Ethyl 2-hydroxy-2-[6-methoxy-2-(4-methylphenyl)imidazo[1,2-b]pyridazin-3-yl]acetate | 198337-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: Ethyl 2-hydroxy-2-[6-methoxy-2-(4-methylphenyl)imidazo[1,2-b]pyridazin-3-yl]acetate
• CAS: 198337-48-3
• 化学式: C₁₈H₁₉N₃O₄
• 分子量: 341.367
• InChiKey: UOUVLBGVQZYWAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  86
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 Ethyl 2-hydroxy-2-[6-methoxy-2-(4-methylphenyl)imidazo[1,2-b]pyridazin-3-yl]acetate 在 sodium acetate 作用下， 反应 14.0h， 生成 Ethyl 2-acetyloxy-2-[6-methoxy-2-(4-methylphenyl)imidazo[1,2-b]pyridazin-3-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Imidazo[1,2-b]pyridazines. XXIV Syntheses of Some 3-(Variously Substituted) Imidazo[1,2-b] pyridazines, 6-Substituted 2-Benzoyl- imidazo[1,2-b]pyridazines and Pyrimido[1,2-b]pyridazin- 5-ium-3-olates and their Interaction with Central and Mitochondrial Benzodiazepine Receptors

  摘要：

  一些乙基 2-{2′-芳基-6′-(氯、碘和甲氧基)咪唑并[1,2-b]哒嗪-3′-基}-2-(乙酰氧基、碘和甲氧基) 2-{2′-芳基-6′-(氯、碘和甲氧基)咪唑并[1,2-b]哒嗪-3′-基}-2-(乙酰氧基、 2-(乙酰氧基、酰氨基、羟基和甲氧基)乙酸酯、 6-甲基-2-(对甲苯基)-和 6-氯-2-(4′-氯苯基)-3-三甲基氨甲基咪唑并[1,2-b]哒嗪 碘化物（及其反应），6-取代的 2-苯甲酰基咪唑并[1,2-b]哒嗪 咪唑并[1,2-b]哒嗪和 7-（甲氧基、 氯和 2-苯基嘧啶并[1,2-b]哒嗪-5-鎓-3-醇酸盐。 报告。这些化合物能够取代 大鼠前脑膜中的[3H]地西泮 [中枢苯并二氮杂卓受体（BZR）]和大鼠肾膜 线粒体（外周型）苯二氮杂卓受体（PBR）]的[3H]地西泮的能力进行了研究。 进行了研究。最活跃的化合物是乙基 2-{6′-chloro-2′-(p-tolyl)imidazo[1,2-b]pyridazin-3′-yl}-2-hydroxyacetate 与 BZR 的置换 IC50 为 24 nM，在 1000 nM 时与 BZR 的置换率为 91%。 在 1000 nM 时对 PBR 的选择性最高。 的选择性是 对 PBR 选择性最强的是 6-甲基-3-甲磺酰甲基-2-（对甲苯基）咪唑并[1,2-b]哒嗪 (PBR，IC50 92 nM；BZR，[3H]二氮卓对其结合的抑制率为 15 [3H]地西泮在 1000 nM 时的结合抑制率为 15%）。

  DOI：

  10.1071/c97030
• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸乙酯 、 6-Methoxy-2-(4-methylphenyl)imidazo[1,2-b]pyridazine 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 19.0h， 以0.100 g的产率得到Ethyl 2-hydroxy-2-[6-methoxy-2-(4-methylphenyl)imidazo[1,2-b]pyridazin-3-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Imidazo[1,2-b]pyridazines. XXIV Syntheses of Some 3-(Variously Substituted) Imidazo[1,2-b] pyridazines, 6-Substituted 2-Benzoyl- imidazo[1,2-b]pyridazines and Pyrimido[1,2-b]pyridazin- 5-ium-3-olates and their Interaction with Central and Mitochondrial Benzodiazepine Receptors

