methyl 6,7,8-trideoxy-2,3-O-isopropylidene-5-O-(methylsulfonyl)-α-D-manno-oct-7-ynofuranoside | 1041192-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6,7,8-trideoxy-2,3-O-isopropylidene-5-O-(methylsulfonyl)-α-D-manno-oct-7-ynofuranoside
• 英文别名: [(1R)-1-[(3aS,4S,6S,6aS)-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]but-3-ynyl] methanesulfonate
• CAS: 1041192-60-2
• 化学式: C₁₃H₂₀O₇S
• 分子量: 320.364
• InChiKey: RPMNHUNERZGLTF-GCHJQGSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 methyl 6,7,8-trideoxy-2,3-O-isopropylidene-5-O-(methylsulfonyl)-α-D-manno-oct-7-ynofuranoside 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 48.0h， 以65%的产率得到2,5-anhydro-6,7,8-trideoxy-L-gulo-oct-7-ynose dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of β-C-Allyl- and β-C-Propargyl-d-arabino­furanosides

  摘要：

  通过在水溶液中采用烯丙基化/丙炔基化反应，立体选择性地合成了δ-构型的 C-烯丙基和 C-丙炔基-d-阿拉伯呋喃糖（4,7-脱水-1,2、在巴比耶水溶液反应条件下，通过对二呋喃糖进行烯丙基化/丙炔基化反应，以及酸催化 5-O-甲砜基-甘露-辛-7-烯或 5-O-甲砜基-甘露-辛-7-炔呋喃糖苷衍生物的呋喃环转位，解决了 4,7-脱水-1,2,3-脱氧-d-葡萄糖-辛-1-烯糖醇和辛-1-炔糖醇的立体选择性合成问题。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067016
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 methyl 6,7,8-trideoxy-2,3-O-isopropylidene-α-D-manno-oct-7-ynofuranoside 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到methyl 6,7,8-trideoxy-2,3-O-isopropylidene-5-O-(methylsulfonyl)-α-D-manno-oct-7-ynofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of β-C-Allyl- and β-C-Propargyl-d-arabino­furanosides

  摘要：

  通过在水溶液中采用烯丙基化/丙炔基化反应，立体选择性地合成了δ-构型的 C-烯丙基和 C-丙炔基-d-阿拉伯呋喃糖（4,7-脱水-1,2、在巴比耶水溶液反应条件下，通过对二呋喃糖进行烯丙基化/丙炔基化反应，以及酸催化 5-O-甲砜基-甘露-辛-7-烯或 5-O-甲砜基-甘露-辛-7-炔呋喃糖苷衍生物的呋喃环转位，解决了 4,7-脱水-1,2,3-脱氧-d-葡萄糖-辛-1-烯糖醇和辛-1-炔糖醇的立体选择性合成问题。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067016

文献信息

• Stereoselective Synthesis of β-<i>C</i>-Allyl- and β-<i>C</i>-Propargyl-<scp>d</scp>-arabino­furanosides
  作者：C. Ramana、Sachin Narute、Rajesh Gonnade、Rahul Patil

  DOI：10.1055/s-2008-1067016

  日期：2008.6

  The stereoselective synthesis of β-configured C-allyl- and C-propargyl-d-arabinofuranosides (4,7-anhydro-1,2,3-deoxy-d-gluco-oct-1-enitols and -oct-1-ynitols) was addressed by employing allylation/propargylation of a dialdofuranose under aqueous Barbier reaction conditions and acid-catalyzed furan ring transposition of 5-O-mesyl-manno-oct-7-eno- or 5-O-mesyl-manno-oct-7-ynofuranoside derivatives.

  通过在水溶液中采用烯丙基化/丙炔基化反应，立体选择性地合成了δ-构型的 C-烯丙基和 C-丙炔基-d-阿拉伯呋喃糖（4,7-脱水-1,2、在巴比耶水溶液反应条件下，通过对二呋喃糖进行烯丙基化/丙炔基化反应，以及酸催化 5-O-甲砜基-甘露-辛-7-烯或 5-O-甲砜基-甘露-辛-7-炔呋喃糖苷衍生物的呋喃环转位，解决了 4,7-脱水-1,2,3-脱氧-d-葡萄糖-辛-1-烯糖醇和辛-1-炔糖醇的立体选择性合成问题。