1-pentyl-2-acetylpyrrole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-pentyl-2-acetylpyrrole
• 英文别名: 2-acetyl-1-pentylpyrrole；2-Acetyl-N-n-amyl-pyrrol；1-(1-Pentylpyrrol-2-yl)ethanone；1-(1-pentylpyrrol-2-yl)ethanone
• 化学式: C₁₁H₁₇NO
• 分子量: 179.262
• InChiKey: PNMOHEXAWIMQKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-pentyl-2-acetylpyrrole 、 3-甲基苄醇 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以91 %的产率得到1-(N-pentyl-pyrrol-2-yl)-3-(m-tolyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  N-取代乙酰吡咯和醇衍生的N-取代吡咯酮的合成及气味特征

  摘要：

  过渡金属和配体游离碱介导的自由基缩合反应形成N-取代的吡咯酮，副产物为水。该转化是使用t -BuOK 进行的，并且在优化条件下可以很好地耐受各种N-取代的乙酰吡咯和醇类。初步研究表明，苄醇的自由基阴离子被认为是关键中间体，它与乙酰吡咯的烯醇化物偶联形成新的CC键。随后，通过消去得到相应的吡咯查耳酮，烯酮中间体被还原得到N-取代的吡咯酮。通过气相色谱 - 质谱 - 嗅觉测定法（GC-MS-O）评估获得的吡咯酮的气味特征。吡咯酮具有多种特征气味，通常与相应的乙酰吡咯和醇不同。其中，3-环丙基-1-(1-甲基-1H-吡咯-2-基)丙-1-酮(3c')和5,9-二甲基-1-(1-甲基-1H-吡咯)的化合物根据热解–GC/MS 的结果，-2-yl)dec-8-en-1-one (3g ′ ) 在高温下没有分解。

  DOI：

  10.1002/jhet.4612

文献信息

• 一种N烷基取代吡咯酮类化合物的制备方法
  申请人：河南农业大学

  公开号：CN114213307A

  公开（公告）日：2022-03-22

  本发明属于有机合成技术领域，具体公开了一种N烷基取代吡咯酮类化合物的制备方法，包括下列步骤：（1）将N烷基取代吡咯乙酰基化合物、醇和叔丁醇钾加入有机溶剂中进行搅拌反应，然后冷却至室温，得到反应液；（2）将步骤（1）所得反应液进行浓缩，分离纯化，即得。本发明实现了在无金属和和无配体条件下制备N烷基取代吡咯酮类化合物的简便有效方法，以经济易得的N烷基取代吡咯乙酰基化合物和醇为原料，在碱的作用下，于有机溶剂中搅拌发生烷基化反应生成相应的N烷基取代吡咯酮类化合物，产物N烷基取代吡咯酮类化合物具有较高的应用价值，可用于香料、药物和农药等领域。本发明合成体系适用范围较广，工艺简单，绿色简洁，具有较高的产率，适合推广应用。
• Synthesis, odor characteristics and biological evaluation of <i>N</i>-substituted pyrrolyl chalcones
  作者：Jingyi Hu、Xiaoming Ji、Fangyao Su、Qianrui Zhao、Ganlin Zhang、Mingqin Zhao、Miao Lai

  DOI：10.1039/d2ob01561g

  日期：——

  Gas chromatography-mass spectrometry-olfactometry (GC-MS-O) was used to examine the odor properties of pyrrolyl chalcones, which are usually different from those of the associated acetylpyrroles and alcohols. The biological evaluation assay showed that the products (E)-3-(3-fluorophenyl)-1-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)prop-2-en-1-one (3j), (E)-1-(1-ethyl-1H-pyrrol-2-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one (4a), (E)

  报道了一种在空气中借助t -BuOK 将N-取代的乙酰吡咯和伯醇转化为N-取代的吡咯基查耳酮的新方法，并获得了几种具有显着风味和生物活性的分子。该过程需要将醇氧化成相应的醛，而t -BuOK 对于通过醛醇缩合有效产生 C C 键至关重要。气相色谱-质谱-嗅觉测定法 (GC-MS-O) 用于检测吡咯查尔酮的气味特性，这些特性通常不同于相关的乙酰吡咯和醇类。生物学评价实验表明，产物( E )-3-(3-氟苯基)-1-(1-甲基-1)H -pyrrol-2-yl)prop-2-en-1-one ( 3j ), ( E )-1-(1-ethyl-1 H -pyrrol-2-yl)-3-phenylprop-2-en- 1-one ( 4a ), ( E )-3-(4-bromophenyl)-1-(1-ethyl-1 H -pyrrol-2-yl)prop-2-en-1-one ( 4e ), (