(4a-carba-β-D-ribofuranuronosyl)amine | 445469-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4a-carba-β-D-ribofuranuronosyl)amine
• 英文别名: (1S,2R,3S,4R)-4-amino-2,3-dihydroxycyclopentanecarboxylic acid；Rac-(1r,2s,3r,4s)-4-amino-2,3-dihydroxycyclopentane-1-carboxylic acid；(1S,2R,3S,4R)-4-amino-2,3-dihydroxycyclopentane-1-carboxylic acid
• CAS: 445469-11-4
• 化学式: C₆H₁₁NO₄
• 分子量: 161.158
• InChiKey: BUQUXNWCTSBBOC-RSJOWCBRSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.572±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.86
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  103.78
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4a-carba-β-D-ribofuranuronosyl)amine 在 吡啶 、 盐酸 、 甲醇 、 sodium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 三乙基硼氢化锂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 silver(l) oxide 、 苯酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 212.3h， 生成 N-[(1R,2S,3R,4R)-3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-2-methoxycyclopentyl]-2-(1H-pyrrole-2-carbonylamino)-1,3-thiazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  由包含非天然核苷和扩展的芳香核糖核酸的嘧啶寡核苷酸形成的三螺旋结构：从大沟中插入作为识别C·G和T·A碱基对的方法

  摘要：

  通过寡核苷酸定向的三重螺旋形成对双螺旋DNA的序列特异性识别主要限于嘌呤束。为了鉴定潜在的能够扩展三重螺旋复合物序列范围的先导化合物，我们设计了两个具有通过酰胺键连接的核碱基的碳环核苷。N 5 -[（1 R，2 S，3 R，4 R）-3-羟基-4-（羟甲基）-2-甲氧基环戊基] -2-{[（（1 H-吡咯-2-基）羰基]-氨基}噻唑-5-羧酰胺（L1）和2-苯甲酰胺基-N 5 -[（1 R，2 S，3 R合成了4个R）-3-羟基-4-（羟甲基）-2-甲氧基环戊基]噻唑-5-羧酰胺（L2），并掺入嘧啶寡核苷酸中。发现1 H-吡咯NH的2-（三甲基甲硅烷基）乙氧基甲基（SEM）保护基与嘧啶寡核苷酸的DNA固相合成相容。通过定量DNA酶I足迹分析，二者的非天然核苷L1和L2表明优先在嘌呤碱基嘧啶的结合：L1 / 2 ·（C·G）≈ L1 / 2 ·（T·A）> L1 / 2 ·（G·C ）≈ L1

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800618
• 作为产物：
  描述：

  (1'S,2R,4"R)-2-[(tert-butyldimethylsilanyloxy)-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)methyl]-5-oxopyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 sodium periodate 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 sodium 、 silica gel 、 potassium hydride 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氨 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 (4a-carba-β-D-ribofuranuronosyl)amine
  参考文献：
  名称：

  Variable Strategy toward Carbasugars and Relatives. 4.¹ Viable Access to (4a-Carbapentofuranosyl)amines, (5a-Carbahexopyranosyl)amines, and Amino Acids Thereof

  摘要：

  A chiral, divergent synthesis of two carbafuranosylamines, I and 2, two carbapyranosylamines, 3 and 4, two carbafuranosylamino acids, 5 and 6, and two carbapyranosylamino acids, 7 and 8, has been achieved. Highlights of the procedure include the following: a diastereoselective crossed vinylogous Mukaiyama aldol coupling between N-(tert-butoxycarbonyl)-2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]pyrrole (TBSOP, 9) and 2,3-O-isopropylidene-D-glyceraldehyde (10) for the assembly of the target compound carbon backbone; a high-yielding silylative cycloaldolization that gives the cyclopentanoid and cyclohexanoid motifs; and a reductive or hydrolytic breakage of the lactam C(O)-N link to liberate the carbasugar and install the desired pseudo-anomeric amine and the hydroxymethyl or carboxyl functionalities. The sequences leading to trans-configured carbafuranosyl compounds 1 and 5 and carbapyranosyl compounds 3 and 7 were 12- and 13-step processes, with overall yields of 34%, 35%, 17%, and 16%. Cis-configured isomers 2, 4, 6, and 8 were obtained only in minor yields.

