4‐bromo‐5‐nitroacenaphthene | 4889-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4‐bromo‐5‐nitroacenaphthene
• 英文别名: 5-bromo-6-nitro-1,2-dihydroacenaphthylene；4-bromo-5-nitroacenaphthene；5-bromo-6-nitro-acenaphthene；5-Brom-6-nitro-acenaphthen；6-Nitro-5-brom-acenaphthen
• CAS: 4889-63-8
• 化学式: C₁₂H₈BrNO₂
• 分子量: 278.105
• InChiKey: RGJQVHVUFZWQGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-161 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  417.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.706±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4‐bromo‐5‐nitroacenaphthene 在 sodium dithionite 作用下， 生成 5,6-二溴苊
  参考文献：
  名称：

  Petrenko,G.P. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1968, vol. 4, p. 2113 - 2116

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苊 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 4‐bromo‐5‐nitroacenaphthene
  参考文献：
  名称：

  通过取代萘二甲酰亚胺核心来扩展4-氨基-1,8-萘二甲酰亚胺光物理性质的广度

  摘要：

  可以照亮特定分子和化学事件的荧光传感器可以对细胞环境进行选择性和敏感的研究。这项技术的核心是荧光报告分子，因此提供具有不同光物理和生物学特性的多种荧光团至关重要。4-氨基-1,8-萘二甲酰亚胺常用于荧光传感器，但结构衍生物的范围狭窄，限制了其应用的多功能性。在这里，我们报告了一组十二种在芳香族核上带有一个额外取代基的4-氨基-1,8-萘二甲酰亚胺的合成和研究。光物理特征和随时间变化的密度泛函理论研究为这些衍生物的结构与光物理性质之间的关系提供了见解，显示出更大的发射波长范围和其他光物理特性。这些化合物都可以通过共聚焦显微镜在细胞内可视化，显示出细胞质或脂质滴的定位。我们的研究表明，对4-氨基-1,8-萘二甲酰亚胺进行简单的结构修饰可提供具有相当宽泛的行为的衍生物，从而为荧光传感器的设计提供了宝贵的多功能性。

  DOI：

  10.1002/chem.201705546

文献信息

• Synthesis of near-infrared fluorescent rhodamines <i>via</i> an S_NAr^H reaction and their biological applications
  作者：Qing Wang、Kun Huang、Songtao Cai、Chang Liu、Xiaojie Jiao、Song He、Liancheng Zhao、Xianshun Zeng

  DOI：10.1039/c8ob01701h

  日期：——

  the preparation of a wide variety of π-extended near-infrared fluorescent rhodamine dyes. Using this strategy, seven rectilinearly π-extended rhodamines (RE1–RE7) that had fluorescence emission wavelengths in the near-infrared region were synthesized. RE1, RE3, and RE4 were lysosome targetable and showed good photostabilities. In addition, using dye RE1 as a precursor, we constructed a novel NIR fluorescent

  由于减少了来自生物样品的干扰吸收和荧光，减少了散射并提高了组织穿透深度，近红外（NIR）染料在生物医学中引起了人们的极大兴趣。在这种情况下，我们报告了使用芳香族氢的独特分子内亲核取代（S N Ar H）策略合成直线π延伸的若丹明染料的方法。该策略利用了预先组织的芳族氨基氮与x吨离子中电子不足的碳之间的S N Ar H反应。S N Ar H本文提出的反应可在没有过渡金属催化剂的温和条件下进行，并且有望实现多种π扩展的近红外荧光若丹明染料的制备。使用这种策略，合成了在近红外区域具有荧光发射波长的七个直线π扩展的若丹明（RE1-RE7）。RE1，RE3和RE4可溶酶体靶向，并显示出良好的光稳定性。此外，我们以染料RE1为前体，构建了一种新型的NIR荧光开启探针（RE1-Cu），可用于检测Cu 2+ 在活细胞中的含量，证明了我们近红外功能荧光染料的价值。
• 一类基于萘酰亚胺的荧光染料、其制备方法及 应用
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN107603269B

  公开（公告）日：2019-12-20

  本发明涉及一类基于萘酰亚胺的荧光染料、其制备方法及应用。具体而言，本发明提供一种萘酰亚胺荧光团，其具有如下通式I所示的结构，式中各基团如文中所述。本发明的化合物水溶性好，水溶液中荧光量子产率高；可用于双光子成像，并可用于对活细胞的共定位成像。
• Ratiometric fluorescence sensing and cellular imaging of Cu2+ by a new water soluble trehalose-naphthalimide based chemosensor
  作者：Giuseppa Ida Grasso、Salvatore Gentile、Maria Laura Giuffrida、Cristina Satriano、Carmelo Sgarlata、Massimo Sgarzi、Gaetano Tomaselli、Giuseppe Arena、Luca Prodi

