2-[(2S,5S)-5-[(1R)-1-methoxyethyl]oxolan-2-yl]ethanol | 125010-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: 2-[(2S,5S)-5-[(1R)-1-methoxyethyl]oxolan-2-yl]ethanol
• CAS: 125010-94-8
• 化学式: C₉H₁₈O₃
• 分子量: 174.24
• InChiKey: RYUOTPYLLSXHKV-VGMNWLOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2S,5S)-5-[(1R)-1-methoxyethyl]oxolan-2-yl]ethanol 在 正丁基锂 、 mercury(II) perchlorate 、 草酰氯 、 四溴化碳 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (1E,7Z)-(S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-1-{(1R,2S,3S)-2-[(R)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-methyl-ethyl]-3-methyl-cyclohexyl}-10-[(2R,5S)-5-((R)-1-methoxy-ethyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-4-methyl-deca-1,7-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Promoted Synthesis of Ionophore Antibiotics. Strategy and Assembly of the Homochiral Tetrahydrofuran and Tetrahydropyran Portions of Tetronomycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00095a078
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,5S)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-methoxyhept-6-en-3-ol 在 palladium diacetate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二异丁腈 、 三丁基膦 、 二硫化二苯并噻唑 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-[(2S,5S)-5-[(1R)-1-methoxyethyl]oxolan-2-yl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Promoted Synthesis of Ionophore Antibiotics. Strategy and Assembly of the Homochiral Tetrahydrofuran and Tetrahydropyran Portions of Tetronomycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00095a078

文献信息

• Syntheses of the tetrahydrofuran subunits of tetronasin and tetronomycin.
  作者：Kozo HORI、Keiichi NOMURA、Hideki KAZUNO、Eiichi YOSHII

  DOI：10.1248/cpb.38.1778

  日期：——

  L-Rhamnal has been transformed into the tetrahydrofuran subunits (14 and 21) of tetronasin (ICI-139603) (1) and tetronomycin (2), in which the three chiral centers at the 2- and 5-positions and the methoxy-bearing carbon are of mirror image.

  L-Rhamnal 已转化为四氢呋喃亚基（14 和 21）的四氢萘欣（ICI-139603）（1）和四氢霉素（2），其中位于 2 和 5 位的三个手性中心以及含甲氧基的碳具有镜像。
• HORI, KOZO;NOMURA, KEIICHI;YOSHII, EIICHI, HETEROCYCLES, 29,(1989) N, C. 663-666
  作者：HORI, KOZO、NOMURA, KEIICHI、YOSHII, EIICHI

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-Promoted Synthesis of Ionophore Antibiotics. Strategy and Assembly of the Homochiral Tetrahydrofuran and Tetrahydropyran Portions of Tetronomycin
  作者：M. F. Semmelhack、W. R. Epa、A. W-H. Cheung、Y. Gu、C. Kim、N. Zhang、W. Lew

  DOI：10.1021/ja00095a078

  日期：1994.8