8,9-dibromo-5-mesityl-1-(4-methylbenzoyl)dipyrromethane | 910785-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8,9-dibromo-5-mesityl-1-(4-methylbenzoyl)dipyrromethane
• 英文别名: [5-[(4,5-dibromo-1H-pyrrol-2-yl)-(2,4,6-trimethylphenyl)methyl]-1H-pyrrol-2-yl]-(4-methylphenyl)methanone
• CAS: 910785-25-0
• 化学式: C₂₆H₂₄Br₂N₂O
• 分子量: 540.297
• InChiKey: YQQLVVRBGMIJDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,9-dibromo-5-mesityl-1-(4-methylbenzoyl)dipyrromethane 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 {5-[(4,5-dibromo-1H-pyrrol-2-yl)-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-methyl]-1H-pyrrol-2-yl}-p-tolyl-methanol
  参考文献：
  名称：

  A New Route for Installing the Isocyclic Ring on Chlorins Yielding 13¹-Oxophorbines

  摘要：

  A new route to 13(1)-oxophorbines, the parent macrocycle of chlorophylls, begins with the synthesis of a 13-bromochlorin. Pd-mediated coupling of the latter with tributyl(1-ethoxyvinyl) tin and subsequent acidic hydrolysis afforded the 13-acetylchlorin (1). Treatment of 1 with NBS afforded the 15-bromo analogue in 70% yield. Pd-mediated alpha-arylation closed the isocyclic ring to give the 13(1)-oxophorbine (2) in 85% yield. Facile access to 13(1)-oxophorbines should enable a variety of spectroscopic studies and diverse applications.

  DOI：

  10.1021/jo0608265
• 作为产物：
  描述：

  S-2-pyridyl 4-methylbenzothiolate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 8,9-dibromo-5-mesityl-1-(4-methylbenzoyl)dipyrromethane
  参考文献：
  名称：

  A New Route for Installing the Isocyclic Ring on Chlorins Yielding 13¹-Oxophorbines

  摘要：

  A new route to 13(1)-oxophorbines, the parent macrocycle of chlorophylls, begins with the synthesis of a 13-bromochlorin. Pd-mediated coupling of the latter with tributyl(1-ethoxyvinyl) tin and subsequent acidic hydrolysis afforded the 13-acetylchlorin (1). Treatment of 1 with NBS afforded the 15-bromo analogue in 70% yield. Pd-mediated alpha-arylation closed the isocyclic ring to give the 13(1)-oxophorbine (2) in 85% yield. Facile access to 13(1)-oxophorbines should enable a variety of spectroscopic studies and diverse applications.

  DOI：

  10.1021/jo0608265

文献信息

• SYNTHESIS OF CHLORINS AND PHORBINES WITH ENHANCED RED SPECTRAL FEATURES
  申请人：Lindsey Jonathan S.

  公开号：US20090227553A1

  公开（公告）日：2009-09-10

  The present invention provides compounds of the general Formula DI: along with methods of making such compounds, formulations containing the same, and methods of using the same (e.g., in photodynamic therapy, for the production of solar cells, etc.)

  本发明提供了一般公式DI的化合物，以及制备此类化合物的方法，包含此类化合物的配方，以及使用此类化合物的方法（例如，用于光动力疗法，用于太阳能电池的生产等）。
• PORPHYRINIC COMPOUNDS FOR USE IN FLOW CYTOMETRY
  申请人：Lindsey Jonathan S.

  公开号：US20090075295A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  The present invention provides a method of detecting (e.g., by flow cytometry) a target compound, cell or particle, wherein the target is labelled with a detectable luminescent compound. The method comprises utilizing as the detectable luminescent compound a compound comprising a porphyrinic macrocycle such as a porphyrin, chlorin, bacteriochlorin, or isobacteriochlorin. In particular embodiments, the detectable luminescent compound comprises a compound of the formula A-A′-Z-B′—B, wherein: A is a targeting group or member of a specific binding pair that specifically binds the detectable luminescent compound to the target compound, cell or particle; A′ is a linker group or covalent bond; B′ is a linker group or covalent bond; B is a water-soluble group; and Z is the porphyrinic macrocycle.

  本发明提供了一种检测目标化合物、细胞或颗粒（例如，通过流式细胞术检测）的方法，其中目标标记有可检测的发光化合物。该方法包括使用一种包含卟啉宏环（例如卟啉、叶绿素、细菌叶绿素或异细菌叶绿素）的化合物作为可检测的发光化合物。在特定实施方式中，可检测的发光化合物包括式A-A'-Z-B'-B的化合物，其中：A是一个靶向基团或特异性结合对的成员，能够将可检测的发光化合物特异性地结合到目标化合物、细胞或颗粒上；A'是一个连接基团或共价键；B'是一个连接基团或共价键；B是一个水溶性基团；而Z是卟啉宏环。
• US8187824B2
  申请人：——

  公开号：US8187824B2

  公开（公告）日：2012-05-29
• US8207329B2
  申请人：——

  公开号：US8207329B2

  公开（公告）日：2012-06-26
• US8546088B2
  申请人：——

  公开号：US8546088B2

  公开（公告）日：2013-10-01