伊立替康杂质29 | 797762-11-9

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃吡啶类
• 中文名称: 伊立替康杂质29
• 英文名称: 7-ethyl-1,2,6,7-tetrahydro-20-(S)-camptothecin
• 英文别名: 7-ethyl-1,2,6,7-tetrahydrocamptothecin；(19S)-10,19-diethyl-19-hydroxy-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),4,6,8,15(20)-pentaene-14,18-dione
• CAS: 797762-11-9
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₄
• 分子量: 380.444
• InChiKey: ODRCYXFDOQLUMW-CVSRMHJLSA-N

物化性质

• 沸点：
  686.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  伊立替康杂质29 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 7-乙基-10-羟基喜树碱
  参考文献：
  名称：

  [EN] THE METHOD OF MANUFACTURING OF 7-ETHYL-10-HYDROXYCAMPTOTHECIN
  [FR] PROCEDE DE FABRICATION DE 7-ETHYL-10-HYDROXYCAMPTOTHECINE

  摘要：

  公式I的7-乙基-10-羟基喜树碱的制备方法的特征在于，使用从含有碘氧苯、碘氧苯酯、过碘酸钠、过碘酸钾、过硫酸钾和过硫酸铵的组合中选择的氧化剂，将公式IV的7-乙基-1,2,6,7-四氢喜树碱氧化，在由含有1至3个碳原子的饱和脂肪族一元羧酸和水组成的溶剂中进行。

  公开号：

  WO2005058910A1
• 作为产物：
  描述：

  7-乙基喜树碱 在 platinum on carbon 氢气 、 二甲基亚砜 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 25.0~65.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 43.5h， 生成 伊立替康杂质29
  参考文献：
  名称：

  [EN] THE METHOD OF MANUFACTURING OF 7-ETHYL-10-HYDROXYCAMPTOTHECIN
  [FR] PROCEDE DE FABRICATION DE 7-ETHYL-10-HYDROXYCAMPTOTHECINE

  摘要：

  公式I的7-乙基-10-羟基喜树碱的制备方法的特征在于，使用从含有碘氧苯、碘氧苯酯、过碘酸钠、过碘酸钾、过硫酸钾和过硫酸铵的组合中选择的氧化剂，将公式IV的7-乙基-1,2,6,7-四氢喜树碱氧化，在由含有1至3个碳原子的饱和脂肪族一元羧酸和水组成的溶剂中进行。

  公开号：

  WO2005058910A1

文献信息

• Method for the synthesis of irinotecan
  申请人：Synbias Pharma AG

  公开号：EP2881396A1

  公开（公告）日：2015-06-10

  The present invention relates to a method for the synthesis of 7-ethyl-10-[4-(1-piperidino)-1-piperidino]carbonyloxy-camptothecin (i.e. iriniotecan), comprising: (a) preparing 10-[4-(1-piperidino)-1-piperidino]carbonyloxycamptotecin; and (b) selectively ethylating the compound of step (a) at the 7-position, thus resulting in the preparation of 7-ethyl-10-[4-(1-piperidino)-1-piperidino]carbonyloxy-camptothecin. The present invention is further directed to a method for the synthesis of 10-[4-(1-piperidino)-1-piperidino]carbonyloxycamptothecin (i.e. 7-des-ethyl-irinotecan) which is used as an intermediate in the synthesis of irinotecan.

  本发明涉及一种合成7-乙基-10-[4-(1-哌啶基)-1-哌啶基]羰氧基喜树碱（即伊立替康）的方法，包括：（a）制备10-[4-(1-哌啶基)-1-哌啶基]羰氧基喜树碱；和（b）选择性地在步骤（a）中的化合物的7位进行乙基化，从而制备出7-乙基-10-[4-(1-哌啶基)-1-哌啶基]羰氧基喜树碱。本发明还涉及一种合成10-[4-(1-哌啶基)-1-哌啶基]羰氧基喜树碱（即7-去乙基伊立替康）的方法，该方法用作合成伊立替康的中间体。
• [EN] METHOD FOR THE SYNTHESIS OF IRINOTECAN<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE D'IRINOTÉCAN
  申请人：SYNBIAS PHARMA AG

  公开号：WO2015082240A1

  公开（公告）日：2015-06-11

  The present invention relates to a method for the synthesis of 7-ethyl-10-[4-(1-piperidino)-1-piperidino]carbonyloxy-camptothecin (i.e. iriniotecan), comprising: (a) preparing 10-[4-(1-piperidino)-1-piperidino]carbonyloxycamptotecin; and (b) selectively ethylating the compound of step (a) at the 7-position, thus resulting in the preparation of 7-ethyl-10-[4-(1-piperidino)-1-piperidino]carbonyloxycamptothecin. The present invention is further directed to the use of 10-[4-(1-piperidino)-1-piperidino]carbonyloxycamptothecin (i.e. 7-des-ethyl-irinotecan) as intermediate in a method for the synthesis of irinotecan as described.

