2-(1-benzyloxypropyl)-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1,2,3,6-tetrahydropyridine | 916588-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1-benzyloxypropyl)-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1,2,3,6-tetrahydropyridine
• 英文别名: (2S)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-[(1R)-1-phenylmethoxypropyl]-3,6-dihydro-2H-pyridine
• CAS: 916588-57-3
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₃S
• 分子量: 385.527
• InChiKey: FYFDXNNIBVHUQZ-FCHUYYIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-benzyloxypropyl)-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1,2,3,6-tetrahydropyridine 在 palladium on activated charcoal sodium amalgam 、 氢气 、 sodium phosphate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 羟毒芹碱
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α-conhydrine

  摘要：

  A synthesis of alpha-conhydrine has been achieved from trans-(2S,4R)-4-hydroxyproline via diastereoselective Grignard addition, regioselective Baeyer-Villiger reaction, and ring-closing metathesis as the key steps. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.004
• 作为产物：
  描述：

  N-allyl-N-[1-(1-benzyloxypropyl)but-3-enyl]-4-methylbenzenesulfonamide 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到2-(1-benzyloxypropyl)-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1,2,3,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α-conhydrine

  摘要：

  A synthesis of alpha-conhydrine has been achieved from trans-(2S,4R)-4-hydroxyproline via diastereoselective Grignard addition, regioselective Baeyer-Villiger reaction, and ring-closing metathesis as the key steps. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.004

文献信息

• Synthesis of α-conhydrine
  作者：Meng-Yang Chang、Yung-Hua Kung、Shui-Tein Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2006.09.004

  日期：2006.11

  A synthesis of alpha-conhydrine has been achieved from trans-(2S,4R)-4-hydroxyproline via diastereoselective Grignard addition, regioselective Baeyer-Villiger reaction, and ring-closing metathesis as the key steps. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.