(R)-3-Hydroxy-5-trimethylsilanyl-pent-4-ynoic acid methyl ester | 154114-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-3-Hydroxy-5-trimethylsilanyl-pent-4-ynoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (3R)-3-hydroxy-5-trimethylsilylpent-4-ynoate
• CAS: 154114-94-0
• 化学式: C₉H₁₆O₃Si
• 分子量: 200.31
• InChiKey: TUTKELFTRWDJNQ-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.79
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-Hydroxy-5-trimethylsilanyl-pent-4-ynoic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 二乙基甲氧基硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (3S,5R)-3,5-Dihydroxy-7-trimethylsilanyl-hept-6-ynoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  贝克酵母还原3-氧代-4-戊酸甲酯的光学活性叔丁基（3R，5S）-3,5-异丙基二烯二氧基-6-庚酸酯的合成

  摘要：

  贝克酵母还原3-氧代-4-戊酸甲酯得到相应的（S）-3-羟基酯（80％ee），而其5-三甲基甲硅烷基衍生物得到（R）-对映异构体（82％ee）。（S）醇生成光学活性的叔丁基（3R，5S）-3,5-异丙基二烯二氧基-6-庚酸叔丁酯，这是一种人工HMG-CoA还原酶抑制剂的通用合成中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61408-9
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-oxo-5-(trimethylsilyl)pent-4-ynoate 生成 (R)-3-Hydroxy-5-trimethylsilanyl-pent-4-ynoic acid methyl ester 、 (S)-3-Hydroxy-5-trimethylsilanyl-pent-4-ynoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  贝克酵母还原3-氧代-4-戊酸甲酯的光学活性叔丁基（3R，5S）-3,5-异丙基二烯二氧基-6-庚酸酯的合成

  摘要：

  贝克酵母还原3-氧代-4-戊酸甲酯得到相应的（S）-3-羟基酯（80％ee），而其5-三甲基甲硅烷基衍生物得到（R）-对映异构体（82％ee）。（S）醇生成光学活性的叔丁基（3R，5S）-3,5-异丙基二烯二氧基-6-庚酸叔丁酯，这是一种人工HMG-CoA还原酶抑制剂的通用合成中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61408-9

文献信息

• Synthesis of optically active t-butyl (3R,5S)-3,5-isopropylidenedioxy-6-heptynoate through baker's yeast reduction of methyl 3-oxo-4-pentynoate
  作者：Mohammad Hafeez Ansari、Tetsuo Kusumoto、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61408-9

  日期：1993.12

  Baker's yeast reduction of methyl 3-oxo-4-pentynoate gave the corresponding (S)-3-hydroxy ester (80% e.e.), whereas its 5-trimethylsilyl derivative gave the (R)-enantiomer (82% e.e.). The (S)-alcohol was led to optically active t-butyl (3R,5S)-3,5-isopropylidenedioxy-6-heptynoate, a versatile synthetic intermediate of artificial HMG-CoA reductase inhibitors.

  贝克酵母还原3-氧代-4-戊酸甲酯得到相应的（S）-3-羟基酯（80％ee），而其5-三甲基甲硅烷基衍生物得到（R）-对映异构体（82％ee）。（S）醇生成光学活性的叔丁基（3R，5S）-3,5-异丙基二烯二氧基-6-庚酸叔丁酯，这是一种人工HMG-CoA还原酶抑制剂的通用合成中间体。