1,8-bis(o-aminophenoxy)-3,6-dioxaoctane | 72583-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,8-bis(o-aminophenoxy)-3,6-dioxaoctane
• 英文别名: triethylene glycol bis(2-aminophenyl ether)；triethylene glycol bis(2-aminophenyl) ether；1,8-bis-(2-aminophenoxy)-3,6-dioxaoctane；1,8-bis(2-aminophenoxy)-3,6-dioxaoctane；1,8-bis(o-aminophenoxy)-3,6-dioxooctane；2,2'-(3,6-dioxa-octane-1,8-diyldioxy)-bis-aniline；2-[2-[2-[2-(2-aminophenoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]aniline
• CAS: 72583-76-7
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₄
• 分子量: 332.4
• InChiKey: PRRXUXHKGRMPDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48-50 °C
• 沸点：
  531.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-bis(o-aminophenoxy)-3,6-dioxaoctane 在 六甲基磷酰三胺 、 air 作用下， 生成 6,7,9,10,12,13,20,21-Octahydro-19H-dibenzo<1,9,12,15,4,6,5>-tetraoxadiazaphosphacycloheptadecine 20-oxide
  参考文献：
  名称：

  基于 P2N2 二磷氮烷环的新型双位受体：顺式和反式双（冠醚）退火的 1,3,2.lambda.5,4.lambda.5-二氮杂二磷酯 2,4-二硫化物的合成和 X 射线结构表征

  摘要：

  合成这些d'un衍生de双醚couronne diazadiphosphetidine-1,3,2,4 a partir de ditosylate de dioxa-3,6辛二醇

  DOI：

  10.1021/ja00200a036
• 作为产物：
  描述：

  三乙二醇 在 palladium on activated charcoal 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,8-bis(o-aminophenoxy)-3,6-dioxaoctane
  参考文献：
  名称：

  在含吡啶的大环存在下卤素介导的环氧化物的打开

  摘要：

  在作为新催化剂的三种含吡啶大环二酰胺的存在下，环氧化物与元素碘和溴的开环提供了高产率的邻位碘代醇和溴代醇。这种新方法在温和条件下在各种非质子传递溶剂中区域选择性地发生。催化剂易于回收，可以重复使用多次。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00443-4

文献信息

• Efficient synthesis of 18–40 membered macrocyclic polyoxadiamides and polyoxatetraamides via ring closing metathesis
  作者：Yehia A. Ibrahim、Elizabeth John

  DOI：10.1016/j.tet.2005.10.031

  日期：2006.1

  Ring closing metathesis of the appropriate 1,ω-dienes led to efficient synthetic approaches towards the corresponding macrocyclic polyoxadiamides and tetraamides with 18–40 membered ring sizes in good to excellent yields using Grubbs' catalyst.

  合适的1，ω-二烯的闭环易位反应导致了使用Grubbs催化剂以有效的合成方法制备相应的具有18-40元成员环大小的大环聚乙二酰胺和四酰胺的方法。
• Synthesis and spectroscopic properties of new bis-tetrazoles
  作者：Agnieszka Pazik、Anna Skwierawska

  DOI：10.1007/s10847-012-0219-4

  日期：2013.12

  Syntheses of N,N′-phenyltetrazole podands link with aliphatic chains containing oxygen, nitrogen and sulphur atoms, are described. The complexing properties of these compounds towards metal cations (Fe2+, Cu2+, Zn2+, Co2+, Ni2+) were investigated by absorption and infrared spectroscopy. The UV–Vis titrations were performed to estimate the stability constant values of the respective complexes with Cu2+ ion. Changes in UV–Vis absorption spectra and IR spectra of compound 6 under various concentrations of Cu2+ ion in methanol suggest formation of very unstable complex. The structure of ligand 2 has been deduced by X-ray crystallography.

