helichrysetin | 56121-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: helichrysetin
• 英文别名: 2′,4′,4-trihydroxy-6′-methoxychalcone；heli；6'-Methoxy-2',4,4'-trihydroxychalcone；1-(2,4-dihydroxy-6-methoxyphenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 56121-43-8
• 化学式: C₁₆H₁₄O₅
• 分子量: 286.284
• InChiKey: OWGUBYRKZATRIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  532.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.369±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-methoxy-4,6-bis(methoxymethoxy)phenyl)ethan-1-one 在 对甲苯磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 helichrysetin
  参考文献：
  名称：

  作为 AKR1C3 有效抑制剂的天然查耳酮类似物

  摘要：

  天然存在的物质是药物开发的宝贵资源。在这方面，已知查耳酮通过各种机制或靶标是针对前列腺癌细胞系的抗增殖剂。根据文献和初步结果，我们旨在研究和优化一系列查耳酮抑制雄激素转化 AKR1C3 的效率，AKR1C3 已知会促进前列腺癌。总共合成了12种具有不同取代模式的查耳酮。通过进行酶测定和对接模拟，分析了与这些 AKR1C3 抑制修饰相关的结构-活性关系。此外，还评估了化合物的选择性和细胞毒性。在酶测定中，C-6'羟基化衍生物比C-6'甲氧基化衍生物活性更高。相反，C-4 甲基化比 C-4 羟基化活性更高。对接结果支持了这些发现，最活跃的化合物很好地适合结合位点，并与关键氨基酸残基表现出强烈的相互作用。最有效的抑制剂对 HEK293T 细胞没有细胞毒性，并且对主要参与类固醇激素代谢的 17β-羟基类固醇脱氢酶具有选择性。然而，它们抑制了类固醇代谢途径的几种酶。确定了增强 AKR1C3 对查耳酮

  DOI：

  10.3390/metabo12020099

文献信息

• Analogues of Natural Chalcones as Efficient Inhibitors of AKR1C3
  作者：Gabriele Möller、Veronika Temml、Antonio Cala Peralta、Océane Gruet、Pascal Richomme、Denis Séraphin、Guillaume Viault、Luisa Kraus、Petra Huber-Cantonati、Elisabeth Schopfhauser、Johanna Pachmayr、Janina Tokarz、Daniela Schuster、Jean-Jacques Helesbeux、Kenneth Allen Dyar

  DOI：10.3390/metabo12020099

  日期：——

  analysed by performing enzymatic assays and docking simulations. In addition, the selectivity and cytotoxicity of the compounds were assessed. In enzymatic assays, C-6′ hydroxylated derivatives were more active than C-6′ methoxylated derivatives. In contrast, C-4 methylation increased activity over C-4 hydroxylation. Docking results supported these findings with the most active compounds fitting nicely

  天然存在的物质是药物开发的宝贵资源。在这方面，已知查耳酮通过各种机制或靶标是针对前列腺癌细胞系的抗增殖剂。根据文献和初步结果，我们旨在研究和优化一系列查耳酮抑制雄激素转化 AKR1C3 的效率，AKR1C3 已知会促进前列腺癌。总共合成了12种具有不同取代模式的查耳酮。通过进行酶测定和对接模拟，分析了与这些 AKR1C3 抑制修饰相关的结构-活性关系。此外，还评估了化合物的选择性和细胞毒性。在酶测定中，C-6'羟基化衍生物比C-6'甲氧基化衍生物活性更高。相反，C-4 甲基化比 C-4 羟基化活性更高。对接结果支持了这些发现，最活跃的化合物很好地适合结合位点，并与关键氨基酸残基表现出强烈的相互作用。最有效的抑制剂对 HEK293T 细胞没有细胞毒性，并且对主要参与类固醇激素代谢的 17β-羟基类固醇脱氢酶具有选择性。然而，它们抑制了类固醇代谢途径的几种酶。确定了增强 AKR1C3 对查耳酮