  DOI：

  10.1021/jo0257905

文献信息

• [EN] 2,6-DIAMINOPURINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE LA 2,6-DIAMINOPURINE
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：WO1994017090A1

  公开（公告）日：1994-08-04

  (EN) 2,6-Diaminopurine-$g(b)-D-ribofuranuronamide derivatives are described having general formula (I) and salts and solvates thereof, wherein: R1 is hydrogen, C3-8cycloalkyl or C1-6alkyl; R2 is C3-8cycloalkyl, C3-8cycloalkylC1-6alkyl, Alk1Y, -(CHR5)m(Alk2)nZ or appropriately substituted C3-8cycloalkyl, C3-8cycloalkylC1-6alkyl, pyrrolidin-3-yl, 2-oxopyrrolidin-4-yl, 2-oxopyrrolidin-5-yl, piperidin-3-yl or piperidin-4-yl, and Q is oxygen or sulphur. Compounds of formula (I) and their salts and solvates have use in medicine as anti-inflammatory agents, particularly in the treatment of patients with inflammatory conditions who are susceptible to leukocyte-induced tissue damage.(FR) On décrit des dérivés du 2,6-diaminopurine-$g(b)-D-ribofuranuronamide ayant la formule générale (I) ainsi que leurs sels et solvates. Dans cette formule: R1 est un hydrogène, un C3-8cycloalkyle ou un C1-6alkyle; R2 est un C3-8cycloalkyle, un C3-8cycloalkylC1-6alkyle, un Alk1Y, un -(CHR5)m(Alk2)nZ ou un des groupes suivants, portant des substituants appropriés: C3-8cycloalkyle, C3-8cycloalkylC1-6alkyle, pyrrolidin-3-yle, 2-oxopyrrolidin-4-yle, 2-oxopyrrolidin-5-yle, pipéridin-3-yle ou pipéridin-4-yle, et Q est oxygène ou le soufre. Les composés de la formule (I) et leurs sels et solvates sont utiles en médecine comme agents anti-inflammatoires, en particulier pour le traitement de patients souffrant d'affections inflammatoires avec risques de lésions tissulaires, induites par les leucocytes.

  描述了具有通式(I)及其盐和溶剂化物的2,6-二氨基嘌呤-$g(b)-D-核糖尿苷衍生物，其中：R1为氢、C3-8环烷基或C1-6烷基；R2为C3-8环烷基、C3-8环烷基C1-6烷基、Alk1Y、-(CHR5)m(Alk2)nZ或适当取代的C3-8环烷基、C3-8环烷基C1-6烷基、吡咯烷-3-基、2-氧代吡咯烷-4-基、2-氧代吡咯烷-5-基、哌啶-3-基或哌啶-4-基，Q为氧或硫。通式(I)化合物及其盐和溶剂化物在医学上具有抗炎作用，特别是用于治疗易受白细胞诱导的组织损伤的炎症病患。
• Substituted carbonucleoside derivatives useful as anticancer agents
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US10220037B2

  公开（公告）日：2019-03-05

  Compounds of the general formula): processes for the preparation of these compounds, compositions containing these compounds, and the uses of these compounds.

  通式）的化合物： 这些化合物的制备工艺、含有这些化合物的组合物以及这些化合物的用途。
• 2,6-DIAMINOPURINE DERIVATIVES
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP0680488A1

  公开（公告）日：1995-11-08
• SUBSTITUTED CARBONUCLEOSIDE DERIVATIVES USEFUL AS ANTICANCER AGENTS
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：EP3464249A1

  公开（公告）日：2019-04-10
• Triple-Helix Formation by Pyrimidine Oligonucleotides Containing Nonnatural Nucleosides with Extended Aromatic Nucleobases: Intercalation from the major groove as a method for recognizing C·G and T · A base pairs
  作者：Thomas E. Lehmann、William A. Greenberg、David A. Liberles、Carol K. Wada、Peter B. Dervan

  DOI：10.1002/hlca.19970800618

  日期：1997.9.22

  N4-[6-(benzamido)pyridin-2-yl]-2′-deoxycytidine (bzM) suggests that the observed binding selectivity C · G ≈ T · A > G · C ≈ A · T for the nucleoside analogs L1, L2, D3, and bzM is derived from sequence-specific intercalation with preferential stacking of their nucleobases over pyrimidine · purine Watson-Crick base pairs.

  通过寡核苷酸定向的三重螺旋形成对双螺旋DNA的序列特异性识别主要限于嘌呤束。为了鉴定潜在的能够扩展三重螺旋复合物序列范围的先导化合物，我们设计了两个具有通过酰胺键连接的核碱基的碳环核苷。N 5 -[（1 R，2 S，3 R，4 R）-3-羟基-4-（羟甲基）-2-甲氧基环戊基] -2-[（（1 H-吡咯-2-基）羰基]-氨基}噻唑-5-羧酰胺（L1）和2-苯甲酰胺基-N 5 -[（1 R，2 S，3 R合成了4个R）-3-羟基-4-（羟甲基）-2-甲氧基环戊基]噻唑-5-羧酰胺（L2），并掺入嘧啶寡核苷酸中。发现1 H-吡咯NH的2-（三甲基甲硅烷基）乙氧基甲基（SEM）保护基与嘧啶寡核苷酸的DNA固相合成相容。通过定量DNA酶I足迹分析，二者的非天然核苷L1和L2表明优先在嘌呤碱基嘧啶的结合：L1 / 2 ·（C·G）≈ L1 / 2 ·（T·A）> L1 / 2 ·（G·C ）≈ L1