(1R^*,3R^*)-3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>cyclohexanol | 116565-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R^*,3R^*)-3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>cyclohexanol
• 英文别名: (+/-)-trans-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-3-hydroxycyclohexane；trans-1-t-butyldimethylsilyloxy-3-hydroxycyclohexane；(1R,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxycyclohexan-1-ol
• CAS: 116565-14-1；116565-15-2；142798-55-8；142798-56-9
• 化学式: C₁₂H₂₆O₂Si
• 分子量: 230.423
• InChiKey: NWGYQIGHKXTWEE-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰氧基环己烯 在 lithium hydroxide 、 水 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (1R^*,3R^*)-3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  乙酰氧基环己-2-烯的羟基硒化

  摘要：

  与先前报道的氯硒化反应相反，在水的存在下乙酰氧基环己烯与N-苯基硒代邻苯二甲酰亚胺的反应是非区域特异性的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88345-9

文献信息

• Copper‐Catalyzed Amidation of Primary and Secondary Alkyl Boronic Esters
  作者：Luis M. Mori‐Quiroz、Kirk W. Shimkin、Sina Rezazadeh、Ryan A. Kozlowski、Donald A. Watson

  DOI：10.1002/chem.201603677

  日期：2016.10.24

  The oxidative copper‐catalyzed cross‐coupling of functionalized alkyl boronic esters with primary amides is reported. Through the identification of appropriate diketimine ligands, conditions for efficient coupling of both primary and secondary alkyl boronic esters with diverse primary amides, including acetamide, have been developed.

  报道了功能化烷基硼酸酯与伯酰胺的氧化铜催化交叉偶联。通过鉴定适当的二酮亚胺配体，已经开发了使伯烷基硼酸酯和仲烷基硼酸酯与各种伯酰胺（包括乙酰胺）有效偶联的条件。
• Rhodium(I)-catalyzed hydroboration of olefins. The documentation of regio- and stereochemical control in cyclic and acyclic systems
  作者：David A. Evans、Gregory C. Fu、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/ja00228a068

  日期：1988.9

  Catalyse par les complexes Rh(PPh 3 ) 3 Cl et [Rh(nbd)(diphos-4)]BF 4 (nbd=norbornadiene, diphos-4=bis-diphenylphosphino-1,4 butane)

  催化复合物 Rh(PPh 3 ) 3 Cl et [Rh(nbd)(diphos-4)]BF 4 (nbd=降冰片二烯，diphos-4=双-二苯基膦基-1,4丁烷)
• Rhodium(I)- and iridium(I)-catalyzed hydroboration reactions: scope and synthetic applications
  作者：David A. Evans、Gregory C. Fu、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/ja00043a009

  日期：1992.8

  A study of the rhodium(1)- and iridium(1)-catalyzed hydroboration of olefins with catecholborane is described. Applications to organic synthesis were one focus of this investigation. The scope of the reaction was defined, and issues of stereoselection were addressed. The rhodium-catalyzed hydroboration of several classes of allylic alcohols was found to be highly diastereoselective, preferentially

  描述了铑 (1)-和铱 (1)-催化烯烃与儿茶酚硼烷硼氢化的研究。有机合成的应用是这项研究的重点之一。定义了反应的范围，并解决了立体选择问题。发现几类烯丙醇的铑催化硼氢化反应具有高度的非对映选择性，优先提供与未催化反应变体 (9-BBN) 提供的异构体互补的异构体。开发了实现定向烯烃硼氢化的前两种通用方法。亚膦酸盐和酰胺都证明能够传递过渡金属试剂。
• Hydroxyselanylation of acyloxycyclohex-3-enes
  作者：J.B. Sweeney、Alan F. Haughan、J.R. Knight、Smita Thobhani

  DOI：10.1016/j.tet.2006.12.035

  日期：2007.3

  In contrast to the corresponding hydroxyiodination reactions, the reaction of acetoxycyclohex-2-ene 1 with N-PSP in the presence of water shows little regiocontrol, but is highly diastereoselective. However, the same reaction of the (R)-phenylglycinate derivative of (±)-cyclohexen-3-ol is highly diastereoselective, and regioselective. A hydrogen-bonding interaction is proposed to rationalize these

  与相应的羟基碘化反应相反，在水的存在下，乙酰氧基环己-2-烯1与N -PSP的反应几乎没有区域控制性，但是具有非对映选择性。然而，（±）-环己烯-3-醇的（R）-苯基甘氨酸酯衍生物的相同反应是高度非对映选择性和区域选择性的。提出氢键相互作用以合理化这些不同的选择性。
• Diastereospecific hydroxyselenation of cyclohex-2-enyl phenylglycinates
  作者：Alan F. Haughan、J.B. Sweeney

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86166-2

  日期：1994.1

  Cyclohex-2-enyl esters of homochiral (R)-Z-phenylglycine undergo completely regio- and diastereospecific addition reactions with N-phenylselenophthalimide. The resulting selenoalcohols are separable by routine chromatography and may be converted into homochiral 1,3-cyclohexonediols in which the hydroxyl groups are differentiated.

  高手性（R）-Z-苯基甘氨酸的环己-2-烯基酯与N-苯基硒代邻苯二甲酰亚胺完全进行区域和非对映异构的加成反应。所得的硒醇可通过常规色谱分离，并可转化为其中羟基被区分的同手性1，3-环己二醇。