  本发明涉及一种合成7-乙基-10-[4-(1-哌啶基)-1-哌啶基]羰氧基-喜树碱（即伊立替康）的方法，包括：(a)制备10-[4-(1-哌啶基)-1-哌啶基]羰氧基喜树碱；(b)在步骤(a)中选择性地对化合物进行7位乙基化，从而制备7-乙基-10-[4-(1-哌啶基)-1-哌啶基]羰氧基喜树碱。本发明还涉及使用10-[4-(1-哌啶基)-1-哌啶基]羰氧基喜树碱（即7-脱乙基伊立替康）作为合成伊立替康的中间体的方法。
• METHOD FOR THE SYNTHESIS OF IRINOTECAN
  申请人：SYNBIAS PHARMA AG

  公开号：US20160264590A1

  公开（公告）日：2016-09-15

  The present invention relates to a method for the synthesis of 7-ethyl-10-[4-(1-piperidino)-1-piperidino]carbonyloxycamptothecin (i.e. iriniotecan), comprising: (a) preparing 10-[4-(1-piperidino)-1-piperidino]carbonyloxycamptotecin; and (b) selectively ethylating the compound of step (a) at the 7-position, thus resulting in the preparation of 7-ethyl-10-[4-(1-piperidino)-1-piperidino]carbonyloxycamptothecin. The present invention is further directed to the use of 10-[4-(1-piperidino)-1-piperidino]carbonyloxycamptothecin (i.e. 7-des-ethyl-irinotecan) as intermediate in a method for the synthesis of irinotecan as described.

  本发明涉及一种合成7-乙基-10-[4-(1-哌啶基)-1-哌啶基]羰氧基喜树碱（即伊立替康）的方法，包括：（a）制备10-[4-(1-哌啶基)-1-哌啶基]羰氧基喜树碱；和（b）选择性地在步骤（a）中的化合物的7位进行乙基化，从而导致制备7-乙基-10-[4-(1-哌啶基)-1-哌啶基]羰氧基喜树碱。本发明还进一步涉及将10-[4-(1-哌啶基)-1-哌啶基]羰氧基喜树碱（即7-去乙基伊立替康）用作合成伊立替康的方法中的中间体。
• Method of manufacturing of 7-ethyl-10-hydroxycamptotecin
  申请人：Dobrovolny Petr

  公开号：US20070123552A1

  公开（公告）日：2007-05-31

  The method of manufacturing of 7-ethyl-10-hydroxycamptothecin of formula I characterized in that 7-ethyl-1,2,6,7-tetrahydrocampotothecin of formula IV is oxidized with an oxidizing agent selected from the group coprising iodosobenzene, an ester of iodosobenzene, sodium periodate, potassium periodate, potassium peroxodisulfate and ammonium peroxodisulfate, in a solvent formed by a saturated aliphatic monocarboxylic acid containing 1 to 3 carbon atoms, and in the presence of water.

  公式I的7-乙基-10-羟基喜树碱的制备方法特征在于：使用公式IV的7-乙基-1,2,6,7-四氢喜树碱，通过在含有1到3个碳原子的饱和脂肪族一元羧酸溶剂和水的存在下，使用从以下组合中选择的氧化剂，包括碘代苯，碘代苯酯，过碘酸钠，过碘酸钾，过硫酸过钾和过硫酸铵，将其氧化。
• METHOD OF MANUFACTURING OF 7-ETHYL-10-HYDROXYCAMPTOTHECIN
  申请人：Dobrovolny Petr

  公开号：US20090306387A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  The method of manufacturing of 7-ethyl-10-hydroxycamptothecin of formula I characterized in that 7-ethyl-1,2,6,7-tetrahydrocampotothecin of formula IV is oxidized with an oxidizing agent selected from the group comprising iodosobenzene, an ester of iodosobenzene, sodium periodate, potassium periodate, potassium peroxodisulfate and ammonium peroxodisulfate, in a solvent formed by a saturated aliphatic monocarboxylic add containing 1 to 3 carbon atoms, and in the presence of water.

  公式I的7-乙基-10-羟基喜树碱的制备方法的特征在于，使用从以下组合中选择的氧化剂，包括碘代苯、碘代苯酯、过碘酸钠、过碘酸钾、过氧二硫酸钾和过氧二硫酸铵，将公式IV的7-乙基-1,2,6,7-四氢喜树碱在含有1至3个碳原子的饱和脂肪族一元羧酸的溶剂中氧化，并在水的存在下进行。