Narciprimin | 28233-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 英文名称: Narciprimin
• 英文别名: narciprimine；Arolycoricidinol；4,7-dihydroxy-5H-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridin-6-one
• CAS: 28233-43-4
• 化学式: C₁₄H₉NO₅
• 分子量: 271.229
• InChiKey: PEOASDPEDCJOME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  Decomposes 300-320°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 Narciprimin 在 吡啶 作用下， 生成 4,7-Diacetoxy-8,9-methylendioxyphenanthridon-6
  参考文献：
  名称：

  水仙子碱和水仙碱

  摘要：

  从许多种水仙花的新鲜鳞茎中提取了两种化合物。尽管它们的结构与许多金莲花科生物碱有关，但由于氮的特征是酰胺，因此这些化合物没有显示出碱性。第一种名为水仙子碱的物质显示出很强的抗有丝分裂活性，并被指定为结构VIII或其镜像。第二种化合物名为narciprimine，没有抗有丝分裂活性，并具有结构XII。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(68)88061-5
• 作为产物：
  描述：

  水仙环素 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 Narciprimin
  参考文献：
  名称：

  Lycoricidinol and Lycoricidine, New Plant-growth Regulators in the Bulbs of Lycoris radiata HERB.

  摘要：

  DOI：

  10.1248/cpb.16.1860

文献信息

• Isolation, Synthesis, and Semisynthesis of Amaryllidaceae Constituents from <i>Narcissus</i> and <i>Galanthus</i> sp.: De Novo Total Synthesis of 2-<i>epi</i>-Narciclasine
  作者：Suresh Borra、Ringaile Lapinskaite、Christine Kempthorne、David Liscombe、James McNulty、Tomas Hudlicky

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.8b00218

  日期：2018.6.22

  bulbs, separation from haemanthamine, and the occurrence of a trace alkaloid, 2-epi-narciclasine, are reported. Attempts to convert natural narciclasine to its C-2 epimer by Mitsunobu inversion or oxidation/reduction sequences were compromised by rearrangement and aromatization processes, through which a synthesis of the alkaloid narciprimine was achieved. The methylation of the 7-hydroxy group of

  一种有效的协议，用于从共同的石蒜科灯泡，从haemanthamine分离水仙环素的分离，和痕量的发生生物碱，2-外延-narciclasine报告。通过Mitsunobu倒置或氧化/还原序列将天然水仙子碱转化为其C-2差向异构体的尝试受到重排和芳构化过程的损害，由此实现了生物碱水仙碱的合成。天然水仙子碱的7-羟基甲基化，然后保护3,4-二醇功能和氧化/还原序列，提供了目标C-2差向异构体。2-甲从头合成化学酶促外延从-narciclasine米还描述了-二溴苯。在含有水仙子碱的水仙和Galanthus球茎的粗提物中很容易检测到山楂胺和那西汀，并且在Galanthus sp中发现了2- epi -narciclasine作为痕量天然产物。是第一次报告。
• Antineoplastic Agents. 511. Direct Phosphorylation of Phenpanstatin and Pancratistatin
  作者：George R. Pettit、Noeleen Melody、Delbert L. Herald

  DOI：10.1021/np030299+

  日期：2004.3.1

  Selective phosphorylation of phenpanstatin (3a) with tetrabutylammonium dihydrogen phosphate and dicyclohexylcarbodiimide in pyridine followed by cation-exchange chromatographic procedures was found to provide an efficient route to a new series (3b-3d) of promising 3,4-O-cyclic phosphate prodrugs designated phenpanstatin phosphates. Application of analogous reaction conditions to pancratistatin (1a) led to a mixture of monophosphate derivatives where sodium pancratistatin 4-O-phosphate (4a) was isolated and the structure confirmed by X-ray crystallography. Modification of the reaction conditions allowed direct phosphorylation of pancratistatin followed by cation-exchange chromatography to afford sodium pancratistatin 3,4-O-cyclic phosphate (5a), which was selected for preclinical development.
• Mondon,A.; Krohn,K., Chemische Berichte, 1972, vol. 105, p. 3726 - 3747
  作者：Mondon,A.、Krohn,K.

  DOI：——

  日期：——