6-ethyl-1H-1,8-diazaanthracene-2,9,10-trione | 158229-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-ethyl-1H-1,8-diazaanthracene-2,9,10-trione
• 英文别名: Ogzojtiqkbfved-uhfffaoysa-；7-ethyl-1H-pyrido[3,2-g]quinoline-2,5,10-trione
• CAS: 158229-50-6
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₃
• 分子量: 254.245
• InChiKey: OGZOJTIQKBFVED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-ethyl-1H-1,8-diazaanthracene-2,9,10-trione 在 urea hydrogen peroxide 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到3-ethyl-8H-1,8-diazaanthracene-7,9,10-trione-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  N-Oxides of azaanthraquinones

  摘要：

  A procedure is described for the efficient N-oxidation of heterocyclic quinones, which represents a considerable improvement over previous, multi-step methods.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85524-1
• 作为产物：
  描述：

  1H-喹啉-2,5,8-三酮 、 1-二甲氨基-1-氮杂-3-乙基-1,3-丁二烯 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到6-ethyl-1H-1,8-diazaanthracene-2,9,10-trione
  参考文献：
  名称：

  1-Acylamino-1-azadienes as an alternative to 1-dimethylamino-1-azadienes in the preparation of 1,8-diazaanthracene-2,9,10-triones.

  摘要：

  Acetylhydrazones of alpha,beta-saturated aldehydes behave as 1-azadienes in their reaction with 2,5,8(1H)-quinolinetriones, affording 1,8-diazaanthracene-2,9,10-triones, while die corresponding N-methyl derivatives are unreactive. In comparison with N,N-dimethylhydrazones, acetylhydrazones are less reactive bur me yields obtained are similar or higher because of the suppression of side products formed by addition of dimethylamine to the starting quinone.

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00295-j

文献信息

• Structure-Antitumor Activity Relationships of Aza- and Diaza-Anthracene-2,9,10-Triones and Their Partially Saturated Derivatives
  作者：Carmen Avendaño、Pilar López-Alvarado、José María Pérez、Miguel Ángel Alonso、Eva Pascual-Alfonso、Miriam Ruiz-Serrano、J. Carlos Menéndez

  DOI：10.3390/molecules29020489

  日期：——

  relationships. From the results obtained, we conclude that some representatives of the 1,8-diazaanthracene-2,9,10-trione framework show potent and selective cytotoxicity against solid tumors. Similar findings were made for the related 1-azaanthracene-2,9,10-trione derivatives, structurally similar to the marcanine natural products, which showed improved activity over their natural counterparts. An enantioselective

  1,8-二氮杂蒽-2,9,10-三酮，它们的 5,8-二氢衍生物和 1,8-二氮杂蒽-2,7,9,10-四酮，在结构上与二氮杂喹啉菌素家族天然产物相关，采用 Diels-Alder 策略以区域选择性方式合成。研究了这些文库在各种人类癌细胞系中的细胞毒性，以建立结构-活性关系。从获得的结果中，我们得出结论，1,8-二氮杂蒽-2,9,10-三酮框架的一些代表对实体瘤显示出有效的选择性细胞毒性。相关的 1-氮杂蒽-2,9,10-三酮衍生物也发现了类似的结果，它们在结构上与 marcanine 天然产物相似，其活性优于天然产物。针对手性 5 取代的 1,8-二杂蒽-2,9,10-三酮的情况开发了一种基于使用 SAMP 相关手性衍生的对映选择性方案，并表明它们的细胞毒性不是对映特异性的。
• Ocana Blanca, Espada Modesta, Avendano Carmen, Tetrahedron, 50 (1994) N 31, S 9505-9510
  作者：Ocana Blanca, Espada Modesta, Avendano Carmen

  DOI：——

  日期：——

表征谱图