pyracene | 567-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: pyracene
• 英文别名: Pyracen；Tetracyclo[5.5.2.04,13.010,14]tetradeca-1(13),4,6,10(14),11-pentaene
• CAS: 567-79-3
• 化学式: C₁₄H₁₂
• 分子量: 180.249
• InChiKey: UUBIWGRMBVAUIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pyracene 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 正己烷 、 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 endo-1,2,4b,5,10,10a-hexahydro-7,8-dibromo-5,10-epoxy-6,9-dihexylbenzo[k]cyclopenta[c,d]fluoranthene
  参考文献：
  名称：

  富勒烯C84（D2）的带状区域的碳骨架。

  摘要：

  已经实现了在C84富勒烯的带状区域中的双链碳骨架的合成和结构表征。所使用的合成方法是基于非对映体特异性的Diels-Alder反应，以异苯并呋喃和ph基作为反应性末端，通过非对映体AB型单体18的循环二聚作用。通过在多步合成中使用二氢亚吡喃基（12），首次制备了四个非对映异构单体前体17。已经优化了二氢邻苯二甲基本身的合成，使其达到了现在的10 g规模。由单体17的二聚得到的带状大环19可以通过酸催化的脱水反应部分芳香化，得到23，其不同于两个水分子的完全不饱和带。

  DOI：

  10.1002/chem.200304824
• 作为产物：
  描述：

  苊 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 三溴化磷 、 苯基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 pyracene
  参考文献：
  名称：

  富勒烯C84（D2）的带状区域的碳骨架。

  摘要：

  已经实现了在C84富勒烯的带状区域中的双链碳骨架的合成和结构表征。所使用的合成方法是基于非对映体特异性的Diels-Alder反应，以异苯并呋喃和ph基作为反应性末端，通过非对映体AB型单体18的循环二聚作用。通过在多步合成中使用二氢亚吡喃基（12），首次制备了四个非对映异构单体前体17。已经优化了二氢邻苯二甲基本身的合成，使其达到了现在的10 g规模。由单体17的二聚得到的带状大环19可以通过酸催化的脱水反应部分芳香化，得到23，其不同于两个水分子的完全不饱和带。

  DOI：

  10.1002/chem.200304824

文献信息

• Dihydropyracyloporphyrins
  作者：Patrick J. Rauen、Timothy D. Lash

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152662

  日期：2020.12

  A pyrrole ethyl ester with a fused dihydropyracylene unit was prepared by reacting 5-nitro-1,2-dihydropyracylene with ethyl isocyanoacetate in the presence of a phosphazene base. Cleavage of the ester moiety, followed by reaction with an acetoxymethylpyrrole and acetic acid in refluxing ethanol, afforded a tripyrrane, and subsequent ‘3 + 1’ condensation with a pyrrole dialdehyde gave a dihydropyracyloporphyrin

  通过使5-硝基-1,2-二氢吡喃基与异氰基乙酸乙酯在磷腈碱的存在下反应，制备具有稠合的二氢吡喃基单元的吡咯乙酯。酯部分的切割，然后与乙酰氧基甲基吡咯和乙酸在回流的乙醇中反应，得到三吡喃，随后与吡咯二醛的“ 3 +1”缩合得到二氢吡喃卟啉。二氢吡并吡咯与苯甲醛和BF 3的环四聚反应。Et 2 O给出了空间拥挤的四（二氢嘧啶基）-卟啉，并且还原的五元环被证明是构象迁移率的出色NMR探针。新的卟啉及其镍（II）配合物还显示出潜在有价值的高红移UV-vis光谱。
• Mono- and biphotonic photochemistry in glass matrices
  作者：Gerd Kaupp

  DOI：10.1016/j.molstruc.2005.10.030

  日期：2006.4

  Inter- and intramolecular donor acceptor systems provide stable charge separation at 15 or 77 K upon pulsed laser irradiation and radicalanion spectra are recorded. Biphotonic photochemistry at ≥10 K allows for the formation of new ring systems such as dioxathiirane ( cyclo -SO 2 ), several aryldioxaziridines, and an electron rich triaziridine, compounds that revert upon thawing and could not be obtained

