羟基-1,4-丁二醛 | 7724-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 羟基-1,4-丁二醛
• 英文名称: 2-hydroxy-succinaldehyde
• 英文别名: 2-hydroxybutane-1,4-dial；2-hydroxybutanedial；hydroxy-succinaldehyde；Hydroxy-succinaldehyd
• CAS: 7724-28-9
• 化学式: C₄H₆O₃
• 分子量: 102.09
• InChiKey: VTERBIYJBWDXDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  232.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2912491000

制备方法与用途

用途：山莨菪碱氢溴酸盐的中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-丙酮二羧酸 、 羟基-1,4-丁二醛 在 盐酸甲胺 、 sodium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 120.0h， 以1.1 g的产率得到(1R,5R,6S)-6-羟基-8-甲基-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷-3-酮
  参考文献：
  名称：

  用于氮杂双环烷烃跨环 C-H 功能化的第二代钯催化剂体系

  摘要：

  本文介绍了用于脂环胺跨环 CH 功能化的第二代催化剂系统的开发。吡啶-和喹啉-羧酸盐配体被证明对于提高 Pd 催化的氮杂双环[3.1.0]己烷、氮杂双环[3.1.1]庚烷、氮杂双环[的跨环 CH 芳基化反应的反应速率、产率和范围非常有效。 3.2.1]辛烷和哌啶衍生物。机理研究表明，吡啶/喹啉-羧酸盐在阻碍可逆和不可逆催化剂分解途径方面发挥作用。这些配体首次报道了普遍存在的托烷、7-氮降冰片烷和同托烷核心的跨环 CH 芳基化的实例。最后，

  DOI：

  10.1021/jacs.8b02142
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基-2,5-二氢呋喃 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 羟基-1,4-丁二醛
  参考文献：
  名称：

  (±)-东莨菪碱的全合成：托烷环的挑战

  摘要：

  东莨菪碱是使用 6,7-脱氢托品作为关键中间体合成的。铑催化的 [4 + 3] 环加成化学和改进的 Robinson-Schopf 反应各自独立地评估了它们在构建托烷核心中的效用。两种合成方法的总产率相当。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501430

文献信息

• Chemical Synthesis and Pharmacology of 6- and 7-Hydroxylated 2-Carbomethoxy-3-(<i>p</i>-tolyl)tropanes:  Antagonism of Cocaine's Locomotor Stimulant Effects
  作者：Lianyun Zhao、Kenneth M. Johnson、Mei Zhang、Judith Flippen-Anderson、Alan P. Kozikowski

  DOI：10.1021/jm000141b

  日期：2000.8.1

  synthesis to construct an appropriately functionalized tropane ring followed by use of a Suzuki coupling reaction to introduce the aryl group at position 3. Reduction of the resulting tropene by use of SmI(2) or by catalytic hydrogenation followed by deprotection delivered the final target compounds. Some of these compounds were found to retain considerable affinity as inhibitors of the dopamine transporter

  在我们努力确定可能充当可卡因拮抗剂或可卡因部分激动剂的分子的过程中，人们努力利用我们先前关于7-甲氧基化拟可卡因类似物作为弱可卡因功能拮抗剂的能力的发现。本文中，制备了一系列具有环烷环的船形或椅子构型的6-和7-羟基化WIN类似物，并测试了它们取代[（3H）] mazindol结合并抑制高亲和力单胺摄取的能力。大鼠脑神经末梢。这些6和7羟基化的WIN类似物很容易通过经典的Willstätter合成来构建适当官能化的tropane环，然后使用Suzuki偶联反应在3位引入芳基来制备。通过使用SmI（2）或催化氢化，再进行脱保护反应，还原所得的托品，得到最终的目标化合物。发现这些化合物中的某些保留作为多巴胺转运蛋白（DAT）和去甲肾上腺素转运蛋白（NET）的抑制剂具有相当大的亲和力，但它们不是血清素转运蛋白（SERT）的有效抑制剂。本系列化合物均未显示[（3）H] mazindol结合与[（3）H]
• Enzymatic Resolution of Tropinone Derivatives
  作者：Sabine Laschat、Nicolai Cramer、Angelika Baro

