2,3,5-Trimethyl-bicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trien-7-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,5-Trimethyl-bicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trien-7-one
• 英文别名: 2,3,5-Trimethylbicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-one
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: OVZUJANOCKWRBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium methylate 、 2,3,5-Trimethyl-bicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trien-7-one 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 methyl 2,3,4,6-tetramethylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  碱基诱导的环多巴苯一氧化衍生物的环裂解的区域选择性

  摘要：

  氧基阴离子3从1,2- dihydrocyclobutabenzen -1-酮生成1通过添加带电荷的亲核试剂的或由1-羟基-1,2- dihydrocyclobutabenzenes 2通过去质子化用碱导致稳定的产品通过远端和/或近端的裂解通过苄基碳负离子4和/或芳基碳负离子5拉紧四元环。对这一过程的系统研究表明，两个同分异构碳负离子4和5的相对稳定性是决定环断裂反应过程的关键因素。而苄基碳负离子4可以被碳亲电试剂捕获，尝试用非H +亲电试剂捕获芳基碳负离子5失败。在质子溶剂中，叔醇2的镁盐与其碱金属盐相比，具有更高的近端裂解速率。由此，我们得出结论，与苄基碳负离子4相比，游离芳基碳负离子5仅是瞬时存在的。近侧C，C-键裂解似乎通过质子化或者发生5从快速，可逆平衡3 ⇌ 5，其中3甚至在质子溶剂中可能占主导地位，甚至可能在芳香族C原子处通过限速质子化3来绕过游离阴离子5。因此，在确定酮1和

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810207