5-Hydroxy-4-methoxy-4-methyl-2-cyclopentenone | 129076-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-Hydroxy-4-methoxy-4-methyl-2-cyclopentenone
• 英文别名: 5-Hydroxy-4-methoxy-4-methylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 129076-62-6；129076-63-7
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• 分子量: 142.155
• InChiKey: JBANPEWDCVLWAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Hydroxy-4-methoxy-4-methyl-2-cyclopentenone 、 3,5-二硝基苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4S^*,5R^*)-5-(3,5-Dinitrophenylcarbonyloxy)-4-methoxy-4-methyl-2-cyclopentenone 、 (4R^*,5R^*)-5-(3,5-Dinitrophenylcarbonyloxy)-4-methoxy-4-methyl-2-cyclopentenone
  参考文献：
  名称：

  环戊二烯酮环氧化物的选择性亲核转化

  摘要：

  环戊二烯酮环氧化物的酸催化溶剂分解导致环氧化物开环，并在C-4区域选择性地发生。环氧化物开环的立体化学结果取决于取代模式和取代基的性质。在大多数情况下，最好使用反式开口。然而，取代基以过渡态的参与导致顺式打开的产物。描述了与烯酮部分的选择性反应，即甲醇加成和碱性环氧化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82039-1

文献信息

• Selective nucleophilic transformations of cyclopentadienone epoxides
  作者：Adrie A.M. Houwen-Claassen、A.J.H. Klunder、B. Zwanenburg

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82039-1

  日期：1990.1

  Acid-catalysed solvolyses of cyclopentadienone epoxides lead to epoxide ring opening and take place regioselectively at C-4. The stereochemical outcome of the epoxide ring opening depends on the substitution pattern and the nature of the substituents. Trans opening is preferred in most cases. Participation of the substituents in the transition state, however, leads to cis opened products. Selective

  环戊二烯酮环氧化物的酸催化溶剂分解导致环氧化物开环，并在C-4区域选择性地发生。环氧化物开环的立体化学结果取决于取代模式和取代基的性质。在大多数情况下，最好使用反式开口。然而，取代基以过渡态的参与导致顺式打开的产物。描述了与烯酮部分的选择性反应，即甲醇加成和碱性环氧化。