7-(2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethoxy)-4 methyl-2H-chromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-(2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethoxy)-4 methyl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 7-[2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethoxy]-4-methyl-2H-chromen-2-one；7-[2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethoxy]-4-methylchromen-2-one
• 化学式: C₁₉H₁₆O₅
• mdl: MFCD01305632
• 分子量: 324.333
• InChiKey: PABUNSIZYRXUNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethoxy)-4 methyl-2H-chromen-2-one 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新型 4-甲基香豆素衍生物和/或一氧化氮供体杂化物的合成、抗增殖活性和分子建模

  摘要：

  摘要 设计、合成了两种新的 4-甲基香豆素衍生物（3a-f 和 4a-f ），并评估了它们的细胞毒活性。不同的光谱方法和元素分析证实了所有合成衍生物的表征。所有制备的化合物均针对四种癌细胞系（肝细胞癌HepG-2、结肠癌细胞系HCT-116、乳腺癌细胞系MCF-7和前列腺癌细胞系PC3）进行生物学筛选。目标类似物4b、4c、4f、3b和3d针对MCF-7癌细胞系的体外抗增殖活性显着，IC 50值分别为3.98、7.80、10.94、17.7和24.07 μM。此外，对强效细胞毒性肟衍生物4b 的细胞周期分析进行了评估，结果显示细胞周期谱受到显着破坏，细胞周期停滞在 S 期边界，前 G 细胞群呈时间依赖性上升，并且与对照细胞相比，MCF-7 细胞凋亡增加 22 倍。因此，Bax/Bcl-2 比率（控制细胞对细胞凋亡的敏感性的关键比率）在用肟类似物4b处理后增加。在 BcL-2 结合位点内进行

  DOI：

  10.1007/s11030-022-10547-w
• 作为产物：
  描述：

  间苯二酚 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 7-(2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethoxy)-4 methyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型 4-甲基香豆素衍生物和/或一氧化氮供体杂化物的合成、抗增殖活性和分子建模

  摘要：

  摘要 设计、合成了两种新的 4-甲基香豆素衍生物（3a-f 和 4a-f ），并评估了它们的细胞毒活性。不同的光谱方法和元素分析证实了所有合成衍生物的表征。所有制备的化合物均针对四种癌细胞系（肝细胞癌HepG-2、结肠癌细胞系HCT-116、乳腺癌细胞系MCF-7和前列腺癌细胞系PC3）进行生物学筛选。目标类似物4b、4c、4f、3b和3d针对MCF-7癌细胞系的体外抗增殖活性显着，IC 50值分别为3.98、7.80、10.94、17.7和24.07 μM。此外，对强效细胞毒性肟衍生物4b 的细胞周期分析进行了评估，结果显示细胞周期谱受到显着破坏，细胞周期停滞在 S 期边界，前 G 细胞群呈时间依赖性上升，并且与对照细胞相比，MCF-7 细胞凋亡增加 22 倍。因此，Bax/Bcl-2 比率（控制细胞对细胞凋亡的敏感性的关键比率）在用肟类似物4b处理后增加。在 BcL-2 结合位点内进行

  DOI：

  10.1007/s11030-022-10547-w

文献信息

• 3-Alkyl- and 3-Aryl-7H-furo[3, 2-g]-1-benzopyran-7-ones: Synthesis, Photoreactivity, and Fluorescence Properties
  作者：Paul Körner

  DOI：10.1002/1521-4184(200205)335:5<187::aid-ardp187>3.0.co;2-e

  日期：2002.5

  A series of 3‐alkyl‐ and 3‐aryl‐7H‐furo[3, 2‐g]‐1‐benzopyran‐7‐ones, known as linear furocoumarins, was synthesized and evaluated for their dark‐ and photobinding (crosslink formation) with DNA as well as for their spectrophotometric and fluorescent properties, lipophilicity, and ability to photobleach N, N‐dimethyl‐p‐nitrosoaniline (RNO) after irradiation with UVA light. 8‐Methoxypsoralen (8‐MOP,

  合成了一系列 3 - 烷基 - 和 3 - 芳基 - 7H - 呋喃 [3, 2 - g] -1 - 苯并吡喃 - 7 -，称为线性呋喃香豆素，并评估它们的暗结合和光结合（交联形成）与 DNA 以及它们的分光光度和荧光特性、亲脂性以及在用 UVA 光照射后光漂白 N, N-二甲基-p-亚硝基苯胺 (RNO) 的能力。8-甲氧基补骨脂素（8-MOP，9-甲氧基-7H-呋喃 [3, 2-g] -1-苯并吡喃-7-酮）和 4, 5 ', 8-三甲基补骨脂素（TMP, 2, 5, 9-trimethyl -7H-呋喃 [3, 2-g] -1-benzopyran-7-one) 在所有测试中用作参考化合物。研究支持在呋喃香豆素和 DNA 之间形成分子复合物。UVA 光照射后与 DNA 的交联形成可检测到在 3 位具有甲基或苯基取代基的化合物，但不适用于带有叔丁基、4-甲氧基苯基或 2, 5-二甲氧基苯基的那些。所有呋喃香豆素在
• 7-Substituted umbelliferone derivatives as androgen receptor antagonists for the potential treatment of prostate and breast cancer
  作者：Sahar Kandil、Andrew D. Westwell、Christopher McGuigan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.02.088

  日期：2016.4

  The clinically used androgen receptor (AR) antagonists (bicalutamide, flutamide and nilutamide) bind with low affinity to AR and can induce escape mechanisms. Furthermore, under AR gene amplification or mutation conditions they demonstrate agonist activity and fail to inhibit AR, causing relapse into castration resistant prostate cancer (CRPC). Discovery of new scaffolds distinct from the 4-cyano/

  临床上使用的雄激素受体（AR）拮抗剂（比卡鲁胺，氟他胺和尼鲁米特）对AR的亲和力低，并且可以诱导逃逸机制。此外，在AR基因扩增或突变条件下，它们表现出激动剂活性并且不能抑制AR，导致复发为去势抵抗性前列腺癌（CRPC）。迫切需要发现不同于当前使用的抗雄激素共有的4-氰基/硝基-3-（三氟甲基）苯基的新型支架，以避免与这些化合物产生交叉耐药性。在这项研究中，制备了一系列的29个7-取代的伞形酮衍生物，并评估了它们的抗增殖活性。活性最高的化合物7a在人前列腺癌细胞系（22Rv1）中表现出亚微摩尔抑制活性；我知道了50  = 0.93μM，比临床抗雄激素比卡鲁胺（IC 50  = 46μM）提高了50倍，比恩杂鲁胺（IC 50 = 32μM）提高了30倍以上 。有趣的是，该化合物对人乳腺癌细胞系（MCF-7）的活性更高。IC 50  = 0.47μM。分子建模研究为我们的发现提供了合理的理论解释。
• Ketones
  申请人：Barton John Peter

  公开号：US20050272036A1

  公开（公告）日：2005-12-08

  Compounds of formula (I): wherein variable groups are as defined within; for use in the inhibition of 11βHSD1 are described.

  描述了式(I)的化合物：其中变量基团如定义的那样；用于抑制11βHSD1。