2-(2-[(2-oxo-2-phenylethyl)sulfanyl]ethylsulfanyl)-1-phenyl-1-ethanone | 91875-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-[(2-oxo-2-phenylethyl)sulfanyl]ethylsulfanyl)-1-phenyl-1-ethanone
• 英文别名: 2-(2-Phenacylsulfanylethylsulfanyl)-1-phenylethanone
• CAS: 91875-38-6
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂S₂
• 分子量: 330.472
• InChiKey: DMNWDYNOESVCBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-[(2-oxo-2-phenylethyl)sulfanyl]ethylsulfanyl)-1-phenyl-1-ethanone 在 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  TiIV 配合 OSSO 型二醇配体催化烯烃聚合

  摘要：

  合成了OSSO 型二醇配体和具有该配体的 Ti IV二氯化物和双异丙氧基配合物。后一种复合物的结构通过单晶 X 射线衍射分析确定。基于配合物 (OSSO)TiCl 2和 (OSSO)Ti(OPr i ) 2的系统的催化活性，它们被烷基氯化铝（Et 2 AlCl，Et 3 Al 2 Cl 3 ）和二丁基镁的混合物活化，是主要研究乙烯的聚合及其与丙烯的共聚。结果发现，均聚可提供分子量高达 10.6·10 的超高分子量聚乙烯 (UHMWPE)如图 6所示，共聚得到含有最多 43 mol.% 丙烯单元的共聚物。

  DOI：

  10.1007/s11172-023-3876-4
• 作为产物：
  描述：

  2-{2-[(2-hydroxy-2-phenylethyl)sulfanyl]ethylsulfanyl}-1-phenyl-1-ethanol 在 草酸氯化物 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.59h， 生成 2-(2-[(2-oxo-2-phenylethyl)sulfanyl]ethylsulfanyl)-1-phenyl-1-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Swern氧化合成新型β,β'-二酮二硫醚及其腙生成速率研究

  摘要：

  使用 DMSO-草酰氯作为氧化剂，通过 Swern 氧化反应从相应的 β,β'-二羟基二硫醚 3b-j 合成 β,β'-二酮二硫醚 4b-j。β,β'-二羟基二硫醚 3b-j 是通过 2 摩尔当量的环氧化物 1b-j 与二巯基乙烷 2 在饱和碳酸钾水溶液存在下反应制备的。还研究了 2,4-二硝基苯肼形成 β,β'-二酮二硫醚 4b-j 的亚胺反应行为，并通过分子轨道 (MO) 计算提出了一种机制。为了证实所提出的机制，还证明了硫杂功能通过测量 HOMO-LUMO 能级激活腙形成的作用。

  DOI：

  10.1080/10426500802453989

文献信息

• Zinc Oxide Catalyzed Solvent-Free Mechanochemical Route for C-S Bond Construction: A Sustainable Process
  作者：P. Md. Khaja Mohinuddin、N. C. Gangi Reddy

  DOI：10.1002/ejoc.201601425

  日期：2017.2.24

  Zinc oxide-catalyzed solvent-free mechanochemical route has been developed for the rapid construction of C-S bond using a variety of thiols and phenacyl/benzyl/alkyl bromides via a nucleophilic substitution (SN2 mechanism). Notable advantages of this method include broad substrate scope, cleaner reaction profile, safe, scalable, high yields at ambient conditions and reuse of catalyst. Further, the

  已经开发了氧化锌催化的无溶剂机械化学路线，通过亲核取代（SN2 机制）使用各种硫醇和苯甲酰/苄基/烷基溴化物快速构建 CS 键。这种方法的显着优点包括广泛的底物范围、更清洁的反应曲线、安全、可扩展、环境条件下的高产率和催化剂的重复使用。此外，制备的合成前体是各种生物活性分子合成中的重要组成部分。
• A new class of hexadentate thioether-containing ligands and their complexes with nickel(II)
  作者：Vitaly V. Pavlishchuk、Molly A. O'Connor、Matthias Zeller、Raymond J. Butcher、Anthony W. Addison

