tetrahydrocurcumin | 70727-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: tetrahydrocurcumin
• 英文别名: 5-Hydroxy-1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)hept-4-en-3-one
• CAS: 70727-06-9
• 化学式: C₂₁H₂₄O₆
• 分子量: 372.418
• InChiKey: PNTMRHGYQCMNCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrahydrocurcumin 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以25%的产率得到1,7-bis(3,4-dihydroxyphenyl)-5-hydroxyhept-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Diarylheptanoids from <i>Alnus japonica</i> Inhibit Papain-Like Protease of Severe Acute Respiratory Syndrome Coronavirus

  摘要：

  控制严重急性呼吸系统综合症冠状病毒（SARS-CoV）复制的木瓜蛋白酶（PLpro）已被确定为治疗 SARS 的潜在药物靶点。通过筛选以 SARS-CoV PLpro 为靶点的天然产物抑制剂，人们开始深入寻找有效的抗 SARS 药物。本研究从桤木中分离出二芳基庚烷类化合物 1-9，并测定了这些化合物对 PLpro 的抑制活性。在分离出的二芳基庚烷类化合物中，赫苏藤酮（2）对PLpro的抑制活性最强，其抑制浓度（IC50）为4.1 µ<小>M。结构-活性分析表明，分子中的儿茶酚和α,β-不饱和羰基是抑制 SARS-CoV 半胱氨酸蛋白酶的关键条件。

  DOI：

  10.1248/bpb.b12-00623
• 作为产物：
  描述：

  姜黄素 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 生成 tetrahydrocurcumin
  参考文献：
  名称：

  姜黄素衍生物作为真菌生物膜抑制剂与氟康唑的协同抗真菌作用

  摘要：

  缺乏新型抗真菌剂和严重的耐药性导致侵袭性真菌感染的高发病率和相关死亡率。为了应对这些挑战，非常需要具有抗药性的新型抗真菌剂。因此，合成姜黄素衍生物以恢复氟康唑 (FLC) 对 FLC 抗性念珠菌的有效性。然后讨论了构效关系。一些新型衍生物显示出作为新型抗真菌先导化合物的前景。其中，化合物4对FLC抗性念珠菌属表现出良好的单独或协同抗真菌活性。此外，化合物4被证明是一种有效的白色念珠菌抑制剂无论是单独使用还是与 FLC 联合使用，生物膜形成和酵母菌到菌丝的形态转变，这通过对白色念珠菌细胞表面疏水性的抑制作用得到进一步证实。化合物4还抑制细胞内ATP生成白色念珠菌和破坏的细胞膜的通透性白色念珠菌与FLC组合使用时。结果突出了姜黄素衍生物克服氟康唑相关和生物膜相关耐药性的潜力。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13827

文献信息

• Design, synthesis, and evaluation of curcumin analogues as potential inhibitors of bacterial sialidase
  作者：Bo Ram Kim、Ji-Young Park、Hyung Jae Jeong、Hyung-Jun Kwon、Su-Jin Park、In-Chul Lee、Young Bae Ryu、Woo Song Lee

  DOI：10.1080/14756366.2018.1488695

  日期：2018.1.1

  Sialidases are key virulence factors that remove sialic acid from the host cell surface glycan, unmasking receptors that facilitate bacterial adherence and colonisation. In this study, we developed potential agents for treating bacterial infections caused by Streptococcus pneumoniae Nan A that inhibit bacterial sialidase using Turmeric and curcumin analogues. Design, synthesis, and structure analysis

  唾液酸酶是关键的毒力因子，可从宿主细胞表面聚糖中去除唾液酸，从而暴露促进细菌粘附和定植的受体。在这项研究中，我们开发了治疗由肺炎链球菌 Nan A 引起的细菌感染的潜在药物，该药物使用姜黄和姜黄素类似物抑制细菌唾液酸酶。还描述了设计、综合和结构分析关系（SAR）研究。对合成衍生物的评估表明，化合物 5e 是肺炎链球菌唾液酸酶最有效的抑制剂（IC50 = 0.2 ± 0.1 µM）。该化合物的抑制活性比姜黄素提高了 3.0 倍，并表现出竞争性抑制作用。这些结果值得进一步研究证实抗肺炎球菌活性 5e 并表明姜黄素衍生物可能用于治疗细菌感染引起的脓毒症。
• Structural Analogues of Homoeriodictyol as Flavor Modifiers. Part III: Short Chain Gingerdione Derivatives
  作者：Jakob P. Ley、Susanne Paetz、Maria Blings、Petra Hoffmann-Lücke、Heinz-Jürgen Bertram、Gerhard E. Krammer

  DOI：10.1021/jf8006536

  日期：2008.8.1

  In order to find new flavor modifiers, various short chain gingerdione derivatives were synthesized as structural analogues of the known bitter masker homoeriodictyol and evaluated by a sensory panel for masking and sweetness enhancing activities. 1-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)hexa-3,5-dione ([2]-gingerdione) and the homologue 1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)hepta-3,5-dione ([3]-gingerdione) at concentration

