methyl 3-oxo-5-(trimethylsilyl)pent-4-ynoate | 154114-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-oxo-5-(trimethylsilyl)pent-4-ynoate
• 英文别名: Methyl 3-oxo-5-trimethylsilylpent-4-ynoate
• CAS: 154114-93-9
• 化学式: C₉H₁₄O₃Si
• 分子量: 198.294
• InChiKey: UYORCNAKRBXHEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.0
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-oxo-5-(trimethylsilyl)pent-4-ynoate 在 triflic azide 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以57%的产率得到methyl 2-diazo-3-oxo-5-(trimethylsilyl)pent-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  通过炔烃与α-重氮羰基的金属自由基环化反应区域选择性合成多取代呋喃：功能化α-低聚呋喃的构建

  摘要：

  由 Co(II)-卟啉配合物活化 α-重氮羰基产生的 Co(III)-卡宾自由基已被证明与炔烃发生新型串联自由基加成反应，提供五元呋喃结构。3,5-Di(t)Bu-IbuPhyrin 的 Co(II) 配合物 [Co(P1)] 在中性和温和条件下可有效催化金属自由基环化反应。[Co(P1)] 催化的过程可以耐受各种具有不同空间和电子特性的 α-重氮羰基和末端炔烃，从而产生具有完全区域选择性的多官能化呋喃。催化合成具有高度的官能团耐受性，可以反复应用于构建功能化的α-低聚呋喃。

  DOI：

  10.1021/ja309446n
• 作为产物：
  描述：

  乙酸甲酯 、 三甲基硅烷丙炔甲酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl 3-oxo-5-(trimethylsilyl)pent-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Szemes Jr., Fridrich; Marchalin, Stefan; Pronayova, Nadezda, Heterocycles, 2003, vol. 59, # 2, p. 779 - 783

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of optically active t-butyl (3R,5S)-3,5-isopropylidenedioxy-6-heptynoate through baker's yeast reduction of methyl 3-oxo-4-pentynoate
  作者：Mohammad Hafeez Ansari、Tetsuo Kusumoto、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61408-9

  日期：1993.12

  Baker's yeast reduction of methyl 3-oxo-4-pentynoate gave the corresponding (S)-3-hydroxy ester (80% e.e.), whereas its 5-trimethylsilyl derivative gave the (R)-enantiomer (82% e.e.). The (S)-alcohol was led to optically active t-butyl (3R,5S)-3,5-isopropylidenedioxy-6-heptynoate, a versatile synthetic intermediate of artificial HMG-CoA reductase inhibitors.

  贝克酵母还原3-氧代-4-戊酸甲酯得到相应的（S）-3-羟基酯（80％ee），而其5-三甲基甲硅烷基衍生物得到（R）-对映异构体（82％ee）。（S）醇生成光学活性的叔丁基（3R，5S）-3,5-异丙基二烯二氧基-6-庚酸叔丁酯，这是一种人工HMG-CoA还原酶抑制剂的通用合成中间体。
• Regioselective Synthesis of Multisubstituted Furans via Metalloradical Cyclization of Alkynes with α-Diazocarbonyls: Construction of Functionalized α-Oligofurans
  作者：Xin Cui、Xue Xu、Lukasz Wojtas、Martin M. Kim、X. Peter Zhang

  DOI：10.1021/ja309446n

  日期：2012.12.12

  five-membered furan structures. The Co(II) complex of 3,5-Di(t)Bu-IbuPhyrin, [Co(P1)], is effective in catalyzing the metalloradical cyclization reaction under neutral and mild conditions. The [Co(P1)]-catalyzed process tolerates a wide range of α-diazocarbonyls and terminal alkynes with varied steric and electronic properties, producing polyfunctionalized furans with complete regioselectivity. The catalytic

  由 Co(II)-卟啉配合物活化 α-重氮羰基产生的 Co(III)-卡宾自由基已被证明与炔烃发生新型串联自由基加成反应，提供五元呋喃结构。3,5-Di(t)Bu-IbuPhyrin 的 Co(II) 配合物 [Co(P1)] 在中性和温和条件下可有效催化金属自由基环化反应。[Co(P1)] 催化的过程可以耐受各种具有不同空间和电子特性的 α-重氮羰基和末端炔烃，从而产生具有完全区域选择性的多官能化呋喃。催化合成具有高度的官能团耐受性，可以反复应用于构建功能化的α-低聚呋喃。
• Szemes Jr., Fridrich; Marchalin, Stefan; Pronayova, Nadezda, Heterocycles, 2003, vol. 59, # 2, p. 779 - 783
  作者：Szemes Jr., Fridrich、Marchalin, Stefan、Pronayova, Nadezda、Daich, Adam

  DOI：——

  日期：——