  描述了N,N′-苯基四氮唑桥联体与含氧、氮和硫原子的脂肪链的合成。这些化合物对金属阳离子（Fe²⁺、Cu²⁺、Zn²⁺、Co²⁺、Ni²⁺）的络合特性通过吸收光谱和红外光谱进行了研究。通过紫外–可见光滴定法估计了与Cu²⁺离子相应络合物的稳定常数值。在不同浓度的Cu²⁺离子在甲醇中作用下，化合物6的紫外–可见光吸收光谱和红外光谱的变化表明形成了非常不稳定的络合物。配体2的结构通过X射线晶体学 deduced。
• Stereochemistry of crown ethers. I. Conformational and dynamic behaviour ofN-tosyl-substituted diaza crown ethers
  作者：E. Kleinpeter、M. Gäbler、W. Schroth

  DOI：10.1002/mrc.1260260507

  日期：1988.5

  The variable-temperature 1H and 13C NMR spectra of some N-tosyl diaza crown ethers have been obtained. They are discussed with respect to the preferred conformers of the crowns and the free energies of activation of the interconversional process of the large ring. Both the preferred conformers and the ring interconversional barriers have been found to be strongly dependent on the structure and the ring size of the studied compounds.

  一些N-托烷基乙二醇冠醚的可变温度氢-1和碳-13 NMR谱图已获得。它们在讨论中涉及了冠醚的优选构象以及大环的互变过程的活化自由能。研究发现，优选构象和环的互变势垒均受到所研究化合物的结构和环尺寸的强烈影响。
• Conformational Study of Isobutenylene Chains in Tandem Claisen Rearrangement Products. Insights from X-ray Crystallography and¹H NMR for Salicylideneaniline Derivatives
  作者：Hirohiko Houjou、Seiji Tsuzuki、Yoshinobu Nagawa、Kazuhisa Hiratani

  DOI：10.1246/bcsj.75.831

  日期：2002.4

  A new variety of salicylideneaniline derivatives were prepared from a substituted aniline and a bis(hydroxybenzaldehyde) which has been synthesized through a tandem Claisen rearrangement reaction. X-ray crystal structures were obtained for many of the products. With respect to the conformation of their isobutenylene chain, the crystal structures can be classified into three groups: i.e., skew–skew

  以取代苯胺和双（羟基苯甲醛）为原料，通过串联克莱森重排反应合成了一系列新的水杨基苯胺衍生物。获得了许多产品的 X 射线晶体结构。就其异丁烯链的构象而言，晶体结构可分为三组：即偏斜(I)、顺-偏(II)和顺-顺(III)构象异构体。这些化合物的 1H NMR 谱有显着差异，尤其是异丁烯部分。外亚甲基 (Ha) 和苄基亚甲基 (Hb) 的一组化学位移 (δ (Ha), δ (Hb)) 是对 NMR 光谱进行分类的良好指标，这些值也反映了在晶体状态下发现的异丁烯链。即，I、II、和 III 分别对应于 (5.10, 3.43)、(4.86, 3.43) 和 (4.74, 3.56) 附近的 (δ (Ha), δ (Hb)) 值 (ppm)。络合研究证实了这一结果......
• Chromogenic macrocyclic derivatives of azoles—synthesis and properties
  作者：Ewa Wagner-Wysiecka、Elżbieta Luboch、Marzena Kowalczyk、Jan F Biernat

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00618-5

  日期：2003.6

  The synthesis of macrocyclic chromogenic derivatives of pyrrole and imidazole is described. The complexing properties of these compounds with metal cations were investigated spectrophotometrically in acetonitrile. The synthesized crown ethers were also tested as ion carriers in ion-selective membrane electrodes. The X-ray structure of one isomer of 18-membered pyrrole crown ether is reported.

  描述了吡咯和咪唑的大环发色衍生物的合成。在乙腈中分光光度法研究了这些化合物与金属阳离子的络合性能。还测试了合成的冠醚作为离子选择膜电极中的离子载体。报道了18元吡咯冠醚的一种异构体的X射线结构。