  为了找到新的风味改良剂，合成了多种短链姜二酮衍生物，作为已知苦味掩蔽剂高顺二醇的结构类似物，并由感官小组对其掩盖和甜味增强活性进行了评估。1-（4-羟基-3-甲氧基苯基）六-3,5-二酮（[2]-姜二酮）和同系物1-（4-羟基-3-甲氧基苯基）庚-3,5-二酮（[3] -姜二酮）浓度范围为50-500 mg kg（-1）对500 mg kg（-1）咖啡因水溶液的苦味显示出最有希望的20-30％的掩盖活性。另外，这两种化合物都能够将5 mg kg（-1）奎宁溶液的苦味降低约20％。但是，水杨酸，模型肽H-Leu-Trp-OH和KCl溶液的苦味并未减少。而对于苦味掩盖活性而言，香草基部分似乎很重要，一些测试的异香草基异构体显示出有趣的增甜效果，而没有表现出明显的固有甜度。100 mg kg（-1）的异构体1-（3-羟基-4-甲氧基苯基）六-3,5-二酮（[2]-异姜二酮）显着而协同地增加了5的甜味27％
• 물건의 고정에 쓰이는 벨크로
  申请人：GIM, Jin Mo 김진모(420180677525)

  公开号：KR20200001327U

  公开（公告）日：2020-06-22

  다양하게 적용될 수 있으며 제조가 용이하면서 휴대성을 늘릴 수 있다.

  这句话的中文翻译是：可以有多种应用，并且易于制造，可以增加便携性。
• Synthesis, physicochemical properties, and protective effects of a novel water-soluble tetrahydrocurcumin-diglutaric acid prodrug on ethanol-induced toxicity in HepG2 cells
  作者：Nattapong Jongjitphisut、Rianthong Phumsuay、Worathat Thitikornpong、Paitoon Rashatasakhon、Chawanphat Muangnoi、Opa Vajragupta、Pornchai Rojsitthisak

  DOI：10.1007/s40005-022-00576-w

  日期：2022.7

  water solubility, partition coefficient, chemical stability, and drug release were evaluated. The in vitro protective effects of TDG against ethanol-induced toxicity in HepG2 cells were evaluated on cell viability, reactive oxygen species (ROS) accumulation, oxidative stress, and apoptosis using MTT, DCFH-DA, antioxidant enzyme activity, and caspase activity assays, respectively. Results TDG was successfully

  目的 四氢姜黄素 (THC) 是姜黄素的主要还原代谢物，具有强大的抗氧化作用；然而，其药理活性受限于其较差的水溶性。为了克服这一问题，合成了一种新型的 THC 水溶性酯前药四氢姜黄素-二戊二酸 (TDG)，并评估了其对乙醇诱导的肝细胞毒性的保护作用。 方法 使用简单的酯化反应合成 TDG。评估了包括水溶性、分配系数、化学稳定性和药物释放在内的理化性质。使用 MTT、DCFH-DA、抗氧化酶活性和半胱天冬酶活性测定，评估了 TDG 对 HepG2 细胞中乙醇诱导的毒性的体外保护作用对细胞活力、活性氧 (ROS) 积累、氧化应激和细胞凋亡的影响，分别。 结果 TDG 以良好的收率成功合成，并通过 FT-IR、NMR 和高分辨率质谱证实了其化学结构。TDG 在磷酸盐缓冲液 (pH 6.8) 中的溶解度大于 THC，并且能够将 THC 释放到血浆中。与 THC 相比，TDG 通过增加细胞活力表现出
• Synthesis, characterization, theoretical studies and antioxidant and cytotoxic evaluation of a series of Tetrahydrocurcumin (THC)-benzylated derivatives
  作者：Yair Alvarez-Ricardo、William Meza-Morales、Marco A. Obregón-Mendoza、Rubén A. Toscano、Francisco Núñez-Zarur、Juan M. Germán-Acacio、Nicolás Puentes-Díaz、Jorge Alí-Torres、Antonino Arenaza-Corona、María Teresa Ramírez-Apan、David Morales-Morales、Raúl G. Enríquez

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.134355

  日期：2023.2

  The benzylation reaction of curcumin and tetrahydrocurcumin (THC) with benzyl bromide and potassium carbonate in acetone was investigated. It was found that curcumin undergoes O-alkylation first, followed by C-1 substitution. In contrast, THC undergoes these reactions in reverse order, which was further explained by DFT calculations showing a clear energetic preference (19.5 Kcal/mol) for the C-1 versus

  研究了姜黄素和四氢姜黄素（THC）与苄基溴和碳酸钾在丙酮中的苄基化反应。发现姜黄素首先经历O-烷基化，然后是C-1取代。相比之下，THC 以相反的顺序经历这些反应，这通过 DFT 计算进一步解释，显示 C-1 与 THC 的 O-烷基化反应具有明显的能量偏好 (19.5 Kcal/mol)。此外，研究了这两种苄基化衍生物对脂质过氧化和细胞毒活性的抗氧化活性，表明 O-二苄基化姜黄素 (C-DiBn, 2b ) 比三苄基化 (TriBn, 2c ) 和四苄基化 (TetraBn ,二维) 两篇论文中的姜黄素衍生物。进行了 DFT 理论研究，以解释实验结果和酚氧或 C-1 阴离子之间的亲核攻击的偏好。此外，对 DNA 片段的对接计算揭示了影响这些苄基化姜黄素生物活性的潜在因素。