  DOI：10.1039/c3ra43988g

  日期：——

  A new turn-on Cu2+ fluorescent sensor (CST) having a trehalose moiety, which confers a relatively large solubility in water, has been synthesized. The chemosensor is therefore suitable for studies in aqueous solution. Full potentiometric and UV-vis characterization evidence that at physiological pH CST forms with Cu2+ a species with a 1 : 1 stoichiometry allowing for a straightforward correlation between CST response and copper(II) concentration. The presence of the trehalose unit does not negatively affect the selectivity of CST for Cu2+ over a series of metal ions of interest as proven by fluorescence measurements. The novel chemosensor, tested in differentiated neuroblastoma SH-SY5Y cells, is able to detect Cu2+ in the extracellular region, as well as to track copper transfer processes upon cell stimulation induced by cellular depolarization.

  合成了一种新型的开启型铜离子（Cu2+）荧光传感器（CST），其具有一个海藻糖部分，使其在水中的溶解度相对较大。因此，该化学传感器适合在水溶液中进行研究。全面的电位计和紫外-可见光特征表明，在生理pH下，CST与Cu2+形成一种1:1的化合物，使得CST的反应与铜（II）浓度之间可以进行直接的关联。海藻糖单位的存在并没有对CST在一系列感兴趣金属离子中对Cu2+的选择性产生负面影响， fluorescence 测量证明了这一点。在分化的神经母细胞瘤SH-SY5Y细胞中测试的新型化学传感器能够检测细胞外区的Cu2+，并能够跟踪细胞去极化诱导下的细胞刺激过程中的铜转运过程。
• The effect of the regioisomeric naphthalimide acetylide ligands on the photophysical properties of N^N Pt(<scp>ii</scp>) bisacetylide complexes
  作者：Lianlian Liu、Caishun Zhang、Jianzhang Zhao

  DOI：10.1039/c4dt01732c

  日期：——

  Two N^N Pt(II) bis(acetylide) complexes Pt-1 and Pt-2 with regioisomeric amino NI acetylide ligands (L-1 and L-2, L-1 = 5-amino-4-ethylnaphthaleneimide; L-2 = 3-amino-4-ethylnaphthaleneimide) were prepared. The photophysical properties of the complexes were studied by steady state and time-resolved spectroscopy. The two complexes with regioisomeric ligands (Pt-1 and Pt-2) show different photophysical properties such as maximal absorption wavelength (485 nm vs. 465 nm), triplet excited state lifetimes (23.7 μs vs. 0.9 μs), and different solvent-polarity dependences of the emission properties. The absorption of the complexes is red-shifted as compared with the previously reported Pt(II) complex containing the 4-ethylnaphthaleneimide ligand. The two complexes with regioisomeric NI ligands were used as triplet photosensitizers for triplet–triplet annihilation (TTA) upconversion; drastically different upconversion quantum yields (15.0% vs. 1.1%) were observed. Our results are useful for designing new visible light-harvesting Pt(II) bisacetylide complexes as triplet photosensitizers which can be used in areas such as photocatalysis, photodynamic therapy and TTA upconversion.

  本研究制备了两种 N^N Pt（II）双（乙酰基）配合物 Pt-1 和 Pt-2，它们与氨基 NI 乙酰基配体（L-1 和 L-2，L-1 = 5-氨基-4-乙基萘亚胺；L-2 = 3-氨基-4-乙基萘亚胺）具有同分异构体。通过稳态光谱和时间分辨光谱研究了这些配合物的光物理特性。两种配体（Pt-1 和 Pt-2）显示出不同的光物理性质，如最大吸收波长（485 nm 对 465 nm）、三重激发态寿命（23.7 μs 对 0.9 μs）以及不同的溶剂-极性发射特性。与之前报道的含有 4-乙基萘亚胺配体的铂(II)配合物相比，这些配合物的吸收发生了红移。这两种含有 NI 配体的络合物被用作三重三重湮灭（TTA）上转换的三重光敏剂；观察到了截然不同的上转换量子产率（15.0% 对 1.1%）。我们的研究结果有助于设计新的可见光收获铂（II）双乙酰配合物作为三重光敏剂，可用于光催化、光动力疗法和 TTA 上转换等领域。
• Some derivatives of acenaphthene
  作者：F. Vernon、R.D. Wilson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98357-7

  日期：1965.1

  3,5,6,8-Tetranitroacenaphthene has been made. Bromination of 5-nitroacenaphthene gave 3-bromo-6-nitroacenaphthene. The previously prepared 1,5,6,7,8,8a-hexabromo-6,7,8,8a-tetrahydroacenaphthene has been further examined.

  制备了3,5,6,8-四硝基ac。5-硝基ac的溴化得到3-溴-6-硝基ac。进一步检查了先前制备的1,5,6,7,8,8a-六溴-6,7,8,8a-四氢ac烯。