羟基(6-甲基-2-吡啶基)甲基6-甲基-2-吡啶基甲酮 | 7252-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 羟基(6-甲基-2-吡啶基)甲基6-甲基-2-吡啶基甲酮
• 英文名称: 2-hydroxy-[1,2-bis(6-methylpyridin-2-yl)]ethan-1-one
• 英文别名: 2-hydroxy-1,2-bis-(6-methyl-pyridin-2-yl)-ethanone；2-hydroxy-1,2-bis-(6-methyl-[2]pyridyl)-ethanone；2-Hydroxy-1,2-bis-(6-methyl-[2]pyridyl)-aethanon；hydroxy(6-methyl-2-pyridyl)methyl 6-methyl-2-pyridyl ketone；2-Hydroxy-1,2-di-<2-methyl-pyridyl-(6)>-ethanon-(1)；2-hydroxy-1,2-bis(6-methylpyridin-2-yl)ethanone
• CAS: 7252-50-8
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂
• 分子量: 242.277
• InChiKey: IDUIGZZRUKXMOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  198 °C (decomp)
• 沸点：
  396.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  63.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  羟基(6-甲基-2-吡啶基)甲基6-甲基-2-吡啶基甲酮 在 硝酸 作用下， 生成 1,2-双(6-甲基吡啶-2-基)-1,2-乙二酮
  参考文献：
  名称：

  Mathes et al., Chemische Berichte, 1951, vol. 84, p. 425,457

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-双(6-甲基吡啶-2-基)-1,2-乙二酮 在 乙醇 、 铂 作用下， 生成 羟基(6-甲基-2-吡啶基)甲基6-甲基-2-吡啶基甲酮
  参考文献：
  名称：

  Ishiguro; Utsumi, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1952, vol. 72, p. 865,867

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, Characterisation and Crystal Structure of a Co-crystal of Two Components: 1,2-bis(6-methylpyridin-2-yl)ethane-1,2-dione and 1-(pyridin-2-yl)-2-(6-methylpyridin-2-yl)ethane-1,2-dione
  作者：M. Judith Percino、Víctor M. Chapela、Omar Urzúa、Héctor Toribio、Cecilia Rodríguez-Barbarín

  DOI：10.3184/030823407x200434

  日期：2007.3

  A condensation reaction of an equimolar ratio of 2-pyridinecarboxaldehyde and (6-methylpyridin-2-yl)methanol without a catalyst in a solvent-free reaction at 140°C was expected to yield 2-hydroxy-[1,2-bis(6-methylpyridin-2-yl)]ethan-1-one. FT-IR spectroscopy of the yellow-brown solid reaction product indicated the presence of a –CO–COH– group. The solid compound was treated with cyclohexane and green

  2-吡啶甲醛和（6-甲基吡啶-2-基）甲醇等摩尔比的缩合反应在无催化剂的情况下，在140°C下的无溶剂反应中预计会产生2-羟基-[1,2-双（ 6-methylpyridin-2-yl)]ethan-1-one。黄褐色固体反应产物的 FT-IR 光谱表明存在 -CO-COH- 基团。固体化合物用环己烷处理，产生绿色晶体。通过FT-IR、1H NMR、EI质谱和单晶X射线衍射对晶体进行表征。通过单晶 X 射线衍射确定的分子和晶体结构解析出一种晶体，该晶体显示两种分子组分 [C13H10N2O2 和 C14H12N2O2]，比例为 60.4:39.6 [C13.40H10.79N2O2]。两种化合物在三斜空间群 P-1 中共结晶，a = 7.859(5), b = 8.021(14), c = 9.060(5) Å，α = 101.36(2)°, β = 90.06(3)°, γ = 90.92(3)°
• Process to obtain dimers, trimers and up to polymers from pyridinmethanol derivatives compounds
  申请人：PERCINO ZACARIAS Maria Judith

  公开号：US20090043063A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  The process of the current invention, named Percino-Chapela, has as one of its main novelty features that starting from pyridinmethanol derivatives, a dimerization or polymerization reaction of pyridinic alcohols is carried out in order to produce novel products, the process of the current invention has the following aspects that characterize it: it is carried out in the absence or presence of some solvent, during the process of the current invention, temperature may be or may be not used as catalyst, in the process of the current invention the reaction may be or may not be catalyzed by the presence of a catalyst (acid or base), the resultant products can be produced and separated in an easy way, in the process of the current invention starting from pyridinic alcohols the resultant ethenediols can be produced by a single step reaction, the pyridinmethanol derivatives used as starting compounds, do not oxidize as easily and their handling is easier than that of other compounds previously used that oxidize easily, the products produced with etheneidol parts can be used as antioxidants due to their capacity to act as free radicals scavengers.

  本发明的过程名为Percino-Chapela，其主要的创新特点之一是从吡啶甲醇衍生物开始，进行吡啶醇的二聚或聚合反应，以产生新的产物。本发明的过程具有以下特点：可以在有或无溶剂的情况下进行，可以使用温度作为催化剂，反应可以或不能通过催化剂（酸或碱）进行催化，所得产物可以容易地生产和分离，从吡啶醇开始，可以通过单步反应产生所得的乙烯二醇，与先前容易氧化的其他化合物相比，作为起始化合物使用的吡啶甲醇衍生物不易氧化，其处理更容易，由乙烯二醇部分产生的产品可以用作抗氧化剂，因为它们具有作为自由基清除剂的能力。
• Rate and equilibrium constants for the addition of triazolium salt derived N-heterocyclic carbenes to heteroaromatic aldehydes
  作者：Zhuan Duan、Claire M. Young、Jiayun Zhu、Alexandra M. Z. Slawin、AnnMarie C. O'Donoghue、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/d2sc05704b

  日期：——

  large (2,6-disubstituted)-N-Ar groups within the triazolium scaffold, and sterically demanding aldehyde substituents in the 3-position, but not in the 6-position of the pyridine-2-carboxaldehyde derivatives. As part of this study, the isolation and characterisation of twenty tetrahedral adducts formed upon addition of N-aryl triazolium derived NHCs into heteroaromatic aldehydes are described. These

  杂芳醛通常优先或专门用于一系列 NHC 催化过程，这些过程通过生成反应性二氨基烯醇或 Breslow 中间体 (BI) 进行，其独特反应性的原因目前尚未得到充分探索。该手稿报告了N-芳基三唑 NHC 和杂芳醛之间反应的速率和平衡常数的测量，深入了解 NHC 和杂芳醛结构对 BI 形成的影响。 NHC 催化剂和杂芳醛结构的变化显着影响观察到的加合物形成、起始材料的衰变和 BI 反应的动力学参数。特别是，对于3-卤素（Br、F）和3-甲基取代的吡啶-2-甲醛衍生物观察到大的影响，其相对于苯甲醛衍生物显着有利于四面体中间体的形成。关键观察结果表明，空间位阻的增加导致三唑鎓支架内大（2,6-二取代） -N -Ar基团的k 2和k -1降低，以及 3 位空间要求较高的醛取代基，但不在吡啶-2-甲醛衍生物的6-位。作为本研究的一部分，描述了将N-芳基三唑鎓衍生的 NHC 添加到杂芳醛中形成的 20 个四面体加合物的分离和表征。这些加合物是
• Syntheses in the Pyrrole Series
  作者：THOMAS S. GARDNER、E. WENIS、JOHN LEE

  DOI：10.1021/jo01100a016

  日期：1958.6
• Blum, Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 391
  作者：Blum

  DOI：——

  日期：——