  DOI：10.1055/s-2003-42079

  日期：——

  The lipase-mediated kinetic resolution of racemic scopoline [(±)-4] and 6-hydroxytropinone [(±)-7] is reported. Whereas (±)-4 is difficult to resolve due to steric hindrance of the hydroxy function, the resolution of (±)-7 with vinyl acetate as acyl donor gave alcohol (+)-7 and the corresponding acetate (-)-9 with high enantiomeric excess. In case of the optimal result of 99% ee for (+)-7 and 80% ee for (-)-9, an E-value of 35 was calculated. The preparative lipase-catalyzed resolution of (±)-7 resulted in almost enantiopure alcohol (+)-7 with >99% ee after one recrystallization.

  报告了脂肪酶介导的外消旋东莨菪碱[(±)-4]和6-羟基托品酮[(±)-7]的动力学解析。(±)-4由于羟基官能团的立体阻碍而难以解析，而以乙酸乙烯酯为酰基供体解析(±)-7则可得到醇(+)-7和相应的乙酸酯(-)-9，对映体过量率很高。如果(+)-7 的最佳ee为 99%，(-)-9 的最佳ee为 80%，则计算出的 E 值为 35。在制备脂肪酶催化下，(±)-7 经过一次重结晶后，几乎得到了对映体纯度大于 99% 的(+)-7 醇。
• Über die Synthese von 6-Methyl-8-oxy-isoergolin(I) und Versuche zu dessen Dehydrierung zu 6-Methyl-ergolin-8-on. 28. Mitteilung über Mutterkornalkaloide
  作者：A. Stoll、Th. Petrzilka、J. Rutschmann

  DOI：10.1002/hlca.19520350421

  日期：1952.5.2

  Es wird die Synthese von DL-6-Methyl-8-oxy-isoergolin(I), ausgehend vom 4-Amino-naphtostyril, beschrieben. Das synthetische Racemat wurde über den L-Menthoxy-acetyl-ester in die optischen Antipoden zerlegt, und das L-6-Methyl-8-oxy-isoergolin(I) rein dargestellt.

  描述了从4-氨基-萘甲苯乙烯开始的DL-6-甲基-8-氧基-异麦角啉（I）的合成。合成的外消旋物通过L-薄荷醇-乙酰基酯分解为旋光对映体，并且L-6-甲基-8-氧基-异麦角灵（I）以纯净形式存在。
• Synthesis of 6- or 7- hydroxy and 6- or 7- methoxy tropanes
  作者：Zhengming Chen、Peter C. Meltzer

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00087-7

  日期：1997.2

  A novel Mannich type condensation between the monomethyl ester of acetonedicarboxylic acid, methylamine hydrochloride, and hydrolyzed dimethoxydihydrofuran gave 6- or 7- functionalized β-keto ester tropanes 12 - 15. Further elaboration afforded a series of 6- or 7- hydroxy and 6- or 7- methoxy 2β-methoxycarbonyl-3-aryltropanes.

  丙酮二羧酸的单甲酯，甲胺盐酸盐和水解的二甲氧基二氢呋喃之间的新型曼尼希式缩合反应得到6或7-官能化的β-酮酯tropanes 12-15。进一步加工得到一系列6-或-7-羟基和6-或7-甲氧基2β-甲氧基羰基-3-芳基托烷。
• Syntheses of (−)-pelletierine and (−)-homopipecolic acid
  作者：Wen-Hua Chiou、Guei-Tang Chen、Chien-Lun Kao、Yu-Kai Gao

  DOI：10.1039/c2ob06984a

  日期：——

  Enantiomeric syntheses of (−)-homopipecolic acid and (−)-pelletierine have been achieved by chiral resolution of tropanol followed by Baeyer–Villiger oxidation. The methodology provides a practical route for the synthesis of optically pure piperidines.

  通过手性拆分四氢呋喃，然后进行拜耳-维利格氧化，实现了（∘）-高哌啶酸和（∘）-佩利替林的对应体合成。该方法为光学纯哌啶的合成提供了切实可行的途径。