  DOI：10.1016/j.poly.2024.116960

  日期：2024.7

  transitions, and support the Ni(II) high-spin ground state assignments, while suggesting that the SOMOs have mainly ligand character. The electrochemical behaviour of the complexes is consistent with irreversible = 1 redox processes around −1.0 V, formally assignable to the Ni(II)/Ni(I) couple. Ligand reduction and large current augmentation due to catalytic Hproduction are also observed in this region

  设计了一系列新的含六齿硫醚配体。用它们合成的五种镍（II）双离子伪八面体配合物显示出与理想几何形状不同程度的偏差。电子吸收光谱证实了高自旋八面体 [NiNS] 发色团的形成，其具有 Ni(II) 硫醚络合物典型的大共价键。 DFT 计算有助于分配螯合剂跃迁，并支持 Ni(II) 高自旋基态分配，同时表明 SOMO 主要具有配体特征。配合物的电化学行为与 -1.0 V 左右的不可逆 = 1 氧化还原过程一致，正式可归因于 Ni(II)/Ni(I) 电对。在该区域还观察到由于催化产氢而导致的配体还原和大电流增强
• TISHCHENKO, I. G.;MALASHKO, P. M.;EROSHKINA, A. V., VESTSI AN BSSR. CEP. XIM. N., 1984, N 2, 73-76
  作者：TISHCHENKO, I. G.、MALASHKO, P. M.、EROSHKINA, A. V.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of New β,β′-Diketodithioethers via Swern Oxidation and Study of Their Hydrazone Formation Rate
  作者：Seyed Mohammad Seyedi、Hamid Sadeghian、Zohreh Safari

  DOI：10.1080/10426500802453989

  日期：2009.9.18

  The synthesis of β,β′-diketodithioethers 4b–j from corresponding β,β′-dihydroxydithioethers 3b–j was carried out by a Swern oxidation using DMSO-oxalyl chloride as oxidizing agent. β,β′-Dihydroxydithioethers 3b–j were prepared by the reaction of two molar equivalents of epoxides 1b–j with dimercaptoethane 2 in the presence of a saturated aqueous solution of potassium carbonate. The reactivity behavior

  使用 DMSO-草酰氯作为氧化剂，通过 Swern 氧化反应从相应的 β,β'-二羟基二硫醚 3b-j 合成 β,β'-二酮二硫醚 4b-j。β,β'-二羟基二硫醚 3b-j 是通过 2 摩尔当量的环氧化物 1b-j 与二巯基乙烷 2 在饱和碳酸钾水溶液存在下反应制备的。还研究了 2,4-二硝基苯肼形成 β,β'-二酮二硫醚 4b-j 的亚胺反应行为，并通过分子轨道 (MO) 计算提出了一种机制。为了证实所提出的机制，还证明了硫杂功能通过测量 HOMO-LUMO 能级激活腙形成的作用。
• TiIV complexes with an OSSO-type diol ligand in the catalysis of olefin polymerization
  作者：V. A. Tuskaev、S. Ch. Gagieva、M. D. Evseeva、D. A. Kurmaev、P. V. Primakov、E. K. Golubev、M. I. Buzin、V. S. Bogdanov、K. F. Magomedov、B. M. Bulychev

  DOI：10.1007/s11172-023-3876-4

  日期：2023.4

  mixtures of alkylaluminum chlorides (Et2AlCl, Et3Al2Cl3) and dibutylmagnesium, was studied in the polymerization of ethylene and its copolymerization with propylene. It was found that the homopolymerization affords ultra-high-molecular-weight polyethylene (UHMWPE) with a molecular weight up to 10.6·106, and the copolymerization gives copolymers containing up to 43 mol.% propylene units.

  合成了OSSO 型二醇配体和具有该配体的 Ti IV二氯化物和双异丙氧基配合物。后一种复合物的结构通过单晶 X 射线衍射分析确定。基于配合物 (OSSO)TiCl 2和 (OSSO)Ti(OPr i ) 2的系统的催化活性，它们被烷基氯化铝（Et 2 AlCl，Et 3 Al 2 Cl 3 ）和二丁基镁的混合物活化，是主要研究乙烯的聚合及其与丙烯的共聚。结果发现，均聚可提供分子量高达 10.6·10 的超高分子量聚乙烯 (UHMWPE)如图 6所示，共聚得到含有最多 43 mol.% 丙烯单元的共聚物。