5,6-二溴苊 | 19190-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 5,6-二溴苊
• 中文别名: 5,6-二溴-1,2-二氢苊
• 英文名称: 5,6-dibromoacenaphthene
• 英文别名: 5,6-dibromo-1,2-dihydroacenaphthylene；5,6-Dibromacenaphthen；3,4-dibromoacenaphthene
• CAS: 19190-91-1
• 化学式: C₁₂H₈Br₂
• mdl: MFCD00191989
• 分子量: 312.004
• InChiKey: UXSHNPXCELYWAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  169-171 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  383.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.865±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二氯甲烷、己烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-二溴苊 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 86.0h， 生成 9-[6-(10-methylacridan-9-yl)acenaphthen-5-yl]acridine
  参考文献：
  名称：

  Isolation and Low-Temperature X-ray Analysis of Intramolecular Triarylmethane−Triarylmethylium Complex:  Preference for a C−H-Bridged Unsymmetric Structure Exhibiting a Facile 1,5-Hydride Shift and Charge-Transfer Interaction

  摘要：

  The intramolecular triarylmethane-methylium complex with an averaged C2v-symmetry was successfully generated by N-methylation of the acridine-acridan hybrid. Theoretical calculation and VT-NMR analyses in solution indicate the unsymmetric geometry for the three-center bond, which was finally confirmed crystallographically. Significant degree of CT interaction is induced through the very short C-H...C+ contact.

  DOI：

  10.1021/ja053161h
• 作为产物：
  描述：

  苊 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以35%的产率得到5,6-二溴苊
  参考文献：
  名称：

  异常卤素-卤素相互作用有助于径向发色团组装

  摘要：

  模仿有能力的自然系统的高效超分子结构的设计需要对非共价相互作用的全面了解。卤素键是一种极好的非共价相互作用，可形成卤素-卤素 (X2) 以及三卤素相互作用的合成子。在此，我们首次观察到由稳定的六溴相互作用合成子 (Br6) 组成的发色团（R3̅ c 空间群）的对称径向组装，这进一步突破了我们对非共价卤素键合的性质、作用和潜力的理解. 与为 I 型 X2 相互作用提出的不稳定相反，由于交换相关成分，拥有 I 型 X2 相互作用的 Br6-合成子表现出稳定性质。分子间通过空间电荷转移相互作用进一步加强了发色团的​​径向组装。Br6 合成子驱动的 3 重对称径向组装呈现出一种晶格结构，让人想起紫色细菌的光收集系统 2 中的发色团排列。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b13754

文献信息

• Platinum Complexes of 5,6‐Dihydroacenaphtho[5,6‐ <i>cd</i> ]‐1,2‐dichalcogenoles
  作者：Callum G. M. Benson、Catherine M. Schofield、Rebecca A. M. Randall、Lucy Wakefield、Fergus R. Knight、Alexandra M. Z. Slawin、J. Derek Woollins

  DOI：10.1002/ejic.201200967

  日期：2013.1.15

  Six bis(phosphane)platinum complexes bearing dichalcogen acenaphthene ligands have been prepared by metathesis from cis-[PtCl2(PR3)2] (R3 = Ph3, Ph2Me, PhMe2) and the dilithium salts of the parent 5,6-dihydroacenaphtho[5,6-cd]-1,2-dichalcogenoles (AcenapE2, L1 E = S, L2 E = Se). For their synthesis, the appropriate disulfide or diselenide species was treated with super hydride [LiBEt3H] to afford the

  通过顺式-[PtCl2(PR3)2] (R3 = Ph3, Ph2Me, PhMe2) 和母体 5,6-二氢苊[5, 6-cd]-1,2-二硫属元素（AcenapE2，L1 E = S，L2 E = Se）。对于它们的合成，合适的二硫化物或二硒化物用超氢化物 [LiBEt3H] 处理，通过原位还原 AcenapE2 E-E 键得到二锂盐。进一步反应，通过对顺铂前体的复分解加成得到相应的铂 (II) 配合物 [Pt(5,6-AcenapE2)(PR3)2] (R3 = Ph3: E = S 1, Se 2; R3 = Ph2Me : E = S 3, Se 4; R3 = PhMe2: E = S 5, Se 6)。主要通过多核磁共振光谱、红外光谱和 MS 对所有六个配合物进行了充分表征。硒配合物 4 和 6 提供了 AA'X 自旋系统的例子，如它们的 31P1H} NMR 谱所示。确定了
• Synthetic and Structural Study of peri-Substituted Phosphine-Arsines
  作者：Brian A. Chalmers、D. M. Upulani K. Somisara、Brian A. Surgenor、Kasun S. Athukorala Arachchige、J. Derek Woollins、Michael Bühl、Alexandra M. Z. Slawin、Petr Kilian

  DOI：10.3390/molecules26237222

  日期：——

  isolated and fully characterised, including single crystal X-ray diffraction. Reactions of EBr3 (E = P, As) with iPr2PAcenapLi (Acenap = acenaphthene-5,6-diyl) afforded the thermally stable peri-substitution supported donor–acceptor complexes, iPr2PAcenapEBr2 3 and 4. Both complexes show a strong P→E dative interaction, as observed by X-ray crystallography and 31P NMR spectroscopy. DFT calculations

