3',4',5',7,8-Pentamethoxyflavan | 1006689-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3',4',5',7,8-Pentamethoxyflavan
• 英文别名: 7,8-dimethoxy-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromene
• CAS: 1006689-68-4
• 化学式: C₂₀H₂₄O₆
• 分子量: 360.407
• InChiKey: PAGHIDUEYGMXRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7,8,3',4',5'-pentamethoxyflavone 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以81.9%的产率得到3',4',5',7,8-Pentamethoxyflavan
  参考文献：
  名称：

  天然黄烷及相关化合物的合成和体外抗增殖活性

  摘要：

  从而实现了天然黄烷外消旋体(±) 1、(±) 2 和天然黄酮3、 4 的全合成。通过 Pd-C 催化的相应黄酮的氢化/氢解，开发了一种简单的黄烷合成方法。此外，外消旋黄烷 (±) 1、(±) 2、黄酮 3、4 和五种合成中间体对人 SGC-7901、BEL-7402、HeLa 和 HL-60 细胞系的体外抗增殖活性通过以下方法评估MTT 测定和外消旋黄烷 (±) 1 被发现对所有四种细胞系都具有显着的抗增殖活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200700077

文献信息

• Synthesis and AntiproliferativeIn-Vitro Activity of Natural Flavans and Related Compounds
  作者：Liang Zhang、Wei-Ge Zhang、En-Long Ma、Lan Wu、Kai Bao、Xiao-Long Wang、Yu-Ling Wang、Hong-Rui Song

  DOI：10.1002/ardp.200700077

  日期：2007.12

  The total synthesis of natural flavan racemates (±) 1, (±) 2 and natural flavones 3, 4 had thus been achieved. A straightforward synthetic procedure of flavans via the Pd‐C catalyzed hydrogenation/hydrogenolysis of corresponding flavones was developed. Furthermore, the antiproliferative activities of racemic flavans (±) 1, (±) 2, flavones 3, 4, and five synthetic intermediates toward human SGC‐7901

  从而实现了天然黄烷外消旋体(±) 1、(±) 2 和天然黄酮3、 4 的全合成。通过 Pd-C 催化的相应黄酮的氢化/氢解，开发了一种简单的黄烷合成方法。此外，外消旋黄烷 (±) 1、(±) 2、黄酮 3、4 和五种合成中间体对人 SGC-7901、BEL-7402、HeLa 和 HL-60 细胞系的体外抗增殖活性通过以下方法评估MTT 测定和外消旋黄烷 (±) 1 被发现对所有四种细胞系都具有显着的抗增殖活性。