20-deoxycamptothecin | 34141-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃吡啶类
• 英文名称: 20-deoxycamptothecin
• 英文别名: Deoxycamptothecin；19-ethyl-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),2,4,6,8,10,15(20)-heptaene-14,18-dione
• CAS: 34141-35-0
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₃
• 分子量: 332.359
• InChiKey: PEZXVOHRDBYBFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  728.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  59.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  20-deoxycamptothecin 在 lithium hexamethyldisilazane 、 (+)-(2S,8aS)-(camphorylsulfonyl)oxaziridine 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以53%的产率得到喜树碱
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Syntheses of (+)-Camptothecin and (+)-7-Ethyl-10-methoxycamptothecin

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-00-8853
• 作为产物：
  描述：

  喜树碱 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 20-deoxycamptothecin
  参考文献：
  名称：

  Copper(I) Iodide-promoted Hydroxylation onto the Lithium or Potassium Enolate of Lactones and Lactams

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-01-9330

文献信息

• Synthesis of indolizinoquinolinones through three- and four-component domino Knoevenagel / hetero-Diels–Alder reactions: novel access to (+)-camptothecin
  作者：Lutz F. Tietze、Matthias Bischoff、Taukeer A. Khan、Deshan Liu

  DOI：10.1007/s10593-017-2070-4

  日期：2017.4

  The fused heterocyclic indolizinoquinolinone system is a key structural feature of several highly bioactive alkaloids, including camptothecin. Camptothecin has been efficiently obtained by a three- or four-component domino Knoevenagel / hetero-Diels–Alder reaction of aldehyde, Meldrum's acid, and enol ether in the presence or absence of alcohol, followed by reductive cleavage of the amine protecting

  稠合的杂环吲哚并喹啉酮系统是包括喜树碱在内的几种高生物活性生物碱的关键结构特征。喜树碱已通过在有或没有酒精的情况下，由醛，梅德鲁姆酸和烯醇醚进行三或四组分的多米诺骨牌Knoevenagel /杂Diels-Alder反应，然后还原性裂解胺保护基团而有效地获得。沿着几种不同的途径将所得产物进一步转化为喜树碱。
• Addition of Ester Enolates to <i>N</i>-Alkyl-2-fluoropyridinium Salts:  Total Synthesis of (±)-20-Deoxycamptothecin and (+)-Camptothecin
  作者：M.-Lluïsa Bennasar、Ester Zulaica、Cecília Juan、Yolanda Alonso、Joan Bosch

  DOI：10.1021/jo026173j

  日期：2002.10.1

  dihydropyridones or 2-pyridones have been prepared by nucleophilic addition of alpha-(methylsulfanyl)ester enolates to N-alkyl-2-fluoropyridinium salts, followed by acid hydrolysis or oxidation with concomitant hydrolysis, of the intermediate 2-fluoro-1,4-dihydropyridine adducts, respectively. Addition of the enolate derived from isopropyl alpha-(methylsulfanyl)butyrate to N-(quinolylmethyl)-2-fluoropyridinium

  通过将α-（甲基硫烷基）酯烯酸酯亲核加成到N-烷基-2-氟吡啶鎓盐中，然后酸水解或伴随水解的方式氧化中间体2-氟代，制备了几种4-取代的二氢吡啶酮或2-吡啶酮。 1,4-二氢吡啶加合物。将衍生自异丙基α-（甲基硫烷基）丁酸酯的烯醇盐添加到N-（喹啉基甲基）-2-氟吡啶鎓三氟甲磺酸酯21中，然后进行DDQ处理，得到吡啶酮29，从中已知（+/-）-20-脱氧喜树碱（31）喜树碱的前体是通过自由基环化-脱硫反应合成的，随后通过化学选择性还原精制内酯E环。从手性2-羟基丁酸衍生物的烯醇化物开始的相似序列（33）提供了天然（+）-喜树碱（37）的通道。
• Total Synthesis of Camptothecin and Related Natural Products by a Flexible Strategy
  作者：Ke Li、Jinjie Ou、Shuanhu Gao

  DOI：10.1002/anie.201607832

  日期：2016.11.14

  strategy for constructing natural products containing indolizinone or quinolizinone scaffolds and their analogues was developed, which was based on a cascade exo hydroamination followed by spontaneous lactamization. This method was applied in the total synthesis of camptothecin in nine steps in a new ring‐forming approach. It was also used to efficiently prepare five biogenetically or structurally related

  开发了一种灵活的策略来构建包含吲哚嗪 酮或喹啉嗪酮支架及其类似物的天然产物，该策略基于级联外加氢胺化，然后进行自发内酰胺化。该方法以一种新的成环方法，通过九个步骤应用于喜树碱的全合成。它也可用于有效制备五种与生物遗传或结构相关的天然生物碱，包括22-羟基氨甲碱，羟巴马汀，去甲肾上腺素，naucleficine和nauclefine，以及35种类似天然产物的分子。我们认为，该方法及其制备的小分子文库可以为研究喜树碱和Nauclea天然产物的生物活性开辟新的途径。
• [EN] CONJUGATES OF A CELL-BINDING MOLECULE WITH CAMPTOTHECIN ANALOGS<br/>[FR] CONJUGUÉS D'UNE MOLÉCULE DE LIAISON CELLULAIRE AVEC DES ANALOGUES DE CAMPTOTHÉCINE
  申请人：HANGZHOU DAC BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2021212638A1

  公开（公告）日：2021-10-28

  Provided are conjugates of camptothecin analogs with a cell-binding molecule of formula (I), wherein R1, R2, R3, R4, R5, X, L, n, m, T and ----- are defined herein. It also provides methods of making the conjugates of camptothecin analogs to a cell-binding agent, as well as methods of using the conjugates in targeted treatment of cancer, infection, and immunological disorders.

  提供了与公式（I）中的细胞结合分子结合的紫杉醇类似物的共轭物，其中R1、R2、R3、R4、R5、X、L、n、m、T和-----在此定义。还提供了制备紫杉醇类似物与细胞结合剂的共轭物的方法，以及在靶向治疗癌症、感染和免疫性疾病中使用这些共轭物的方法。
• Tandem radical reactions of isonitriles with 2-pyridonyl and other aryl radicals: Scope and limitations, and a first generation synthesis of (±)-camptothecin
  作者：Dennis P. Curran、Hui Liu、Hubert Josien、Sung-Bo Ko

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00633-3

  日期：1996.8

  isonitriles provides tetra- and penta-cyclic products in a single step by a sequence of radical addition to the isonitrile followed by two cyclizations. The scope and limitations of the process are described along with a first generation synthesis of racemic camptothecin.

  在芳基异腈存在下，对N-炔丙基-6-卤代-2-吡啶酮和相关的芳族卤化物进行光解可通过一步向异腈中进行一系列自由基加成，然后进行两次环化，一步即可提供四环和五环产物。描述了该方法的范围和局限性以及外消旋喜树碱的第一代合成方法。