2,3-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-D-glyceraldehyde | 113409-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-D-glyceraldehyde
• 英文别名: (R)-2,3-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)propanal；(R)-2,3-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)propanaldehyde；(2R)-2,3-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]propanal
• CAS: 113409-87-3
• 化学式: C₁₅H₃₄O₃Si₂
• 分子量: 318.604
• InChiKey: HGQDWFXAJXAVJO-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.889±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-D-glyceraldehyde 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3R,4R)-1-Benzyl-3-benzyloxy-4-[(S)-1,2-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于β-内酰胺的立体选择访问具有β，β-样或不同构型的β，γ-二羟基α-氨基酸衍生的肽。

  摘要：

  简述了获得具有相似或不同相对构型的α，β-二羟基α-氨基酸衍生的N-羧酸酐（NCA）的方法。合成路线的关键步骤是通过普通的4-甲酰基β-内酰胺的霍纳型烯化反应或用于4-二羟基烷基β-内酰胺的Corey-Winter烯烃合成制备非外消旋的4-烯基β-内酰胺。 ，然后进行Sharpless AD反应，随后TEMPO促进了相应的4-取代的3-羟基β-内酰胺的扩环。还已经在各种反应条件下研究了用不同的O-和N-亲核试剂，包括导致肽的α-氨基酯处理，由此制备的NCA的打开。

  DOI：

  10.1021/jo001786m
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2,3-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)propan-1-ol 在 三光气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,3-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-D-glyceraldehyde
  参考文献：
  名称：

  基于β-内酰胺的立体选择访问具有β，β-样或不同构型的β，γ-二羟基α-氨基酸衍生的肽。

  摘要：

  简述了获得具有相似或不同相对构型的α，β-二羟基α-氨基酸衍生的N-羧酸酐（NCA）的方法。合成路线的关键步骤是通过普通的4-甲酰基β-内酰胺的霍纳型烯化反应或用于4-二羟基烷基β-内酰胺的Corey-Winter烯烃合成制备非外消旋的4-烯基β-内酰胺。 ，然后进行Sharpless AD反应，随后TEMPO促进了相应的4-取代的3-羟基β-内酰胺的扩环。还已经在各种反应条件下研究了用不同的O-和N-亲核试剂，包括导致肽的α-氨基酯处理，由此制备的NCA的打开。

  DOI：

  10.1021/jo001786m

文献信息

• Stereoselective Synthesis of 3-Amino-3-deoxy-aldohexoses by Aldol Condensation of Tricarbonyliron-α-Aminodienone Complexes: Total Synthesis of Multiprotected Kanosamine
  作者：Laurence Miesch、Tania Welsch、Loic Toupet

  DOI：10.1055/s-0030-1258320

  日期：2011.1

  enantiomerically pure ketol diastereoisomers. From there, multiprotected kanosamine and 3-amino-3-deoxy-d-altrose were obtained in a few high-yielding steps, namely stereoselective reduction, protection, decomplexation, and ozonolysis. α-aminodienone-tricarbonyliron complexes - divalent tin enol ether - aldol reactions - kanosamine - amino sugars

  外消旋N -Bocα-氨基二烯酮-三羰基铁配合物的二价锡烯醇醚与多保护的d-甘油醛之间的醛醇缩合反应主要提供了两种对映体纯的酮醇非对映异构体。从那里，通过几个高产率步骤，即立体选择性还原，保护，分解和臭氧分解，获得了多保护的氨基胺和3-氨基-3-脱氧-d - altrose。 α-氨基二烯酮-三羰基铁配合物-二价锡烯醇醚-醛醇缩合反应-甘露糖胺-氨基糖
• WO2007/61670
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• A general approach to the synthesis of 2,3-di-O-protected derivatives of d-glyceraldehyde
  作者：Janusz Jurczak、Tomasz Bauer、Marek Chmielewski

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80154-4

  日期：1987.7
• Stereoselective Synthesis of<i>anti</i>-<i>N</i>-Protected 3-Amino-1,2-epoxides by Nucleophilic Addition to<i>N</i>-<i>tert</i>-Butanesulfinyl Imine of a Glyceraldehyde Synthon^†
  作者：Scott S. Harried、Michael D. Croghan、Matthew R. Kaller、Patricia Lopez、Wenge Zhong、Randall Hungate、Paul J. Reider

  DOI：10.1021/jo900643b

  日期：2009.8.21

  A di-O-TBS protected glyceraldellyde synthon was condensed with Ellman's reagent to form a bench-stable N-tert-butanesulfinyl imine 6, which served as a common intermediate for the stereoselective introduction Of various R groups. The Ellman adducts were converted to useful Multifunctional intermediates 18a-i in one pot. The alcohols 18a-i were efficiently elaborated to both known and novel anti-N-protected-3-amino-1,2-epoxides in two steps. Compound 2a is a key intermediate toward HIV protease inhibitors.
• A β-Lactam-Based Stereoselective Access to β,γ-Dihydroxy α-Amino Acid-Derived Peptides with Either α,β-Like or Unlike Configurations
  作者：Claudio Palomo、Mikel Oiarbide、Aitor Landa、Aitor Esnal、Anthony Linden

  DOI：10.1021/jo001786m

  日期：2001.6.1

  A concise access to alpha,beta-dihydroxy alpha-amino acid-derived N-carboxy anhydrides (NCAs) with either like or unlike relative configuration is described. The key steps of the synthetic route are the preparation of the nonracemic 4-alkenyl beta-lactams, through either Horner-type olefination of a common 4-formyl beta-lactam or the Corey-Winter alkene synthesis applied to 4-dihydroxyalkyl beta-lactams

  简述了获得具有相似或不同相对构型的α，β-二羟基α-氨基酸衍生的N-羧酸酐（NCA）的方法。合成路线的关键步骤是通过普通的4-甲酰基β-内酰胺的霍纳型烯化反应或用于4-二羟基烷基β-内酰胺的Corey-Winter烯烃合成制备非外消旋的4-烯基β-内酰胺。 ，然后进行Sharpless AD反应，随后TEMPO促进了相应的4-取代的3-羟基β-内酰胺的扩环。还已经在各种反应条件下研究了用不同的O-和N-亲核试剂，包括导致肽的α-氨基酯处理，由此制备的NCA的打开。