  摘要 硬质玻璃溶剂基质中的光化学结果与气体基质中的结果不同。它是在 83、77 和 ≥10 K 下通过连续照射和脉冲多 MW cm -2 峰值强度激发对那些不进行单光子反应的系统进行的。高度结构化的矩阵谱应作为解释瞬态谱的基础以避免歧义。许多 [2.2] 对环芳烷被光解。除了荧光和磷光外，它们中的大多数还提供稳定的双自由基和醌二甲烷光谱。一些苄基双自由基在其光化学生成后会发生化学发光。基质分离光谱与鳞翅目案例中的常见解释不同。取代的环己烯在 83 K 下的 [2+4]-光环逆转导致二烯立体异构体/旋转异构体在进一步照射时发生异构化。E/Z-光平衡在 MTHF 基质中从两侧与 ω-硝基苯乙烯和 α-亚苄基-γ-丁内酯在 83 K 下获得，后者的立体异构化也在 10 K 下成功研究。 技术光稳定剂在 10 K 下的脉冲照射导致通过连续激发无法看到的质子迁移形成稳定的两性离子。分子间和分子内供体受体系统在
• Synthesis, Properties, and Structures of 1,2 : 5,6-Bis(ethylenedithio)pyracylene and Its Radical Cation Salts
  作者：Hiroyuki Tani

  DOI：10.1246/bcsj.68.661

  日期：1995.2

  cation salts with hexafluorophosphate (PF6−) and triiodide (I3−) by electrocrystallization. The crystal structures of the radical cation salts, (2)3(PF6)2 and (2)2I3, show segregated stacks of donors and anions. The I3 salt presents a two-dimensional sheet along the ab plane similar to I3 salt of bis(ethylenedithio)tetrathiafulvalene.

  1,2 : 5,6-双（亚乙基二硫基）吡喃 (2) 被合成作为分子设计的一个例子，用于在外围具有两个亚乙基二硫基团的聚芳族缩合型供体。氧化还原电位为 2 表明该杂环是可逆的两阶段氧化还原系统，具有低氧化电位，增强了供体能力。通过电结晶，该供​​体很容易被氧化以提供具有六氟磷酸盐 (PF6-) 和三碘化物 (I3-) 的单晶自由基阳离子盐。自由基阳离子盐 (2)3(PF6)2 和 (2)2I3 的晶体结构显示供体和阴离子的分离堆叠。I3盐沿着ab平面呈现二维薄片，类似于双(亚乙基二硫)四硫富瓦烯的I3盐。
• Synthesis and Properties of 1,2:5,6-Bis(ethylenedithio)pyracylene
  作者：Hiroyuki Tani、Kazunori Masumoto、Nagao Azuma、Noboru Ono

  DOI：10.1246/cl.1994.779

  日期：1994.4

  A novel π-donor, 1,2:5,6-bis(ethylenedithio)pyracylene (2), was prepared by dithioacetalization of 1,5-pyracenedione with 1,2-ethanedithiol followed by ring expansion on treatment with tellurium tetrachloride. 2 showed two reversible low oxidation potentials by cyclic voltammetry. Single crystal X-ray analysis of 2 revealed unique three dimensional donor networks.

  一种新型的 π 供体 1,2:5,6-双（亚乙基二硫基）吡喃 (2)，通过 1,5-吡喃二酮与 1,2-乙二硫醇的二硫缩醛化，然后用四氯化碲处理扩环来制备。图2通过循环伏安法显示了两个可逆的低氧化电位。2 的单晶 X 射线分析揭示了独特的三维供体网络。
• Bestmann,H.J. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1968, vol. 718, p. 33 - 49
  作者：Bestmann,H.J. et al.

  DOI：——

  日期：——