2,2'-methylenebis(3-hydroxy-5-methylcyclohex-2-en-1-one) | 54476-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2'-methylenebis(3-hydroxy-5-methylcyclohex-2-en-1-one)
• 英文别名: 3-Hydroxy-2-[(2-hydroxy-4-methyl-6-oxocyclohexen-1-yl)methyl]-5-methylcyclohex-2-en-1-one；3-hydroxy-2-[(2-hydroxy-4-methyl-6-oxocyclohexen-1-yl)methyl]-5-methylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 54476-89-0
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: PKLUVUABXTWPKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢呋喃 、 5-甲基环己烷-1,3-二酮 在 氧气 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以89 %的产率得到2,2'-methylenebis(3-hydroxy-5-methylcyclohex-2-en-1-one)
  参考文献：
  名称：

  Cu 催化氧杂环烷烃解构 C-C 裂解的亚甲基桥二聚反应

  摘要：

  在此，我们证明了铜催化和氧氧化在烷基环醚中连续C(sp 3 )–C(sp 3 )键断裂的成功利用。一个关键步骤涉及铜-氧自动氧化过程，产生原位烷氧基自由基并触发连续的 C-C 键断裂。这种 β-氧化裂解策略使得能够使用环醚作为有价值的 C1 结构单元来合成桥联亚甲基二聚体。该反应有望激发针对惰性 C(sp 3 )–C(sp 3 ) 键断裂的替代方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02015

文献信息

• Visible Light Mediated Organophotoredox Catalyzed Synthesis of Tetraketones Using Tertiary Amines as Alkyl Synthons
  作者：Shankhajit Mondal、Akanksha M. Pandey、Boopathy Gnanaprakasam

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02613

  日期：2024.3.15

  tetraketones using cyclic-1,3-diketones and tertiary amines as alkyl synthons under 18 W blue LED have been accomplished. The condition is very mild that uses air as a green oxidant and avoids previously used harsh conditions like high temperature. Diverse arrays of tertiary amines first undergo reductive quenching of excited photocatalysts to form iminium ions that upon subsequent attack by cyclic-1,3-diketones

  在 18 W 蓝光 LED 下，使用环 1,3-二酮和叔胺作为烷基合成子，曙红 Y 催化合成具有生物活性的四酮。条件非常温和，使用空气作为绿色氧化剂，避免了以前使用的高温等恶劣条件。各种叔胺首先对激发的光催化剂进行还原猝灭，形成亚胺离子，随后受到环 1,3-二酮的攻击，产生四酮。该方法通过 31 个实例进行了验证，收率高达 76%。还通过重要的例子证明了在曙红 Y 催化剂存在下在太阳条件下该反应的可行性。