  摘要：

  一些乙基 2-{2′-芳基-6′-(氯、碘和甲氧基)咪唑并[1,2-b]哒嗪-3′-基}-2-(乙酰氧基、碘和甲氧基) 2-{2′-芳基-6′-(氯、碘和甲氧基)咪唑并[1,2-b]哒嗪-3′-基}-2-(乙酰氧基、 2-(乙酰氧基、酰氨基、羟基和甲氧基)乙酸酯、 6-甲基-2-(对甲苯基)-和 6-氯-2-(4′-氯苯基)-3-三甲基氨甲基咪唑并[1,2-b]哒嗪 碘化物（及其反应），6-取代的 2-苯甲酰基咪唑并[1,2-b]哒嗪 咪唑并[1,2-b]哒嗪和 7-（甲氧基、 氯和 2-苯基嘧啶并[1,2-b]哒嗪-5-鎓-3-醇酸盐。 报告。这些化合物能够取代 大鼠前脑膜中的[3H]地西泮 [中枢苯并二氮杂卓受体（BZR）]和大鼠肾膜 线粒体（外周型）苯二氮杂卓受体（PBR）]的[3H]地西泮的能力进行了研究。 进行了研究。最活跃的化合物是乙基 2-{6′-chloro-2′-(p-tolyl)imidazo[1,2-b]pyridazin-3′-yl}-2-hydroxyacetate 与 BZR 的置换 IC50 为 24 nM，在 1000 nM 时与 BZR 的置换率为 91%。 在 1000 nM 时对 PBR 的选择性最高。 的选择性是 对 PBR 选择性最强的是 6-甲基-3-甲磺酰甲基-2-（对甲苯基）咪唑并[1,2-b]哒嗪 (PBR，IC50 92 nM；BZR，[3H]二氮卓对其结合的抑制率为 15 [3H]地西泮在 1000 nM 时的结合抑制率为 15%）。

  DOI：

  10.1071/c97030

文献信息

• Imidazo[1,2-b]pyridazines. XXIV Syntheses of Some 3-(Variously Substituted) Imidazo[1,2-b] pyridazines, 6-Substituted 2-Benzoyl- imidazo[1,2-b]pyridazines and Pyrimido[1,2-b]pyridazin- 5-ium-3-olates and their Interaction with Central and Mitochondrial Benzodiazepine Receptors
  作者：Martine Schmitt、Jean-Jacques Bourguignon、Gordon B. Barlin、Les P. Davies

  DOI：10.1071/c97030

  日期：——

  The syntheses of some ethyl 2-2′-aryl-6′-(chloro, iodo and methoxy)imidazo[1,2-b]pyridazin-3′-yl}-2-(acetoxy, acylamino, hydroxy and methoxy)acetates, 6-methyl-2-(p-tolyl)- and 6-chloro-2-(4′-chlorophenyl)-3-trimethylammoniomethylimidazo[1,2-b]pyridazine iodides (and reactions thereof), 2-benzoyl 6-substituted imidazo[1,2-b]pyridazines and 7-(methoxy, chloro and phenylthio)-2-phenylpyrimido-[1,2-b]pyridazin-5-ium-3-olates are reported. The ability of these compounds to displace [3H]diazepam from rat forebrain membrane [central benzodiazepine receptor (BZR)] and rat kidney membrane [mitochondrial (peripheral-type) benzodiazepine receptor (PBR)] has been examined. The most active compound was ethyl 2-6′-chloro-2′-(p-tolyl)imidazo[1,2-b]pyridazin-3′-yl}-2-hydroxyacetate with IC50 24 nM for displacement from the BZR and 91% displacement at 1000 nM from the PBR; the most selective for the PBR was 6-methyl-3-methylsulfonylmethyl-2-(p-tolyl)imidazo[1,2-b]pyridazine (PBR, IC50 92 nM; BZR, 15% inhibition of binding by [3H]diazepam at 1000 nM).

  一些乙基 2-2′-芳基-6′-(氯、碘和甲氧基)咪唑并[1,2-b]哒嗪-3′-基}-2-(乙酰氧基、碘和甲氧基) 2-2′-芳基-6′-(氯、碘和甲氧基)咪唑并[1,2-b]哒嗪-3′-基}-2-(乙酰氧基、 2-(乙酰氧基、酰氨基、羟基和甲氧基)乙酸酯、 6-甲基-2-(对甲苯基)-和 6-氯-2-(4′-氯苯基)-3-三甲基氨甲基咪唑并[1,2-b]哒嗪 碘化物（及其反应），6-取代的 2-苯甲酰基咪唑并[1,2-b]哒嗪 咪唑并[1,2-b]哒嗪和 7-（甲氧基、 氯和 2-苯基嘧啶并[1,2-b]哒嗪-5-鎓-3-醇酸盐。 报告。这些化合物能够取代 大鼠前脑膜中的[3H]地西泮 [中枢苯并二氮杂卓受体（BZR）]和大鼠肾膜 线粒体（外周型）苯二氮杂卓受体（PBR）]的[3H]地西泮的能力进行了研究。 进行了研究。最活跃的化合物是乙基 2-6′-chloro-2′-(p-tolyl)imidazo[1,2-b]pyridazin-3′-yl}-2-hydroxyacetate 与 BZR 的置换 IC50 为 24 nM，在 1000 nM 时与 BZR 的置换率为 91%。 在 1000 nM 时对 PBR 的选择性最高。 的选择性是 对 PBR 选择性最强的是 6-甲基-3-甲磺酰甲基-2-（对甲苯基）咪唑并[1,2-b]哒嗪 (PBR，IC50 92 nM；BZR，[3H]二氮卓对其结合的抑制率为 15 [3H]地西泮在 1000 nM 时的结合抑制率为 15%）。