N-allyl-N-{2-benzyloxy-1-[2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)ethyl]butyl}-4-methylbenzenesulfonamide | 916588-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-N-{2-benzyloxy-1-[2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)ethyl]butyl}-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(3S,4R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-phenylmethoxyhexan-3-yl]-4-methyl-N-prop-2-enylbenzenesulfonamide
• CAS: 916588-55-1
• 化学式: C₂₉H₄₅NO₄SSi
• 分子量: 531.832
• InChiKey: OTBXFZKWFXAONT-WUFINQPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.95
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-N-{2-benzyloxy-1-[2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)ethyl]butyl}-4-methylbenzenesulfonamide 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 palladium on activated charcoal sodium amalgam 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium phosphate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 羟毒芹碱
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α-conhydrine

  摘要：

  A synthesis of alpha-conhydrine has been achieved from trans-(2S,4R)-4-hydroxyproline via diastereoselective Grignard addition, regioselective Baeyer-Villiger reaction, and ring-closing metathesis as the key steps. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.004
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-((R)-1-Benzyloxy-propyl)-3-(toluene-4-sulfonyl)-[1,3]oxazinan-6-one 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-allyl-N-{2-benzyloxy-1-[2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)ethyl]butyl}-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α-conhydrine

  摘要：

  A synthesis of alpha-conhydrine has been achieved from trans-(2S,4R)-4-hydroxyproline via diastereoselective Grignard addition, regioselective Baeyer-Villiger reaction, and ring-closing metathesis as the key steps. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.004

文献信息

• Synthesis of α-conhydrine
  作者：Meng-Yang Chang、Yung-Hua Kung、Shui-Tein Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2006.09.004

  日期：2006.11

  A synthesis of alpha-conhydrine has been achieved from trans-(2S,4R)-4-hydroxyproline via diastereoselective Grignard addition, regioselective Baeyer-Villiger reaction, and ring-closing metathesis as the key steps. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.