  一系列磷砷邻位取代的苊物种已被分离并充分表征，包括单晶 X 射线衍射。 EBr 3 (E = P, As) 与i Pr 2 PAcenapLi (Acenap = 苊-5,6-二基) 的反应提供了热稳定的近取代支持的供体-受体复合物i Pr 2 PAcenapEBr 2 3和4 。通过 X 射线晶体学和31 P NMR 光谱观察到，两种配合物均显示出强烈的 P→E 配位相互作用。 DFT 计算表明，在4的固态结构中观察到的不寻常的 As∙∙∙As 接触 (3.50 Å) 是色散力而非金属相互作用的结果。在3的晶体结构中掺入过量的AsBr 3促进了离子分离物质[ i Pr 2 PAcenapAsBr] + Br - 5的形成。分离出含有稀有[As 6 Br 8 ] 2-杂立方烷二价阴离子的分解产物6 ，并进行了晶体学表征。 i Pr 2 PAcenapLi 和 EtAsI 2之间的反应得到叔胂
• Ring Expansion to 6‐, 7‐, and 8‐Membered Benzosilacycles through Strain‐Release Silicon‐Based Cross‐Coupling
  作者：Ying Qin、Jie‐Lian Han、Cheng‐Wei Ju、Dongbing Zhao

  DOI：10.1002/anie.202001539

  日期：2020.5.25

  The synthesis of silacycles is highly appealing due to their important applications in organic synthesis, medicinal chemistry, and materials chemistry. However, sila-tetralins and sila-benzosuberanes are surprisingly under-represented due to a lack of general methods to access these compounds. We successfully developed a Pd-catalyzed strain-release silicon-based cross-coupling as an unprecedented ring-expansion

  硅杂环化合物的合成因其在有机合成，药物化学和材料化学中的重要应用而极具吸引力。然而，由于缺乏获取这些化合物的通用方法，因此，硅四氢萘酚和硅烷基苯并亚戊酮的含量出人意料地不足。我们成功开发了一种Pd催化的应变释放基于硅的交叉偶联，这是前所未有的扩环方法，它构成了制备各种sila-tetralins和sila-benzobenzoeranes的通用途径。
• Longest C–C Single Bond among Neutral Hydrocarbons with a Bond Length beyond 1.8 Å
  作者：Yusuke Ishigaki、Takuya Shimajiri、Takashi Takeda、Ryo Katoono、Takanori Suzuki

  DOI：10.1016/j.chempr.2018.01.011

  日期：2018.4

  theoretical calculations predicted a very weak C–C bond with a bond length around 1.8 Å. This bond is expanded by the forced adoption of an eclipsed conformation and by angle strain through a “scissor effect.” The highly strained hydrocarbon was isolated as a thermally stable compound with no signs of diradical contribution because the weak C–C bond (core) is protected by the shape-persistent fused-ring

  基于分子内“核-壳策略”，我们设计了带有两个螺环（二苯并环庚三烯）单元的二氢次萘，理论计算结果表明，该键具有很弱的C–C键，键长约为1.8Å。通过强制采用暗淡的构象以及通过“剪刀效应”引起的角度应变，可以扩大这种结合。高应变烃是一种热稳定的化合物，没有任何自由基的迹象，因为弱的C–C键（核）受到形状持久的稠环结构（壳）的保护。对应于C–C拉伸振动（587 cm -1）的拉曼位移与乙烷（993 cm -1）的拉曼位移非常不同）。通过X射线测定的键长（1.806（2）Å）大于最短的非键分子内C … C接触（1.80（2）Å）。通过假设键长与共价键的键解离能之间呈线性相关，假定的C–C键极限（1.803Å）是无效的。
• SYSTEMS AND METHODS FOR REGIOSELECTIVE CARBONYLATION OF 2,2-DISUBSTITUTED EPOXIDES FOR THE PRODUCTION OF ALPHA,ALPHA-DISUBSTITUTED BETA-LACTONES
  申请人：Cornell University

  公开号：US20210024479A1

  公开（公告）日：2021-01-28

  Provided are methods of producing carbonyl compounds (e.g., carbonyl containing compounds) and catalysts for producing carbonyl compounds. Also provided are methods of making polymers from carbonyl compounds and polymers formed from carbonyl compounds. A method may produce carbonyl compounds, such as, for example α,α-disubstituted carbonyl compounds (e.g., α,α-disubstituted β-lactones). The polymers may be produced from α,α-disubstituted β-lactones, which may be produced by a method described herein.

  提供了生产羰基化合物（例如，含羰基化合物）和用于生产羰基化合物的催化剂的方法。还提供了从羰基化合物制备聚合物的方法以及由羰基化合物形成的聚合物。一种方法可以生产羰基化合物，例如α，α-二取代羰基化合物（例如，α，α-二取代β-内酯）。这些聚合物可以由α，α-二取代β-内酯制备，该内酯可以通过本文描述的方法生产。

表征谱图