基丙-2-烯-1-酮衍生物通过顺序迈克尔加成/二环化反应实现的。一锅操作中形成了三个化学键（一个C–C键和两个C–O键），两个六元循环和两个立体中心。
• Asymmetric Synthesis of 3,4-Dihydrocoumarins Bearing an α,α-Disubstituted Amino Acid Moiety
  作者：Joanna Hejmanowska、Anna Albrecht、Jakub Pięta、Łukasz Albrecht

  DOI：10.1002/adsc.201500598

  日期：2015.12.14

  An organocatalytic approach for the stereoselective synthesis of 3,4-dihydrocoumarins with an α,α-disubstituted amino acid moiety incorporated is presented. The developed methodology is based on the cascade reaction between α-substituted azlactones and 2-hydroxychalcones. It is initiated by a chiral Brønsted base-catalyzed enantio- and diastereoselective Michael reaction followed by the azlactone ring

  提出了一种有机催化方法，用于立体选择性合成3，4-二氢香豆素，其中掺入了α，α-二取代的氨基酸部分。所开发的方法基于α-取代的内酯与2-羟基查耳酮之间的级联反应。它是由手性布朗斯台德碱催化的对映异构和非对映选择性Michael反应引发的，然后由内酯环开环构建3,4-二氢香豆素骨架。形成具有两个相邻的立体异构中心的产物，其中一个是四元的，具有高对映选择性和极好的非对映选择性。此外，新的级联反应性的完全区域选择性值得关注。
• Diastereoselective construction of 4-indole substituted chromans bearing a ketal motif through a three-component Friedel–Crafts alkylation/ketalization sequence
  作者：Jiao-Mei Guo、Wen-Bo Wang、Jia Guo、Yan-Shuo Zhu、Xu-Guan Bai、Shao-Jing Jin、Qi-Lin Wang、Zhan-Wei Bu

  DOI：10.1039/c8ra02481b

  日期：——

  TfOH-catalyzed three-component Friedel–Crafts alkylation/ketalization sequence of indoles, alcohols and ortho-hydroxychalcones was developed to afford a wide range of 4-indole substituted chromans bearing a ketal motif in 77–99% yields. Notably, only a simple filtration was needed to purify them. By altering methanol to CHCl3, 2,4-bisindole substituted chroman with the same indole substituent at the

  开发了第一个 TfOH 催化的吲哚、醇和邻羟基查耳酮的三组分 Friedel-Crafts 烷基化/缩酮序列，以 77-99% 的产率提供范围广泛的带有缩酮基序的 4-吲哚取代色满。值得注意的是，只需要一个简单的过滤来净化它们。通过将甲醇变为 CHCl 3，得到在 C2 和 C4 位置具有相同吲哚取代基的 2,4-双吲哚取代色满。此外，用另一个吲哚分子处理4-吲哚单取代色满可以得到具有不同吲哚取代基的2,4-双吲哚取代色满。
• Synthesis of Chromenopyrroles (Azacoumestans) from Functionalized Enones and Alkyl Isocyanoacetates
  作者：Bubul Das、Anjali Dahiya、Nikita Chakraborty、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01655

  日期：2023.7.21