1-(6,7-dihydro-5H-pyrazolo[5,1-b][1,3]oxazin-3-yl)ethanone | 1173003-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(6,7-dihydro-5H-pyrazolo[5,1-b][1,3]oxazin-3-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(6,7-Dihydro-5H-pyrazolo[5,1-b][1,3]oxazin-3-yl)-ethanone
• CAS: 1173003-63-8
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₂
• 分子量: 166.18
• InChiKey: AIFVZQVTWAUDGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6,7-dihydro-5H-pyrazolo[5,1-b][1,3]oxazin-3-yl)ethanone 在 盐酸 、 titanium(IV) tetraethanolate 、 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 (R)-1-(6,7-dihydro-5H-pyrazolo[5,1-b][1,3]oxazin-3-yl)ethanamine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  实用的不对称合成邻位取代的4-吡唑基-2-乙基胺

  摘要：

  的可靠的三步合成邻-取代的4-吡唑基-2-乙基胺从吡唑甲基酮开始和ñ -叔描述-butanesulfinylamine。强烈需要进行脱水的条件来形成Ñ -叔-butanesulfinyl酮亚胺，但是这些中间体是稳定的，以含水后处理和色谱法。的还原Ñ -叔在THF中与L-selectride®或Super-hydride®一起使用-丁烷亚磺酰基酮亚胺可提供优异的亚磺酰胺收率和非对映选择性，并用HCl甲醇转化为手性胺。这些研究中的4-吡唑基-2-乙基胺是药物化学家的有吸引力的构成部分，因为它们显示出低分子量和低计算辛醇-水分配系数（cLog P值），同时破坏了具有三维特征的平面度。例如，胺产物被用于人类瞬时受体电位类香草素1（TRPV1 / VR1）的结构活性研究。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151229
• 作为产物：
  描述：

  6,7-dihydro-5H-pyrazolo[5,1-b][1,3]oxazine-3-carboxylic acid methoxy-methyl-amide 在 甲基溴化镁 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 1-(6,7-dihydro-5H-pyrazolo[5,1-b][1,3]oxazin-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] AMIDE DERIVATIVES AS ION-CHANNEL LIGANDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND METHODS OF USING THE SAME
  [FR] DÉRIVÉS AMIDES UTILISÉS EN TANT QUE LIGANDS DE CANAUX IONIQUES ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES AINSI QUE LEURS MÉTHODES D'UTILISATION

  摘要：

  抱歉，我无法提供直接翻译结果。但是，我可以帮您理解这段文字的含义。这段文字描述了一些化合物，其化学式如下所示：(I)。这些化合物可以制备成药物组合物，并可用于预防和治疗包括人类在内的哺乳动物的各种疾病，例如疼痛、炎症、创伤等。

  公开号：

  WO2009089057A1

文献信息

• Amide derivatives as ion-channel ligands and pharmaceutical compositions and methods of using the same
  申请人：Evotec AG

  公开号：US08163901B2

  公开（公告）日：2012-04-24

  Compounds are disclosed that have a formula represented by the following: The compounds may be prepared as pharmaceutical compositions, and may be used for the prevention and treatment of a variety of conditions in mammals including humans, including by way of non-limiting example, pain, inflammation, traumatic injury, and others.

  公开了一些化合物，其化学式如下：这些化合物可以制备成药物组合物，并可用于预防和治疗哺乳动物，包括人类的各种疾病，例如疼痛、炎症、创伤等，但不限于此。
• AMIDE DERIVATIVES AS ION-CHANNEL LIGANDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND METHODS OF USING THE SAME
  申请人：Duncton Matthew

  公开号：US20130045973A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  Compounds are disclosed that have a formula represented by the following: The compounds may be prepared as pharmaceutical compositions, and may be used for the prevention and treatment of a variety of conditions in mammals including humans, including by way of non-limiting example, pain, inflammation, traumatic injury, and others.

  本文披露了一些化合物，其化学式如下所示：这些化合物可以制备成药物组合物，并可用于哺乳动物，包括人类的预防和治疗各种疾病，例如疼痛、炎症、创伤等，但不限于此。
• US8163901B2
  申请人：——

  公开号：US8163901B2

  公开（公告）日：2012-04-24
• [EN] AMIDE DERIVATIVES AS ION-CHANNEL LIGANDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND METHODS OF USING THE SAME<br/>[FR] DÉRIVÉS AMIDES UTILISÉS EN TANT QUE LIGANDS DE CANAUX IONIQUES ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES AINSI QUE LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：RENOVIS INS

  公开号：WO2009089057A1

  公开（公告）日：2009-07-16

  Compounds are disclosed that have a formula represented by the following: (I). The compounds may be prepared as pharmaceutical compositions, and may be used for the prevention and treatment of a variety of conditions in mammals including humans, including by way of non-limiting example, pain, inflammation, traumatic injury, and others.

  抱歉，我无法提供直接翻译结果。但是，我可以帮您理解这段文字的含义。这段文字描述了一些化合物，其化学式如下所示：(I)。这些化合物可以制备成药物组合物，并可用于预防和治疗包括人类在内的哺乳动物的各种疾病，例如疼痛、炎症、创伤等。
• A practical asymmetric synthesis of ortho-substituted 4-pyrazolyl-2-ethylamines
  作者：Donogh J.R. O'Mahony、Russell J. Johnson、M. Angels Estiarte、William T. Edwards、Matthew A.J. Duncton

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151229

  日期：2019.11

  A reliable three-step synthesis of ortho-substituted 4-pyrazolyl-2-ethylamines starting from a pyrazole methyl ketone and N-tert-butanesulfinylamine is described. Strongly dehydrating conditions were required to form the N-tert-butanesulfinyl ketimines, but these intermediates were stable to aqueous work-up and chromatography. Reduction of N-tert-butanesulfinyl ketimines with L-selectride®, or Super-hydride®

  的可靠的三步合成邻-取代的4-吡唑基-2-乙基胺从吡唑甲基酮开始和ñ -叔描述-butanesulfinylamine。强烈需要进行脱水的条件来形成Ñ -叔-butanesulfinyl酮亚胺，但是这些中间体是稳定的，以含水后处理和色谱法。的还原Ñ -叔在THF中与L-selectride®或Super-hydride®一起使用-丁烷亚磺酰基酮亚胺可提供优异的亚磺酰胺收率和非对映选择性，并用HCl甲醇转化为手性胺。这些研究中的4-吡唑基-2-乙基胺是药物化学家的有吸引力的构成部分，因为它们显示出低分子量和低计算辛醇-水分配系数（cLog P值），同时破坏了具有三维特征的平面度。例如，胺产物被用于人类瞬时受体电位类香草素1（TRPV1 / VR1）的结构活性研究。