5,6-二溴苊烯 | 13577-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 吖萘类
• 中文名称: 5,6-二溴苊烯
• 英文名称: 5,6-dibromoacenaphthylene
• CAS: 13577-23-6
• 化学式: C₁₂H₆Br₂
• 分子量: 309.988
• InChiKey: BPPBSKDZDJKJLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-二溴苊烯 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 1,2,5,6-tetrabromoacenaphthene
  参考文献：
  名称：

  Petrenko,G.P. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1970, vol. 6, p. 2327 - 2329

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苊 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 锌 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5,6-二溴苊烯
  参考文献：
  名称：

  环桥萘。4.硫族桥联的

  摘要：

  三个新的电子供体，[5,6-cd] -1,2-二硫醇（1），[5,6-cd] -1,2-二硒烯（2）和[5,6-cd]通过元素硫族元素（S，Se，Te）与5，6-二硫代ac烯（4）的反应，可以分别以28％，22％和14％的收率制备-1,2-二tellurole（3）。通过在-78°C下用正丁基锂（2当量）在THF中的溶液处理5,6-二溴ac（5）（已描述了方便的制备方法）来生成化合物4。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74552-7

文献信息

• Acenaphtho[5,6-cd]-1,2-dichalcogenoles and their platinum complexes
  作者：Louise M. Diamond、Fergus R. Knight、David B. Cordes、Andrew C.C. Ward、Alexandra M.Z. Slawin、J. Derek Woollins

  DOI：10.1016/j.poly.2014.08.046

  日期：2015.1

  The work in this project was supported by the Engineering and Physical Sciences Research Council (EPSRC).

  该项目的工作得到了工程和物理科学研究委员会（EPSRC）的支持。
• 신규 방향족 아민 화합물 및 이를 이용한 유기전자소자
  申请人：SAMYANG CORPORATION 주식회사 삼양사(120110515934) Corp. No ▼ 110111-4720945BRN ▼101-86-66838

  公开号：KR101583349B1

  公开（公告）日：2016-01-07

  발광효율 및 열적 안정성이 우수한 신규 방향족 아민 화합물, 그의 제조방법 및 상기 신규 방향족 아민 화합물을 포함하는 유기전자소자가 제시된다.

  新型芳香族胺化合物具有优异的发光效率和热稳定性，提供了其制备方法以及包含上述新型芳香族胺化合物的有机电子器件。
• Longest C–C Single Bond among Neutral Hydrocarbons with a Bond Length beyond 1.8 Å
  作者：Yusuke Ishigaki、Takuya Shimajiri、Takashi Takeda、Ryo Katoono、Takanori Suzuki

  DOI：10.1016/j.chempr.2018.01.011

  日期：2018.4

  theoretical calculations predicted a very weak C–C bond with a bond length around 1.8 Å. This bond is expanded by the forced adoption of an eclipsed conformation and by angle strain through a “scissor effect.” The highly strained hydrocarbon was isolated as a thermally stable compound with no signs of diradical contribution because the weak C–C bond (core) is protected by the shape-persistent fused-ring

  基于分子内“核-壳策略”，我们设计了带有两个螺环（二苯并环庚三烯）单元的二氢次萘，理论计算结果表明，该键具有很弱的C–C键，键长约为1.8Å。通过强制采用暗淡的构象以及通过“剪刀效应”引起的角度应变，可以扩大这种结合。高应变烃是一种热稳定的化合物，没有任何自由基的迹象，因为弱的C–C键（核）受到形状持久的稠环结构（壳）的保护。对应于C–C拉伸振动（587 cm -1）的拉曼位移与乙烷（993 cm -1）的拉曼位移非常不同）。通过X射线测定的键长（1.806（2）Å）大于最短的非键分子内C … C接触（1.80（2）Å）。通过假设键长与共价键的键解离能之间呈线性相关，假定的C–C键极限（1.803Å）是无效的。
• Gold‐Catalyzed Annulation of 1,8‐Dialkynylnaphthalenes: Synthesis and Photoelectric Properties of Indenophenalene‐Based Derivatives
  作者：Sara Tavakkoli Fard、Kohei Sekine、Kaveh Farshadfar、Frank Rominger、Matthias Rudolph、Alireza Ariafard、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/chem.202004846

  日期：2021.2.15

  Indenophenalene derivatives were obtained in moderate to high yields. In addition, the bidirectional gold‐catalyzed annulation of tetraynes provided even larger conjugated π‐systems. The optoelectronic properties of the products were also investigated.

  利用阳离子金催化剂开发了一种简单的金催化 1,8-二炔基萘成环反应。以前在金催化中尚未研究过这种两个炔基取代基的邻位。根据底物的不同，反应要么遵循涉及乙烯基阳离子中间体的机制，要么涉及双金催化机制，在最初的6-endo-dig环化中生成能够插入 C−H 键的金 (I) 亚乙烯基中间体。以中等至高产率获得茚并苯酚衍生物。此外，四炔的双向金催化环化提供了更大的共轭 π 系统。还研究了产品的光电特性。
• Synthesis, Structures, and Physical Properties of Benzo[<i>k</i>]fluoranthene-Based Linear Acenes
  作者：Yun-Hua Kung、Yu-Sung Cheng、Chia-Cheng Tai、Wei-Szu Liu、Chien-Chueh Shin、Chih-Chung Ma、Yi-Chan Tsai、Tsun-Cheng Wu、Ming-Yu Kuo、Yao-Ting Wu

  DOI：10.1002/chem.200902695

  日期：2010.5.25

  This work describes the syntheses, crystal structures, photophysical properties, and electro‐chemical analyses of benzo[k]fluoranthene‐based linear acenes, together with ab initio density functional theory computations on them. The molecules were prepared in generally moderate to good yields through Pd‐catalyzed cycloadditions between 1,8‐diethynylnaphthalene derivatives and aryl iodides. This protocol

  这项工作描述了基于苯并[ k ]荧蒽的线性并苯的合成，晶体结构，光物理性质和电化学分析，以及从头开始的密度泛函理论计算。通过在1,8-二乙炔基萘衍生物和芳基碘化物之间进行Pd催化的环加成反应，通常可以以中等到良好的产率制备这些分子。该协议比常规方法更简单，更有效。检查了该反应的范围和局限性。化合物4 hb，15 ac，17 ab，19 ac和24 je的结构通过X射线分析确定; 它们是弯曲的还是扭曲的，而不是平面的。还研究了这些环加合物的光物理和电化学性质，并将其与基于密度泛函理论的计算预测进行了比较。